甘露醇是一种白色结晶固体,看起来和味甜像蔗糖。它是一种己六醇,脱水剂的一种,可作为利尿药,也可作为甜味剂。 甘露醇被分类为糖醇;也就是说,它是从糖类(甘露糖)通过还原而得。其它糖醇包括木糖醇和山梨糖醇。甘露糖醇和山梨糖醇是异构体,唯一的区别是羟基的碳2的取向。 它是列在世界卫生组织基本药物标准清单上,这是一个必需的基本医疗卫生制度中最重要的药物的清单。
物性数据
1. 性状:无色或白色结晶粉末
2. 密度(g/mL,20/4℃):1.52
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):1.489
4. 熔点(ºC):132d
5. 沸点(ºC,常压):292.53.5
6. 相对密度(25℃,4℃):1.3433180.2
7. 相对密度(25℃,4℃):1.539
8. 闪点(ºC,3.5mmHg):290-295
9. 比旋光度(º):141 º (c= USP-directives)
10. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2813.0
11. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-1263.0
12. 溶解性:易溶于热水及甘油,可溶于乙醇、吡啶和苯胺。
毒理学数据
急性毒性:男性静脉LD50:17143 mg/kg/2D-C;大鼠口经LD50:13500 mg/kg;大鼠静脉LD50:9690 mg/kg;小鼠口经LC50:22 mg/kg;小鼠腹腔LC50:14 mg/kg;小鼠静脉LC50:7470 mg/kg。
致突变:人淋巴细胞DNA抑制测试系统:50 mmol/L。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:38.89
2、 摩尔体积(cm3/mol):114.1
3、 等张比容(90.2K):360.7
4、 表面张力(dyne/cm):99.8
5、 极化率(10-24cm3):15.41
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:6
3.氢键受体数量:6
4.可旋转化学键数量:5
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积121
7.重原子数量:12
8.表面电荷:0
9.复杂度:105
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:4
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
小鼠口服LC50为22000mg/kg,大鼠口服17300mg/kg。
贮存方法
食品级塑料袋外套牛皮纸袋包装。贮存于阴凉处。
合成方法
1.甘露醇可从海带中提取,也可以从海藻中提取,但较多采用葡萄糖或蔗糖溶液电解还原或催化还原的方法。下面分别简单介绍。
(1)从海带中提取的方法 将干海带加适量水常温浸泡使其溶胀后不断搅拌使甘露醇溶入水中。将洗水液用烧碱调PH值为12以上,使其沉淀16H以上。再用1∶1的硫酸调PH值为中性后蒸发浓缩至相对密度为1.30~1.32时冷却,上层清液再蒸发浓缩至相对密度为1.42~1.45时,趋热离心除盐,浓缩液冷却结晶,离心分离得甘露醇粗品。将粗品用沸水重结晶,活性炭脱色、醇洗脱氯离子、干燥等操作得纯品甘露醇。
(2)电解还原法 以葡萄糖或蔗糖为原料,配成适宜浓度的溶液后,用硫酸钠调整PH值为7.0后加入电解槽进行电解。电解液经活性炭脱色、真空浓缩、乙醇脱盐、冷却结晶、离心等操作后得粗品甘露醇。粗品甘露醇再经重结晶后得精品。
(3)催化还原法 催化还原法是将蔗糖溶液经水解、中和、催化加氢等操作制得山梨糖醇和甘露糖醇粗品溶液,再经过滤、活性炭脱色、离子交换、浓缩、结晶、分离等操作得甘露醇精品。
2.米曲霉菌发酵法
3.还原法 蔗糖水解生成的葡萄糖和果糖再还原生成山梨糖醇和甘露糖醇的混合物,再经脱色、分离和纯化得甘露糖醇。
主要用途
医药应用
甘露醇在医药上是良好的利尿剂,降低颅内压、眼内压及治疗肾药、脱水药、食糖代用品、也用作药片的赋形剂及固体、液体的稀释剂。
甘露醇注射液(Injectio Mannitou)作为高渗降压药,是临床抢救特别是脑部疾患抢救常用的一种药,具有降低颅内压药物所要求的降压快疗效准确的特点。甘露醇进入体内后能提高血浆渗透压,使组织脱水,可降低颅内压和眼内压,从肾小球滤过后,不易被肾上球重吸收,使尿渗透压增高,带出大量水份而脱水,用于颅脑外伤、脑瘤、脑组织缺氧引起的水肿,大面积烧伤后引起的水肿,肾功能衰竭引起的腹水青光眼。并可防治早期急性肾功能不全。
作为片剂用赋形剂,甘露醇无吸湿性,干燥快,化学稳定性好,而且具有爽口、造粒性好等特点,用于抗癌药、抗菌药、抗组胺药以及维生素等大部分片剂。此外,也用于醒酒药、口中清凉剂等口嚼片剂。
甘露醇虽可被人的胃肠所吸收,但在体内并不蓄积。被吸收后,一部分在体内被代谢,另一部分从尿中排出;
甘露醇因溶解时吸热,有甜味,对口腔有舒服感,故更广泛用于醒酒药、口中清凉剂等咀嚼片的制造,其颗粒型专作直接压片的赋形剂。
食品领域
在食品方面,该品在糖及糖醇中的吸水性最小,并具有爽口的甜味,用于麦芽糖、口香糖、年糕等食品的防粘,以及用作一般糕点的防粘粉。经氢溴酸反应可制得二溴甘露糖醇。
也可用作糖尿病患者用食品、健美食品等低热值、低糖的甜味剂。
工业生产
以甘露醇为起始剂加压而制成的聚甘露醇-氧化丙烯醚广泛应用于塑料行业中,以聚甘露醇-氧化丙烯醚为基的硬质聚氨酯泡沫塑料耐油性、耐热氧化性以及尺寸稳定性均较好,耐热度更是高达180℃。
在精细化工行业中,由硬脂酸与甘露醇酯化反应制得硬脂酸甘露醇酯用途广泛:作为食品乳化剂、分散剂可广泛用于糕点、糖果、饮料等,同时亦作涂料、纺织、日化及医药等工业的乳化剂和分散剂。
此外,甘露醇还用于制松香酸酯及人造甘油树脂、炸药、雷管(硝化甘露醇),在塑料工业中用作聚氯乙烯的增塑剂,在化妆品中作保湿剂等。在化学分析中用于硼的测定,在生物检测上用作细菌培养剂等。
甘露醇(约7%)经常用来防止制酸剂氢氧化铝悬浮液的增稠,亦有建议将它用作软胶囊的增塑料。颗粒甘露醇流动性好,加入到其它不易流动的物质内,可改进其流动性,但加入量不能超过其他物质浓度25%(重量)。