延胡索酸，又名富马酸、紫堇酸或地衣酸，即反丁烯二酸（IUPAC名为(E)-丁烯二酸），是一种无色、易燃的晶体，由丁烯衍生出的羧酸。它的化学式是C4H4O4。燃烧延胡索酸会释出带有刺激性的顺丁烯二酐烟熏。它的味道像水果，并在延胡索属、牛肝菌属、地衣及冰岛海苔中可以发现。 延胡索酸用于制造聚酯树脂及多元醇，以及作为染料的媒染剂或是调味料。它是一种普遍的食物添加剂及膳食补充剂，且有时在饮料或发酵粉中作为酒石酸的代用物。
中文别名富马酸、延胡索酸、紫堇酸、(E)-丁烯二酸、反-1,2-乙烯二羟酸
外观白色粉末或无色晶体
EINECS登录号203-743-0
物理性质
密度：1.63g/cm3
熔点：298-300℃
沸点：355.5℃
闪点：183℃
折射率：1.526（20℃）
外观：白色粉末或无色晶体
溶解性：可溶于乙醇，微溶于水和乙醚，难溶于氯仿、四氯化碳、苯
化学性质
最简单的不饱和二元羧酸。最早从延胡索中发现，此外也存在于多种蘑菇和新鲜牛肉中。反丁烯二酸与顺丁烯二酸互为几何异构体，反丁烯二酸加热至250-300℃转变成顺丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或酰胺，但不能生成一元酰氯。它与五氯化磷或亚硫酰氯反应生成二元酰氯。反丁烯二酸经高 锰酸钾氧化生成外消旋酒石酸。
分子结构数据
摩尔折射率：23.76
摩尔体积（cm3/mol）：77.4
等张比容（90.2K）：222.0
表面张力（dyne/cm）：67.6
极化率（10-24cm3）：9.42
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：2
氢键受体数量：4
可旋转化学键数量：2
互变异构体数量：0
拓扑分子极性表面积：74.6
重原子数量：8
表面电荷：0
复杂度：119
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：1
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
安全信息
安全术语
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
风险术语
R36：Irritating to eyes.
刺激眼睛。
合成方法
工业上有多种方法生产反丁烯二酸。其主要来源是在催化剂存在下将苯（或丁烯）氧化生成顺丁烯二酸（或顺丁烯二酸酐），再经异构化而得。将苯（或80%的丁烯）与过量空气在流化床或固定床反应器中进行氧化反应生成顺丁烯二酸酐，被循环的酸液吸收成顺丁烯二酸。再经脱色过滤，顺丁烯二酸在硫脲催化剂作用下进行异构化，反应物经过滤，洗涤，干燥即得反丁烯二酸。异构化催化剂也采用过硫酸铵-溴化铵混合物或金属盐、胺盐、硫醇及10-20%的盐酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麦芽糖经黑根菌发酵也可制得反丁烯二酸。
用途
在食品中主要用于肉制品、鱼肉制品加工等。富马酸可作为酸度调节剂、酸化剂、抗氧化助剂、腌制促进剂、香料使用。本品有强缓冲作用，以保持水溶液在pH3.0左右，并对抑菌防霉有重要作用，同时，它有涩味，是酸味最强的固体酸之一，吸收率低，有助于延长粉末制品等的保存期。当富马酸变为富马酸钠后，水溶性及风味均更好。
