英文名称:18-Crown-6
CAS No.:17455-13-9
分子式:C12H24O6
分子量:264.31536
EINECS号:241-473-5
物化属性
外观与形状:无色晶体
密度:0.995
熔点:36-40℃
沸点:395.8 ºC at 760 mmHg
折射率:1.4577 (50 C)
闪光点:>110℃
储存条件:Store at 0-5°C
敏感性:吸湿性
生产方法及用途
生产方法
通常采用威廉林合成法制取,即用醇盐与卤代烷反应。用途:冠醚最主要的特点之一,是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质,可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内,同时由于有朝外的有机基因可生成络合物,亦可溶于非极性的有机溶剂。这时,未被溶剂化的阴离子,以裸露的阴离子形式存在于溶剂中,故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如,用作相转移催化剂,使许多在传统条件下难以反应,甚至不发生的反应,能顺利地进行,这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如,安息香在水溶液中的缩合反应产率极低,如果在该水溶液中加入7%的冠醚,则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯(或乙腈)中进行,尽管氰化钾不溶于苯,但如果加入18-冠-6,则不仅能发生反应,而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。;
用途
用作金属离子络合剂;
冠醚最主要的特点之一,是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质,可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内,同时由于有朝外的有机基因可生成络合物,亦可溶于非极性的有机溶剂。这时,未被溶剂化的阴离子,以裸露的阴离子形式存在于溶剂中,故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如,用作相转移催化剂,使许多在传统条件下难以反应,甚至不发生的反应,能顺利地进行,这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如,安息香在水溶液中的缩合反应产率极低,如果在该水溶液中加入7%的冠醚,则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯(或乙腈)中进行,尽管氰化钾不溶于苯,但如果加入18-冠-6,则不仅能发生反应,而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。;
大环醚类有机化合物。主要用途为精细有机合成用高效相转移催化剂、络合剂、贵金属和稀土元素分离提取用萃取剂。在化学分析中可用于离子的富集、分离和掩蔽,还可用于医药、生物化学领域以及电子工业中用作离子导电材料、液晶显示元件制作材料。