L-苏氨酸
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L-苏氨酸
CAS号:72-19-5

2022-02-25 10:441010

外文名L-Threonine
(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid a-Amino-β-hydroxybutyric acid
别名L-羟基丁氨酸 (2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸、L-α-氨基-β-羟基丁酸、 L-异赤丝藻氨基酸L-α-氨基-β-羟基丁酸

EINECS登录号200-774-1

计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):-2.9
2、氢键供体数量:3
3、氢键受体数量:4
4、可旋转化学键数量:2
5、拓扑分子极性表面积(TPSA):83.6
6、重原子数量:8
7、表面电荷:0
8、复杂度:93.3
9、同位素原子数量:0
10、确定原子立构中心数量:2
11、不确定原子立构中心数量:0
12、确定化学键立构中心数量:0
13、不确定化学键立构中心数量:0
14、共价键单元数量:1
分子结构数据
1、摩尔折射率:27.13
2、摩尔体积(m3/mol):91.1
3、等张比容(90.2K):253.6
4、表面张力(dyne/cm):60.0
5、极化率(10-24cm3):10.75
物性数据
1.性状:白色晶体或结晶性粉末,含1/2结晶水。无臭,味微甜。
2.密度(g/mL,25/4℃):1.307
3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定
4.熔点(℃):256(dec.)(lit.)
5.沸点(℃,常压):不确定
6.沸点(℃,5.2kPa):不确定
7.折射率:-28°(C=6,H2O)
8.闪点(℃):不确定
9.比旋光度(°):-28.4°(C=6,H2O)
10.溶解性:易溶于水(200g/L,25℃),不溶于甲醇、乙醇、乙醚和氯仿。
毒理学数据
急性毒性:大鼠腹腔 LD50:3098mg/kg;
致突变:人淋巴细胞Sister chromatid exchange TEST SYSTEM:10mg/L;
性质与稳定性
1. 常温常压下稳定。
2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。
贮存方法
棕色广口玻璃瓶密闭包装。阴凉、干燥处避光存放。

安全信息

危险品标志Xi

危险类别码36/37/38

安全说明24/25-37/39-26

WGK Germany 3

RTECS号XO8590000

Hazard Note Irritant

TSCA Yes

海关编码29225000

合成方法

L-苏氨酸的工业生产方法主要有:①合成法;②发酵法;③蛋白质水解法三种。现提倡用发酵法生产。
方法一、直接发酵法:
1.发酵法是以糖、氨、高丝氨酸(homoserine)为培养基,用产谷氨酸小球菌(glutaminus)等发酵后精制可制得L-苏氨酸。
以葡萄糖为原料,选育营养缺陷型兼结构类似物合成中的反馈抑制与阻遏,达到L-苏氨酸产酸率为18g/L,谷氨酸棒状杆菌,产酸率为14g/L,黏质赛杆菌率14g/L。
葡萄糖[黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛杆菌等]→L-苏氨酸。
2.用产谷氨酸小球菌或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵后,再经过精制而制得,发酵液中浓度可达5~20g/L。
3.以巴豆酸或以甘氨酸为原料制得。也可以葡萄糖或淀粉为原料,经由大肠杆菌、黄色短杆菌、谷氨酸杆菌或钝齿棒杆菌为菌种经发酵精制得产品。
方法二、化学合成法:
因化学合成所得的苏氨酸(L-苏氨酸)为4种光学异构体的混合物,即DL-苏氨酸。其中构成蛋白质的氨基酸为L型苏氨酸,故需将苏体从别体中分离出来,再进一步进行光学异构体拆分,以得L-苏氨酸。
烟草:BU,22;FC,21;合成:可由蛋白质(如酪蛋白)经水解、精制而得,或由丙烯酸衍生物中甲醇和乙酸汞合成。
用甘氨酸铜在碱性条件下与乙醛作用,发生类似的羟醛缩合反应,合成苏氨酸铜的苏体和别体两种混合物,根据其稳定性和溶解度的不同,经脱铜可分离出苏体DL-苏氨酸, 最后拆分得L-苏氨酸。

用途

1.主要用作营养增补剂。与葡萄糖共热易生成焦香和巧克力香味,有增香作用。也可用于生化研究。
2.作饲料营养强化剂,苏氨酸是一种必需的氨基酸。苏氨酸常添加到未成年仔猪和家禽的饲料中,是猪饲料的第二限制氨基酸和家禽饲料的第三限制氨基酸。添加于以小麦,大麦等谷物为主的饲料中。
3.营养添加剂,亦用于配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。
4.用于消化溃疡的辅助治疗。也可治贫血及心绞痛、主动脉炎、心功能不全等心血管系统疾患。
5.苏氨酸(L-苏氨酸)是由W. C. Rose 1935年从纤维蛋白水解产物中分离和鉴定出来的,现已证明是最后被发现的必需氨基酸,它是畜禽的第二或第三限制性氨基酸,它在动物体内具有极其重要的生理作用。如促进生长、提高免疫机能等;平衡日粮氨基酸,使氨基酸比例更接近于理想蛋白质,从而降低畜禽对饲料中蛋白含量的要求。缺乏苏氨酸,可导致动物采食量降低、生长受阻、饲料利用率下降、免疫机能抑制等症状。近几年来,赖氨酸、蛋氨酸合成品在饲料中得到了广泛应用,苏氨酸逐渐成为影响动物生产性能的限制性因素,对苏氨酸的进一步研究,有助于有效地指导畜禽生产。
苏氨酸(L-苏氨酸)是动物本身不能合成,但又十分需要的氨基酸,能用来精确平衡饲料的氨基酸组成,满足动物生长维持需要,提高增重和瘦肉率,降低料肉比;可改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值,提高低能量饲料生产性能;可降低饲料粗蛋白水平,提高饲料氮利用率,降低饲料成本;可用于猪、鸡、鸭和高级水产的饲养和养殖。L—苏氨酸是采用生物工程原理,用玉米淀粉等原料经过液体深层发酵、精制而生产出来的饲料添加剂。可调整饲料中氨基酸平衡,促进生长、改善肉质、改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值、生产低蛋白的饲料,有助于节约蛋白质资源、降低饲料原料成本、降低畜禽粪便和尿液中的含氮量,畜禽舍中氨气浓度及释放速度。广泛用于添加仔猪饲料、种猪饲料、肉鸡饲料、对虾饲料和鳗鱼饲料。
6.苏氨酸(L-苏氨酸)在体内的分解代谢中,是唯一不经过脱氨基作用和转氨基作用,而是直接通过苏氨酸脱水酶、苏氨酸脱氢酶和苏氨酸醛缩酶催化转变为其它物质的氨基酸,例如苏氨酸可转变成丁酰辅酶A、琥珀酰辅酶A、丝氨酸、甘氨酸等。另外苏氨酸过量能提高赖氨酸-α-酮葡萄糖酸还原酶的活性,在日粮中添加适量苏氨酸可消除因赖氨酸过量造成的体增重下降,肝脏、肌肉组织中蛋白质/脱氧核糖核酸(DNA)、核糖核酸(RNA)/DNA比值降低。添加苏氨酸也可减轻色氨酸或蛋氨酸过量引起的生长抑制。据报道,鸡对苏氨酸的吸收大部分在十二指肠,嗉囔和腺胃吸收后的苏氨酸迅速转变成肝脏蛋白质,沉积在体内。

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