四氰基乙烯（TCNE），更准确地说是乙烯四碳腈，是一种透明的有机化合物，由乙烯组成，四个氢原子被氰基取代。它是氰基碳化合物的重要成员。
中文别名：四氰乙烯;四氰基代乙烯;
英文别名：ethene-1,1,2,2-tetracarbonitrile;Ethenetetracarbonitrile;
四氰基乙烯物化性质
外观与性状：米色粉末
密度：1,348 g/cm3
沸点：223 °C
熔点：197-199 °C(lit.)
闪点：223°C
折射率：1.560 (25ºC)
水溶解性：hydrolyzes
稳定性：Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件：2-8ºC
安全信息
RTECS号：KM7300000 安全说明：S28-S36/37-S45-S28A-S22-S1 WGK Germany：3 危险类别码：R23/24; R28 海关编码：29269095 危险品运输编码：UN 2811 6.1/PG 1 危险类别：6.1 包装等级：II 危险品标志：T+ 危险性描述：H300; H312 + H332 危险标志：GHS06 信号词：Danger 危险性防范说明：P261; P280
生产方法及用途
生产方法
1.可用二溴丙二腈与铜反应制得。
2.注意了四氰乙蛤在室温暴露于潮湿空气中慢慢释放出氰化氢。此化合物应在通风橱中使用，并避免接触皮肤。制备的第一步也应在通风橱中进行。在安装高效搅拌器、滴液漏斗和温度计的2升三颈烧瓶中，放900毫升冷水，99克(1.5摩尔)丙二睛和75克(0.63摩尔)化钾。反应瓶放在冰浴中。开始搅拌，温度计应伸到溶液中。混合物的温度下降到5一10℃(很多固体结晶出来)，在至少2.5小时内加入488克（在25℃，158毫升，3.05摩尔)溴，此时温度应保持在5-10℃。将沉淀出来的同体络合物收集在布氏漏斗内，用150毫升冰水洗涤，尽可能吸滤干(约需1小时)。将粒状产物在有五氧化二磷的真空干燥器中干燥至恒重(用水泵减压)。得黄色的二溴丙二腈一溴化钾络合物324一340克(85-89%。将254克(0.25摩尔)上述盐和1升干燥苯的混合物置于装有封闭机械搅拌器和回流冷凝器的2升三颈烧瓶中，开始搅拌。加入100克(1.57克原子)沉淀铜粉，在恒定搅拌下加热回流10-19小时。随着反应的进行，苯层的颜色逐渐变黄，反应终了，用折叠滤纸过滤热的混合物。大部分重固体容易留在瓶中，与300毫升于燥苯在回流及搅拌下加热0分钟。热的混合物如前过滤。用2份25毫升热苯洗涤沉淀并经过漏斗倾去苯。合并滤液，浓缩至约350毫升，在大约5℃冷却过夜。吸滤出晶体，用_2份25奄升冷的苯洗涤，真空干燥器中干燥。产物重35-40克(55-62%)此产物宜立即使用，放1一2天使下步反应产率稍稍降低。在9倍其重量的十燥氯苯中重结晶后，所得产物贮存时是稳定的。
用途
化性活泼，可发生聚合反应，加成反应，水解反应，还原反应等。是一种强π-酸，与芳烃可形成π-络合物。与1,3-丁二烯反应生成四氰环己烯(狄尔斯-阿尔德反应)。用作有机合成试剂。用途强π酸。与芳香族化合物生成有色π一络合物。极活泼的亲二烯体。环加成反应。烯炔臭氧化物的还原剂。芳香取代。1，4一环已二烯脱氢成苯。与乙二醇及脲生成二氰乙烯酮环缩酮。
