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最后更新2024-11-07 13:12
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丙二酸的两个羧基中的羟基全被乙氧基取代而生成的化合物,分子式CH2(COOC2H5)2。 丙二酸二乙酯为无色芳香液体;熔点-50℃,沸点199.3℃;相对密度为1.0551(20/4℃);不溶于水,易溶于醇、醚和其他有机溶剂中
【用途一】用作医药周效磺胺和巴比妥的中间体,也是香料、染料的中间体。
【用途二】GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制梨、苹果、葡萄、樱桃等水果型香精。
【用途三】丙二酸二乙酯是制备2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的重要中间体,可用于制备磺酰脲类除草剂,如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、烟嘧磺隆等,也是医药中用于磺胺药和巴比妥的中间体。
【用途四】丙二酸二乙酯是有机合成中间体。在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛,丙二酸二乙酯主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料。国外丙二酸二乙酯主要用来生产乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。
【用途五】检定氨和钾。气相色谱固定液(最高使用温度40℃,溶剂为苯、氯仿、乙醇)。用于树脂和硝化纤维素的溶剂,增塑剂。有机合成。
1.有机合成中间体,用于制备2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶。还用作硝酸纤维素的增塑剂;
2.在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛。主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料;
3.用作医药氯喹、保泰松、周效磺胺和巴比妥的中间体;
4 GB 2760-2014规定为允许使用的食用香料。主要用于配制梨、苹果、葡萄、樱桃等水果型香精;
5.丙二酸酯是有机合成中十分有用的试剂,能够发生水解和脱羧反应,同时亚甲基较易形成碳负离子而发生酰化、烷基化、醛醇反应和Michael反应等; [1]
酰化反应:丙二酸二乙酯的酰化反应会伴随有部分水解和脱羧反应,此酰化反应可应用到β-酮酯的合成。丙二酸二乙酯水解脱去一个酯基,然后与苯甲酰氯(或类似物)发生酰化反应,随后转化成喹诺酮衍生物;
烷基化反应:在碱 (如NaOH等) 的作用下,丙二酸二乙酯的亚甲基较易形成碳负离子,进而可发生烷基化等反应;
此外,丙二酸二乙酯的亚甲基也能够发生氯代反应;
与醛等的反应:在与醛或酮的反应中,经常发生环缩合反应。如在铜(II)的催化下,三聚甲醛与丙二酸二乙酯发生环合,形成六元环化合物;
Michael反应:丙二酸二乙酯亚甲基所形成的碳负离子能够与α,β-不饱和羰基化合物(或类似物)发生1,4-共轭加成反应;
成环反应:在有机合成反应中,丙二酸二乙酯中的亚甲基除了能够形成碳负离子而发生亲核反应外,其酯基部分也能够发生亲核取代反应,多个反应位点的存在使得丙二酸二乙酯在与多官能团化合物反应时极易成环。
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