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最后更新2024-11-27 14:47
中文名称:胆红素
英文名称:Bilirubin
CAS No.:635-65-4
化学性质除天然的胆红素IXα外,还含有III{α和XIII{α异构体。IX{α分子中吡咯环上的两个乙烯基分别处于内侧位和外侧位,在酸性条件下可形成两个乙烯基均处于外侧位的异构体III{α或均处于内侧位的异构体XIII{α。在生产过程中酸化所用酸的种类、浓度和操作不同,异构化程度也不同。本品主要来源于衰老的红细胞崩解后血红蛋白中的血红素经一系列分解代谢的还原产物。为金黄色或深红棕色单斜晶体,无臭无味。溶于苯、氯仿及二硫化碳等有机溶剂中;也可溶解在热的乙醇与氯仿的混合液中;钠盐易溶于水,但钙盐、镁盐和钡盐不溶于水。干燥固体较稳定;氯仿溶液置暗处也较稳定;在碱液中(如0.1mmol/L氢氧化钠)或遇三价铁离子则不稳定,很快被氧化为胆绿素,胆绿素可以通过体外化学反应或胆绿素还原酶还原为胆红素。胆红素可与甘氨酸、丙氨酸或组氨酸结合。胆红素在正常血清浓度时,是一种很强的内源性抗氧化剂。胆红素分子结构可有酮式和醇式两种,由于胆红素呈现特定的卷曲结构,使疏水性增加,可以进入到脂质分子内部。胆红素有一个延伸的共轭双键系统和活性氢原子,能够阻止氧化作用。实验表明胆红素在体外可在一定程度上抑制LDL(血液中低密度脂蛋白)的氧化修饰,这对于LDL氧化修饰所致动脉粥样硬化的形成有抑制与缓解作用,从而最终达到预防和治疗冠心病的目的。
胆红素一种血红素分解的主要组分,是胆汁的主要色素,具有抗氧剂以及有效的过氧化氢基清除剂的功能,保护细胞膜脂质免于这些活性基的氧化作用。一般用于生化研究、分析化学和合成牛黄。也可用作抗氧剂,保护膜磷脂免受过氧化氢自由基的氧化,即使在纳摩尔浓度也能保护神经元免受氧化损害。也用作人工牛黄胆红素的测定。胆红素具备多种药理作用,是制造人工牛黄的主要原料。药理实验证明,它对W256瘤有较好的抑制作用,对乙型脑炎病毒的灭活率、抑制指数比去氧胆酸和胆酸高1~1.5倍;它还是一种有效的肝脏疾病的治疗药物,在不破坏肝组织的情况下,有增殖新细胞的作用,可治疗血清肝炎、肝硬变等病,此外,胆红素具有镇静、镇惊、解热、降压。促进红血球新生等作用。
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