乌索酸
CAS号：77-52-1

别名: 熊果酸，乌苏酸 

物性数据
性状：大而有光泽的棱晶(无水乙醇)，细得像毛似的针晶(稀乙醇)
熔点（ºC）：285～288℃
比旋光度（º）：[α]D25+67.5°(c=1，1mol/L氢氧化钾乙醇溶液)
易溶于丙酮，可溶于热的冰醋酸和2%氢氧化钠乙醇溶液，不溶于水和石油醚。
分子结构
摩尔折射率：133.52
摩尔体积（m3/mol）：415.7
等张比容（90.2K）：1076.7
表面张力（dyne/cm）：44.9
极化率（10-24cm3）：52.93 [2]
化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）:7.3
2、氢键供体数量：2
3、氢键受体数量：3
4、可旋转化学键数量：1
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：57.5
6、重原子数量：33
7、表面电荷：0
8、复杂度：874
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：10
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：1
贮存方法
本品密封保存

安全信息
危险品标志： Xi
危险类别码： 36/37/38
安全说明： 24/25-36-26
安全术语
S24 Avoid contact with skin。避免皮肤接触。
S25 Avoid contact with eyes。避免眼睛接触。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S27 Take off immediately all contaminated clothing。一旦衣物受到污染，请立即脱去。
S28 After contact with skin, wash immediately with plenty of soap-suds。不慎与皮肤接触后，立即用大量肥皂水冲洗。
S29 Do not empty into drains。切勿倒入下水道。
S30 Never add water to this product。切勿将水加入该产品中。
S33 Take precautionary measures against static discharges。采取措施，预防静电发生。
S35 This material and its container must be disposed of in a safe way。请小心处理该物质及其容器。
S36 Wear suitable protective clothing。穿戴适当的防护服。
风险术语
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

存在于唇形科植物夏枯草(Prunella vulgaris L.)的全草，冬青科冬青属铁冬青(Ilex rotunda Thunb.)的叶等许多植物中。
1、乙醇和甲醇提取熊果酸的提取一般采用乙醇和甲醇进行提取，提取物再进行分离纯化。一种方法是将提取物减压浓缩后采用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取分离，该工艺成本高，污染严重；另一种是将提取液减压浓缩，用硅胶柱或交联葡聚糖凝胶柱分离富集，采用该工艺，柱填料成本高，工艺过程复杂，并且常用有毒有机溶剂作洗脱剂，污染环境；此外，采用大孔吸附树脂对提取物进行分离效果较好。任秀莲等研究了用沉淀-吸附法提取苦丁茶中熊果酸的工艺，将苦丁茶先用乙醇提取，提取液用质量分数为10%的NaOH溶液碱化至pH值约为10.96%，过滤除去多酚等杂质，沉淀后，滤液先用体积分数为10%的硫酸酸化至pH值为4.00，再用相同体积的PH值为4.00的酸性水溶液稀释，得到熊果酸沉淀粗产品；粗产品用甲醇溶解后，将样品溶液PH值调整为7.07，洗脱液PH值调整为11.0，用D型大孔树脂吸附，分步洗脱，收集体积分数为90%乙醇溶液的洗脱液，浓缩结晶得到熊果酸产品。吸附分离后产品纯度为90.23%，回收率为98.02%，总回收率89.09%.
2、由含熊果酸的皂甙进行水解有些植物原料中熊果酸以皂甙的形式存在，必须将皂甙水解才能采用溶剂进行提取、分离，皂苷可用酸或酶水解，皂苷的水解速率与氢离子浓度有关，有机酸如质量分数20%的醋酸几乎无水解作用，在硫酸和磷酸溶液中其解离常数亦较低，同一浓度其催化能力不及盐酸、溴酸，故常用盐酸水解。
原春兰等对地榆中熊果酸进行提取时，先采用乙醇加热回流提取，放冷、过滤、回收醇得浸膏，将浸膏用水溶解，然后用石油醚萃取去除脂溶性杂质，水层用正丁醇萃取得粗皂苷；粗皂苷用水溶解，加食盐饱和，用正丁醇萃取，合并正丁醇层用水洗去还原糖，减压回收正丁醇至干得到精制皂苷；精制皂苷加入体积分数7%HCl和95%乙醇使其溶解，加热回流使晶体析出，水解液放冷至室温，抽滤，用水洗涤，沉淀再用无水乙醇重结晶，得白色针状结晶熊果酸。
3 采用超临界萃取技术进行制备超临界二氧化碳流体萃取技术应用到熊果酸提取中，选择性较高，较好地保持熊果酸的生物活性，有利于提取熊果酸后的原料再利用，有利于节约资源。对于提取高附加值的熊果酸来说具有广阔的前景。崔星明等采用超临界二氧化碳流体萃取芦笋中熊果酸，超临界流体提取条件为：萃取压力40MPa，萃取温度60℃，二氧化碳流速40mL/min。此外，由于熊果酸与原料中其他三萜化合物（如齐墩果酸）性质非常相似，直接分离比较困难，可将熊果酸制备为衍生物再进行分离，例如酯化后再进行分离，可达到熊果酸与原料中其他三萜化合物的有效分离。分离后再水解，即可得到高纯度的熊果酸。

1. 用于含量测定/鉴定/药理实验等。

2. 一种羟基五环三萜酸（HPTA），具有抗菌、抗癌、抗氧化和抗炎作用。