中文别名: 马来酸二丁酯; 失水苹果酸二丁酯; 丁烯二酸二丁酯,顺式
英文别名 EINECS 203-328-4
物理化学性质
密度 0.988
沸点 274-277°C
折射率 1.444-1.446
闪点 120°C
水溶性 insoluble
分子结构数据
1、 摩尔折射率:61.25
2、 摩尔体积(m/mol):227.1
3、 等张比容(90.2K):546.2
4、 表面张力(dyne/cm):33.4
5、 介电常数:
6、 偶极距(10cm):
7、 极化率:24.28
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.7
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:4
4、 可旋转化学键数量:10
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):52.6
7、 重原子数量:16
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:209
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:1
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
性质与稳定性
可燃,应注意火源,防止吸入蒸气或与皮肤接触。
贮存方法
应注意火源,置阴凉处贮存。
安全信息
安全术语
S24Avoid contact with skin.
避免皮肤接触。
S29Do not empty into drains.
切勿倒入下水道。
S37Wear suitable gloves.
戴适当手套。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R43 May cause sensitization by skin contact.
与皮肤接触可能致敏。
R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。
合成方法
1.以顺丁烯二酸酐和丁醇为原料,在硫酸催化下进行酯化,反应产物经中和、水洗、脱醇、蒸馏、过滤而得成品。顺酐与甲醇、乙醇、辛醇、异辛醇或壬醇等进行反应,即得相应的马来酸二烷基酯。原料消耗定额:顺丁烯二酸酐(95%)400kg/t、丁醇820kg/t。
精制方法:用稀碳酸钠溶液洗涤,无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压精馏。
2.制法:
于装有搅拌器、分水器、温度计的反应瓶中,依次加入氨基磺酸0.5g,顺丁烯二酸酐(2)(0.1mol),正丁醇0.25mol,甲苯30mL。搅拌下加热回流,反应中生成的水不断在分水器中集结,直至水量不再增加,约需2h。分出水层,并继续加热蒸出甲苯。此时催化剂可析出。冷后过滤,减压蒸馏,收集142℃/1.5kPa或126℃/0.8kPa的馏分,得顺丁烯二酸二丁酯(1)20g,收率92%。注:①也可用强酸性离子交换树脂作反应催化剂,酯的收率约90%。
用途
增塑剂。有机合成中间体。气相色谱固定液(最高使用温度150℃,溶剂为甲醇、氯仿),分离分析卤化物和酯类。
其共聚物可用作内增塑剂、粘合剂等;用作合成树脂、涂料的原料,也用于石油工业、织物、塑料、造纸工业的浸渍剂、分散剂、润滑剂等,并可作聚氯乙烯树脂、甲基丙烯酸类树脂的增塑剂。马来酸酯用作有机合成中间体,主要是在双键上进行加成反应。如与丁二烯、环戊二烯等进行Diels-Alder反应,将氢、腈、硫醇、胺等含活泼氢的化合物加成,著名的表面活性剂琥珀酸二烷基酯磺酸盐,就是通过亚硫酸氢钠的加成而制得的。其他氨、胺类与马来酸酯进行加成的同时,由于发生氨解而进行酰胺化(酰亚胺化)反应,即起着酰化剂的作用。马来酸二乙酯的应用极广,也用作生产高效杀虫剂马拉松等农药及医药的中间体,也可用于高分子化合物的生产;马来酸二甲酯、二丁酯、二辛酯是PVC的优良增塑剂;并可与氯乙烯、乙酸乙烯等单体共聚,用作涂料、粘接剂,造纸、织物等浸渍剂、分散剂、润滑剂等;马来酸二异辛酯和马来酸二壬酯是良好的石油降凝剂。