磺胺
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磺胺
CAS号:63-74-1

2022-01-20 11:047770

外文名 Sulfanilamide 

中文别名:对氨基苯磺酰胺 

熔点     164 至 166 ℃

磺胺类化合物

继对氨基苯磺酰胺之后,人们合成了数千种对氨基苯磺酰胺的衍生物,通称磺胺类化合物。其基本结构为: H2N-C6H4-SO2NH-R[3]   当-R基不同时,就是不同的磺胺类药物,其应用范围及疗效也不相同。

 化学性质

1、具酸碱两性可溶于酸或碱液中,其钠盐常配成注射液应用。

2、具还原性分 子中芳伯氨基,易被氧化,在日光及重金属催化下,氧化加速,特别是钠盐在碱性下,更易氧化,遇光颜色可逐渐变深,应盛于遮光容器内密闭保存。氧化产物主要为偶氮化合物和氧化偶氮化合物(橙黄色)。

3、成铜盐反应磺酰胺基上的氢原子可被金属离子(银、铜、钴)取代,生成不同颜色难溶性金属盐沉淀可鉴别及区别不同磺胺类药物.

4、重氮化和偶合反应芳伯氨基在酸性溶液中,与亚硝酸钠作用,发生重氮化反应,利用此性质可测定磺胺类药物含量。生成的重氮盐在碱性下与β-蔡酚偶合,生成猩红色偶氮化合物,可用于鉴别。另外还可发生溴代反应、与芳醛的缩合反应等。另外还可发生溴代反应、与芳醛的缩合反应等。

分子结构数据
1、 摩尔折射率:42.80

2、 摩尔体积(cm3/mol):120.6

3、 等张比容(90.2K):340.9

4、 表面张力(dyne/cm):63.7

5、 极化率(10-24cm3):16.97

计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):无

2、氢键供体数量:2

3、氢键受体数量:4

4、可旋转化学键数量:1

5、互变异构体数量:无

6、拓扑分子极性表面积:94.6

7、重原子数量:11
8、表面电荷:0

9、复杂度:211

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

毒理学数据
可作药物使用,对细菌的生长繁殖有抑制作用。大量服用磺胺,可因吸收与排泄失去平衡而致死。

狗经口LD50:2000mg/kg。

急性毒性:口腔:LD50:2000mg/kg(dog),3130 mg/kg(guinea pig),3000mg/kg(mus),3900mg/kg(rat),1300mg/kg(rbt)

主要的刺激性影响:

在皮肤上面:可能引起发炎。

在眼睛上面:可能引起发炎。

致敏作用:没有已知的敏化作用。

生态学数据
水危害级别1(德国规例)(通过名单进行自我评估)该物质对水是稍微危害的。

不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。

若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

运输与贮存
运输:包装完整、轻装轻放; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放。

贮存:

(1)存在阴凉、通风、干燥处,防热、防晒、防潮。按一般化学品规定贮运。

(2) 采用内衬塑料袋外套麻袋,或内衬塑料袋、中层用牛皮纸袋、外套纤维布袋包装。一般每袋40kg。贮存在阴凉、通风、干燥处,防热、防晒、防潮。按一般化学品规定贮运。 

安全信息

 健康危害

人类长期接触,会引起干咳、食欲不振、口中有恶臭味、头痛、头晕、易疲乏、精神萎靡等。[5] 如果大量服用磺胺,可引起恶心、呕吐、腹泻,对肝、肾造成影响,还能引起耳鸣、眩晕、头痛,甚至出现各种神经性症状,直至死亡。[1] 遇热分解放出有毒的氮氧化物和氧化硫。

合成方法

由乙酰苯胺经氯磺化、胺化、水解、中和制得。原料消耗定额:乙酰苯胺(99%)1032kg/t、氯磺酸(96%)4521kg/t、液氨(99.8%)535kg/t、液碱(30%)863kg/t。

用途

1、用于亚硝酸盐的测定。生化研究。有机合成。

2、该品是磺胺类药物的重要中间体。本品对溶血性链球菌,脑膜炎,球菌的抗菌作用强,但因疗效差,毒性大,很少用于内服,外用作撒剂或软膏可以防治创伤感染,但可引起过敏性反应,故也很少用,要作合成其他磺胺类药的中间体用,国外也用作合成农业"黄草灵"的原料。

3、用作分析试剂,如作光度法测定亚硝酸盐、亚硝基铁氰化钠的试剂。用于生化研究,有机合成及制药工业。

4、合成磺胺类药物的主要原料,除用来制取结晶磺胺供外用消炎外,还可以合成其他磺胺类药物如磺胺脒、磺胺甲氧嗪、磺胺甲基嘧啶等。

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