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对苯二甲醛 | 623-27-8

中文名称: 对苯二甲醛
英文名称: Terephthalaldehyde
CAS No.: 623-27-8
分子式: C8H6O2
分子量: 134.13200
详细信息

CAS号:623-27-8

MDL号:MFCD00006949

EINECS号:210-784-8

RTECS号:WZ0430000

BRN号:385863

PubChem号:24888646

物性数据

1.       性状:微白色晶状体粉末。

2.       密度(g/mL,25/4℃):1.06

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):115-116

5.       沸点(ºC,常压):244-247

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC):76

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:稍微溶于水。

毒理学数据

1、急性毒性:小鼠(未报到)LD50: 1,154 mg/kg

由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。

生态学数据

对水稍微有危害的,不要让未者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:39.75

2、   摩尔体积(cm3/mol):112.7

3、   等张比容(90.2K):297.3

4、   表面张力(dyne/cm):48.3

5、   极化率(10-24cm3):15.76

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积34.1

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:107

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

远离氧化物。

贮存方法

存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

合成方法

向装有回流冷凝管和搅拌装置的250 mL三颈瓶中加入6.0 g硫化钠、2.7g硫粉、5 g氢氧化钠及60 mL水,在搅拌下升温至80℃,黄色硫粉溶解,溶液变成红色,保温回流反应1h,得到暗红色的多硫化钠溶液。

向装有滴液漏斗、回流冷凝管、搅拌装置的250 mL三颈瓶中,加入13.7 g对硝基甲苯、80 mL工业乙醇、0.279gN,N一二甲基甲酰胺、2.0 g尿素,加热搅拌使对硝基甲苯溶解,得淡黄色溶液。温度逐渐升高至80℃,恒温,滴加上步所制的多硫化钠溶液,溶液迅速变成蓝色,继而变为深绿色至黑褐色,最终为红褐色,在1.5~2.0 h内滴完,继续保温80℃回流反应2 h。迅速进行蒸气蒸馏,蒸馏的同时,滴加100 mL水,收集馏出液约150 mL,检验pH等于7,残液迅速用冰冷却,析出淡黄色晶体,用乙醚(30 mL×5)提取,蒸去乙醚,干燥得对氨基苯甲醛黄色固体。

在250 mL三颈瓶中加入5.89多聚甲醛、13.2 g盐酸羟胺、85 mL水,加热搅拌,使其全部溶解得无色溶液,再加入25.5 g水合醋酸钠,保温80℃,回流15 min,即得甲醛肟(10%)无色溶液。

在50 mL的烧杯中加入3.5 g对氨基苯甲醛、10 mL水、滴加5 mL浓盐酸,且不停搅拌,淡黄色物质迅速变黑,不断溶解,可适当加热(6℃以下),使其全部溶解,冰盐浴下冷却,温度降至5℃以下,此时对氨基苯甲醛的盐酸盐呈细小颗粒析出,溶液成糊状,在搅拌下,5—10 min内滴完5 mL亚硝酸钠溶液,继续搅拌20 min左右,用40%的醋酸钠溶液调至刚果红试纸呈中性,得重氮盐溶液。

将0.7 g结晶硫酸铜、0.2 g亚硫酸钠、1.6 g水合醋酸钠溶解,加入10%的甲醛肟溶液中,溶液变为草绿色。冰浴冷却下,滴加重氮盐溶液,立即有大量气泡冒出;滴完之后,保持低温反应30 min,得灰色溶液,加入30 mL浓盐酸,升温至100 ℃回流反应1h,溶液呈现橙色,水蒸气蒸馏,得白色略带黄色的固体,抽滤、干燥得对苯二甲醛粗品。用1:1的酒精与水混合溶剂重结晶,得精品。

上下游产品信息

上游原料:硝酸→氯→对二甲苯

下游产品:4,4'-双2-(邻氰苯基)乙烯基苯→双(MSB)→1-邻氰苯乙烯基-4-对氰苯乙烯基苯→荧光增白剂PS-1

用途

对苯二甲醛主要用于染料、荧光增白剂、医药、香料等工业,是有机合成和精细化工的重要原料。同时由于它有两个活泼醛基,所以它既能自聚,又可与别的单体共聚形成各种性能的高分子化合物,是合成高分子材料的重要单体。

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