中文同义词:氟胞嘧啶;4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮;安拉喷;5-氟胞嗪;5-氟胞嘧啶;4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮氟胞嘧啶安拉喷5-氟氧胺嘧啶5-氟胞嗪4-氨基-5-氟嘧啶酮-2(1H);卡培他滨中间体5;5-氟胞嘧啶(盐酸恩曲他滨中间体)
英文同义词:4-amino-5-fluoro-2(1h)-pyrimidinon;4-Amino-5-fluoro-2(1H)-pyrmidinone;
5-fluorocystosine;5-fluorocytosin;5-fluoro-cytosin;fluocytosine;
4-Amino-5-Fluoro-2(1H)-pyrimidine,Flucytosine,5-FC;5-Fluorocytosine98%
EINECS号:217-968-7
物性数据
1. 性状：晶体状粉末
2. 密度（g/mL,25ºC）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：297
5. 溶解性：能溶解于水的,在乙醇中微溶；在氯仿、乙醚中几乎不溶；在稀盐酸或稀氢氧化钠溶液中易溶。
毒理学数据
1、急性毒性：女人经口TDLo：1080mg/kg/10D-I；大鼠经口LD50：>15mg/kg；大鼠经腹腔LD50：3811mg/kg；大鼠经皮下LD50：3336mg/kg；大鼠经静脉LD50：>600mg/kg；小鼠经口LC50：>15mg/kg；小鼠经腹腔LC50：1190mg/kg；小鼠经皮下LC50：1mg/kg；小鼠经静脉LC50：500mg/kg；
2、致突变性
微生物的DNA抑制：100mg/L；
微生物突变：100mg/L；
酿酒酵母突变：8mg/L。
生态学数据
对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.9
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:9
6.拓扑分子极性表面积67.5
7.重原子数量:9
8.表面电荷:0
9.复杂度:208
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化物
贮存方法
保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置
安全信息
危险品标志Xn,T,Xi
危险类别码40-36/37/38-63
安全说明22-24/25-45-36/37-36/37/39-27-26
WGKGermany 2
RTECS号HA6040000
F 10-23
HazardNote Toxic/LightSensitive
HazardClass IRRITANT,LIGHTSENSITIVE
海关编码29335990
合成方法
1.由5-氟尿嘧啶经氯化、氨化、水解而得。1.氯化将5-氟尿嘧啶和三氯氧磷加入氯化锅，搅拌，控制在20℃以下滴加N,N-二甲基苯胺。滴加完毕，升温到110℃左右反应2h。冷至室温，放至冰盐水中冰解，维持15℃搅拌1h。过滤，水洗，得2,4-二氯-5-氟嘧啶。2.氨化将2,4-二氯-5-氟嘧啶溶解在乙醇中，搅拌，控制在35℃以下滴加氨水。滴毕，降温至25℃反应3h，减压回收乙醇至干，加水搅拌升温到20℃。过滤，用水洗涤结晶，干燥，得出4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶。3.水解将4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶和盐酸混合，搅拌升温至90-95℃,反应2h后，减压浓缩至干，加水溶解结晶，加活性炭脱色。过滤，滤液用氨水调pH至7-8，放置过夜。甩滤，用水洗涤结晶，经精制即得氟胞密啶。总收率50%。该法的起始原料为抗癌药氟尿嘧啶[51-21-8]，也可以采用氟尿嘧啶的前体，即2-甲氧基-4-羟基-5-氟嘧啶为原料，经氯化，氨化，水解制备氟胞嘧啶，收率70%。将上述前体加入甲苯中，再加入二甲基苯胺，加热至50-60℃，滴加三氯氧磷。然后105-110℃反应3h。冷却至室温，将反应液加入甲苯和水的混合液中，在25-40℃搅拌。分出甲苯层，水层用甲苯提出取，将提出取液与甲苯层合并，先减压回收甲苯，再收集86-90℃（2.66kPa）馏分即得2-甲氧基-4-氯-5-氟嘧啶。将上步氯化产物与无水甲醇加入压力釜中，在室温下通氨至饱和，缓缓升温使压力达到0.5MPa，搅拌反应过夜。冷到室温出料，经处理得2-甲氧基-4-氨基-5-氟嘧啶，熔点189-191℃。将其与30%盐酸在100-105℃反应3h。水解物减压蒸干，用水溶解残留物，加氨水碱化到pH8.5，冷却至5℃以下，过滤，得氟胞嘧啶粗品，用水重结晶即得成品。
用途
1.抗真菌药。主要用于皮肤黏膜念珠菌病、念珠菌心内膜炎、念珠菌关节炎、隐球菌脑膜炎和着色真菌病。用药期间应定期检查血象。肝、肾功能不全血液病患者及孕妇慎用；严重肾功能不全患者禁用。
