中文名草酸二乙酯
外文名Diethyl oxalate
别名乙二酸二乙酯
化学式C6H10O4
分子量146.14
CAS登录号95-92-1
EINECS登录号202-464-1
熔点-41 ℃
沸点185 ℃
密度1.086 g/cm³
闪点76 ℃
UN危险货物编号UN 2525
折射率1.41
溶解性可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、丙酮等多数有机溶剂
性质与稳定性
稳定性:稳定
禁配物:酸类、碱、强氧化剂、强还原剂、水
避免接触的条件:受热
聚合危害:不聚合
安全信息
危害及毒性
健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:本品有强烈刺激性。高浓度严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
毒理学资料及环境行为
毒性:生产场合应用较广,但未见有这种物质造成损害的报告。
急性毒性:LD50400mg/kg(大鼠经口);>10ml/kg(豚鼠经皮)
亚急性和慢性毒性:人吸入0.76mg/L×数月,有乏力,头痛恶心,轻度贫血,白细胞减少。
危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。加热分解产生易燃的有毒气体。“
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
应急处理处置方法
泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
防护措施
呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。
眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。
身体防护:穿透气型防毒服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。特别注意眼和呼吸道的防护。工作毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。保持良好的卫生习惯。
急救措施
皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用大量流动清水冲洗,至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
灭火方法:抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
合成方法
1、无水草酸与乙醇在溶剂甲苯存在下进行酯化生成粗草酸二乙酯。粗酯经精馏为成品。原料消耗定额:草酸985kg/t、乙醇(95%)744kg/t、甲苯73.4kg/t。
2、其制备方法是将乙醇、苯、草酸加入反应釜中加热至68℃,共沸回流脱水,至无水带出为反应终点,然后回收苯,得粗草酸二乙酯,减压蒸馏,收集103℃/6kPa馏分,为草酸二乙酯。
精制方法:用稀碳酸钠溶液洗涤,无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压蒸馏。
3.制法:
于装有搅拌器、分水器的反应瓶中,加入无水草酸①(2)45g(0.5mol),无水乙醇81g(1.76mol),苯200mL,浓硫酸10mL。搅拌下加热于68~70℃回流共沸脱水。待水基本蒸完后,再蒸出乙醇和苯。冷后水洗,饱和碳酸氢钠溶液洗涤,水洗,无水硫酸钠干燥。常压蒸馏,收集182~184℃的馏分,得草酸二乙酯(1)57g,收率78%。注:①无水草酸可以用如下方法来制备:将粉状含结晶水的草酸与四氯碳一起加热回流,共沸脱水,直至无水蒸出。抽滤,干燥,贮存于干燥器中备用。也可直接于烘箱中干燥来制备无水草酸。本实验中也可用相应数量的含结晶水的草酸,但反应时间要长一些。
用途
1.二乙酸二乙酯主要用于医药工业,是苯巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧苯酯青霉素、乙哌氧氨苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑等药物的中间体。也是塑料促进剂、染料中间体。还用作纤维素酯类、香料的溶剂。用作乙炔萃取剂以及染料、医药、香料等的原料。
2.乙二酸二乙酯常作为亲核试剂的底物,多用于α,γ-二羰基酯、酮类化合、杂环化合物的合成等。