中文同义词:头孢肟唑;[(6R一[6Α,7Β(Z)])-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸;(6R,7R)-7-[[2,3-二氢-2-亚氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;头孢去甲噻肟;去甲噻肟头孢;头孢唑肟;安普西林;去甲氨噻肟头孢菌素
英文同义词:(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetylamino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid;
(6R,7R)-7α-[2-(2-Imino-4-thiazolin-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]acetylamino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid;
Ceftizox;(7R)-7-[[2-(2-Aminothiazole-4-yl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]cepham-3-ene-4-carboxylicacid;
(7R)-7β-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetylamino]cepham-3-ene-4-carboxylicacid;
Ceftizoxime(350mg)I0E2620.999mg/mg(an);Ceftizoxime(350mg);
(6R,7R)-7-[(2Z)-2-(2-aMino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(MethoxyiMino)acetaMido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid
EINECS号:629-729-8
物性数据
1.性状：白色或浅灰黄色结晶性粉末，几无臭。
2.熔点：227℃(分解)。
3.溶解度：易溶于水，略溶于甲醇，几不溶于乙醇、丙酮、氯仿、乙醚或乙酸乙酯。
毒理学数据
急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg)：约6000，静脉注射。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：90.07
2、 摩尔体积（cm3/mol）：201.8
3、 等张比容（90.2K）：625.7
4、 表面张力（dyne/cm）：92.4
5、 极化率（10-24cm3）：35.70
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:3
3.氢键受体数量:10
4.可旋转化学键数量:5
5.互变异构体数量:14
6.拓扑分子极性表面积201
7.重原子数量:25
8.表面电荷:0
9.复杂度:669
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:2
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:1
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
安全信息
RTECS号XI0367375
海关编码 2941906000
毒性LD50 intravenous in rat: 8gm/kg
合成方法
方法1：往二甲基甲酰胺(4.0g，54.8mmo1)和200ml四氢呋喃的溶液中，在-5～5℃和搅拌下，滴加三氯氧磷(8.4g，54.8mmo1)，搅拌10min，得到Vilsmeier试剂。在冰浴冷却下，加入(2-甲酰胺基-4-噻唑基)乙醛酸(5.35g，26.7mmo1)，搅拌30min形成活性酸溶液。在-15℃下加入化合物(I) (9.0g，24.3mmo1)和20ml O，N-双(三甲基硅基)乙酰胺(BSA)在100ml乙酸乙酯的溶液，在一15～0℃下搅拌30min。加入50ml水，过滤收集产生的沉淀，水洗，在五氧化二磷上干燥，得7.12g化合物(Ⅱ)，收率57.0%。分出滤液中的有机层，用盐水洗，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，又得1.03g化合物(Ⅱ)，收率8.2%。
化合物(Ⅱ)(3.0g，5.82mmo1)和1.5g 10%钯-炭催化剂悬浮于70ml甲醇、30ml四氢呋喃和10ml乙酸的混合液中，在室温和常压下氢化4h。滤去催化剂，滤液减压浓缩。剩余物溶于碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯洗涤后，用10%盐酸调至Ph=2.0。过滤收集产生的沉淀，水洗，在五氧化二磷存在下干燥。得1.57g化合物(111)，收率、71.0%。
化合物(Ⅲ)(2．44g，6．41mm01)溶于20rnl甲醇，在室温下加入5ml浓盐酸，搅拌5h。过滤，滤液减压浓缩。剩余物溶于碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯洗后，再用10％盐酸调至Ph=3.5。过滤收集产生的沉淀，水洗，在五氧化二磷存在下干燥。得0.49g化合物(1V)，收率21.796。滤液和洗液合并，用HP-20树脂柱层析，15%异丙醇水溶液洗脱。洗脱液减压浓缩，剩余物冻干，得1.56g化合物(Ⅳ)，收率69.0％。
化合物(IV)(1.78g，4.58mmo1)、甲醇胺盐酸盐(1.37g，16.4mmo1)和乙酸钠(0.38g，4.58mmo1)悬浮于100ml水，用碳酸氢钠水溶液调至Ph=7.0．在48℃下搅拌1h，并用碳酸氢钠水溶保持反应液的Ph值为7.0～7.3。反应液用乙酸乙酯洗1次后，在冰浴冷却下，用10％盐酸调至Ph=3.5。过滤收集沉淀，水洗，在五氧化二磷存在下干燥。得0.12g头孢唑肟，收率6.8%。滤液用HP-20树脂柱层析，用40%丙酮水溶液洗脱。洗脱液减压蒸去丙酮后冻干，得0.95g头孢唑肟，收率54.0%。
方法2：在5～10℃下，往2g 2-甲氧亚氨基-2-(2-氨基-1，3-噻唑-4-基)乙酸(V)悬浮于20ml无水的乙酸乙酯溶液中，一次性加入2.0g三氯氧磷，再在7～10℃下搅拌20min后，加入0.4g双(三甲基硅)乙酰胺。在7～10℃下搅拌10min后，再滴加2.0g三氯氧磷。在7～10℃下再搅拌10min后，滴加0.8g干燥的二甲基甲酰胺。在7～10℃下继续搅拌30rain后得一澄清溶液，此为酰氯化合物(Ⅵ)。
另将2.45g 7-氨基头孢烷酸悬浮于8ml干燥的乙酸乙酯的溶液中，加入7.35g三甲基硅基乙酰胺。加毕在40℃下搅拌得一澄清溶液。在-15℃下，往该澄清溶液中加入上面制备的酰氯(Ⅵ)的溶液，在一10～-15℃下继续搅拌1h。冷至-30℃后加入80ml水。分出水层，并用碳酸氢钠调至Ph值为4.5。在Diaion HP-20树脂(Mitsuishi Chemical Industries Ltd．)上进行柱层析，用25%的异丙醇水溶液作为洗出液。流出液减压浓缩后冻干，得1.8g头孢唑肟，熔点227℃(分解)。
用途
第三代头孢菌素类抗生素，对多种革兰阳性菌和阴性菌均有抗菌作用，但对革兰阴性菌作用较强。用于敏感菌所致的呼吸系统感染、泌尿系统感染、胆道感染、骨和关节感染、皮肤及软组织感染、妇科疾病、败血症、腹膜炎、脑膜炎和心内膜炎等。主要用于治疗呼吸系统、泌尿系统、骨关节等感染。
