间苯二胺

间苯二胺是一种工业染料，主要使用于毛皮染料和水泥促凝剂，是一种国际公认的“三致”物质，可引起致突变作用、致癌作用和致畸作用，严禁用于化妆品生产。多个品牌的“一洗黑”洗发水实际上是添加但未标明加入了这种可致癌的物质。

基本信息

中文名称         间苯二胺

外文名称         m-Phenylenediamine

外观             无色针状结晶，在空气中不稳定易变成淡红色

偶合值            ≥99.50%

密度              1.15g/cm3

熔点               63-65℃

沸点                283.2°C at 760 mmHg

闪点                 147.6°C

蒸汽压              0.00321mmHg at 25°C

比重（25°C          1.0696

折射率             1.6339

分子结构

基本信息

中文名称:间苯二胺

英文名称:m-Phenylenediamine

中文别名:1,3-二氨基苯;1,3-苯二胺;mPDA

英文别名:C.I. Developer 11; 1,3-Benzenediamine; 1,3-Diaminobenzene; m-Phenylenediamine dihydrochloride; 1,3-Phenylenediamine; metaphenylene Diamine; m-Phenylene Diamine; meta Phenylenediamine; benzene-1,3-diamine; 1,3-Diamino benzene

CAS号:108-45-2

分子式:C6H8N2

分子量:108.1411

SMILES：Nc1cccc(c1)N[1]  

物性数据

外观： 无色针状结晶，在空气中不稳定易变成淡红色Melting_point： 63-65

Boiling_point： 282-284

flash_point： 175

比重（<?xml:namespace prefix = st1 ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:smarttags" />25°C）： 1.0696

折射率：1.6339

Water_soluble： 溶于水（350g/L at 25），溶于乙醇、水、氯仿、丙酮、二甲基甲酰胺，微溶于醚、四氯化碳，难溶于苯、甲苯、丁醇

存储方法

储存注意事项[26]储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

硝基苯经混酸硝化成间、邻、对二硝基苯的混合物，再经亚硫酸钠和液碱精制得间二硝基苯，然后用铁粉还原或加氢还原制得间苯二胺。工艺过程：1.铁粉还原法 首先向还原釜中加入一定量的上一批的洗浓液，开动搅拌器，加入铁粉和盐酸，升温活化；滴加间二硝基苯进行还原反应，温度控制在98-102℃；经保温合格后加纯碱中和至PH值为9，过滤是在翻斗过滤机中真空抽滤，滤液抽出后，需用热水洗涤6遍，前茅遍并入还原液贮槽，后3遍洗液供还原之用。然后将还原液经高位槽加入蒸发器，在真空度0.03MPa和65℃条件下进行蒸发。芤液经蒸馏釜先驱水后蒸料，蒸馏时真空度为0.09-0.05MPa原，温度170-180℃。真空蒸发和蒸馏驱水产生的废水，经冷却塔降温供水喷射系统及洗涤之用。过滤后的铁粉泥可供水泥厂代替铁粉使用。为了防止氧化，在还原中和后及蒸馏时需加入适量抗氧剂。2.加氢还原法 间二硝基苯还原可用合成氨原料气、70%氢氮气进行加氢，采用二元或四元阮尼镍为催化剂（用量20%），以乙醇为溶剂，于110-120℃，氢压3.43-4.41MPa，循环空塔速度每秒0.044平方立米条件下，进行塔式流化床加氢；再经减压蒸馏，即得合格产品，收率90%-95%。物料消耗定额：硝基苯1400kg/t、硝酸787kg/t、硫酸（98%）780kg/t、铁粉3083kg/t。3.还原法　由间二硝基苯用铁粉还原或加氢还原制得间苯二胺。4.电解法　电解装置由铜板（阴极）、石墨电极（阳极）、H型隔膜式电解槽、稳流电源组成。分别取95%乙醇和15%盐酸各50mL倒入H型电解槽的一边，作为阴极液；再取10%盐酸150mL倒入H型电解槽的另一边作为阳极液。然后把装有电解液的电解槽放入40℃的恒温水浴锅中，并向阴极液中加入间二硝基苯0.25g。接着将打磨过的铜板（S＝20.2cm2）插入阴极液中，石墨电极插入阳极液中，同时在阴极液中装好电动搅拌器，接好线路，打开电源开关和电动搅拌器开关，调节电流到0.8A，并开始记时36min后关掉电源和电动搅拌器，取出阴极液，分析测定间苯二胺含量。

主要用途

用作分析试剂、树脂固化剂和阻聚剂，也用于染料的合成。偶氮染料和吖嗪染料的中间体，主要用于制造直接耐晒黑RN、碱性橙、碱性棕G、直接耐晒黑G等染料，并用作毛皮染料，在日本，偶氮染料消费的间苯二胺占总消费量的90%。也用作水泥的促凝剂，并用于染发水、媒染剂、显色剂等方面。2.本品用作环氧树脂固化剂。固化条件为80～90℃/30min+150℃/1～2h。主要用于层压制品、浇铸制品及黏合剂等。对液态环氧树脂用量为14～16份。固化物的耐热性、耐药品性、电气性能优良，即使在高温下也能保持这些特性。本品是偶氮染料和嗪染料的中间体，并用作毛皮染料及水泥的促凝剂等。3.用作环氧树脂耐高温固化剂，固化条件80℃/2h+150℃/2h，参考用量14～16质量份。一般先熔化制成过冷液体，易与环氧树脂混合均匀。间苯二胺变成棕黑色对环氧树脂的固化基本无影响，固化物颜色较深。耐热性、耐水性及耐药剂性能良好，热变形温度150～155℃，可在150℃长期使用。也用于制造偶氮染料、嗪染料及活性染料，还用作水泥促凝剂、石油添加剂及制造医药品的原料等。4.用作光度法测定亚硝酸盐和水中活性氯的试剂。5.用作染料中间体，环氧树脂的固化剂和水泥的促凝剂。