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对氨基苯砷酸 | 98-50-0

中文名称: 对氨基苯砷酸
英文名称: arsanilic acid
CAS No.: 98-50-0
分子式: C6H8AsNO3
分子量: 217.05400
详细信息

CAS号:98-50-0

MDL号:MFCD00007819

EINECS号:202-674-3

RTECS号:CF7875000

BRN号:1102334

PubChem号:24891428

物性数据

1.      性状:白色、无气味晶状粉末。

2.      密度(g/mL,25℃):未确定

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):232

5.      沸点(ºC,常压):未确定

6.      沸点(ºC, kPa):未确定

7.      折射率:未确定

8.      闪点(ºC):未确定

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

11.   蒸气压(mmHg, 40ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa, 20ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:溶于热水,微溶于冷水、乙醇、乙酸,不溶于丙酮、醚、苯、氯仿。

毒理学数据

1、  急性毒性:大鼠经口LD50:220mg/kg

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值(XlogP):

2、   氢键供体数量:3

3、   氢键受体数量:4

4、   可旋转化学键数量:1

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):83.6

7、   重原子数量:11

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:171

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

性质与稳定性

避免与强氧化剂接触。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

安全信息

危险运输编码:UN 3465 6.1/PG 3

危险品标志:有毒 危害环境

安全标识:S20 S21 S28 S45 S60 S61

危险标识:R23/25 R50/53

合成方法

1、由对硝基苯胂酸经还原而得。用硫酸调节对硝基苯胂酸溶液的pH值为2.8-3.2。先将1/3体积的对硝基苯胂酸溶液加入反应锅,在搅拌下加铁粉和食盐,并加热至100℃,保温10-15min,达终点时pH为9以上。在95-100℃,0.5h内将其余2/3体积的对硝基苯胂酸溶液加入,继续在100℃保温40-50min,终点时pH为9以上。加入液碱,放置3h以上。过滤,滤液用硫酸调节pH值至4.5。加活性炭,在50-90℃脱色过滤,滤液用硫酸调节使pH为2.8-3.2,冷却至10℃。过滤、洗涤,得对氨基苯胂酸。工业生产以苯胺和五氧化二钾为原料,产品纯度98.5%以上。

2、    (1)以苯胺和五氧化二胂为原料合成。
(2)以苯胺和胂酸反应,先生成苯胺胂酸盐,然后脱水、重排得对氨基苯胂酸。
将74.5g苯胺,四氯乙烯6.0g,升温至125℃加入EDTA0.5g,然后滴加砷酸水溶液36g,随砷酸的加入,产生的水溶剂共沸蒸出,反应温度逐渐升至175℃,此时反应趋于结束,继续回流1h停止反应。反应液冷却后用10%-15%的碱溶液调PH=9,然后于90℃下搅拌1h,分层后水层用活性炭脱色,水蒸气蒸馏脱溶剂。滤液用盐酸调PH=2,然后于104℃回流8h,水解完成后再调PH=2-2.5,静置过滤得粗品,母液可以循环利用。粗品用4倍的水溶解,加入活性炭,调PH=8,于100℃脱色30min趁热过滤。滤液调PH=3,静置析出产品。
此法工艺路线简单,原料易得,但由于胂化反应活性底,副产物多,反应后处理步骤多,单程收率低。
(3)以对硝基苯胺为原料,经重氮化、胂化(置换)和还原而得。
将对硝基苯胺281.8g,工业盐酸352.8g加入反应器,于室温下搅拌,使充分成盐。冷却至0℃后滴加30%亚硝酸钠水溶液,控制温度不超过10℃,以淀粉-KI试纸检查重氮化反应终点。
将323gAsO3和30%的硝酸钠溶液在反应器中升温搅拌,使其完全溶解,并沸腾0.5h。冷却至10℃,加入几滴CuSO4溶液,然后在搅拌下缓缓加入重氮盐溶液反应生成硝基苯胂酸溶液,控制温度不超过30℃。
用硫酸将对硝基苯胂酸溶液的PH调为2.8-3.2,加入328.1g还原铁粉和140g食盐,加热至微回流(110℃)反应2h。稍降温后补加164g铁粉,于回流下反应至PH=9。反应结束(稍冷)后加入200g30%的NaOH溶液,放置5h后过滤。滤液用工业稀硫酸调节PH至4.5,加活性炭于80-90℃下脱色(20min)、过滤。滤液用硫酸调节PH至2.8-3.2冷却至10℃,过滤、洗涤得粗品。
将粗品及少量抗氧化剂和8倍量的去离子水,加热溶解,加入少量医用活性炭回流脱色,趁热过滤、滤液冷却至5℃析出结晶,经过滤、干燥得成品。总收率52%(相对对硝基苯胺)。

4.胂酸加入氯苯在140℃搅拌,通入氮气到反应液层中,滴加苯胺升温至155℃,维持此温度反应,反应过程中蒸出的水、氯苯和苯胺的混合蒸气,反应12h。将上述反应液倒入氢氧化钠,真空蒸去氯苯和未反应的苯胺,蒸毕冷却,加入水混匀,静置冷却过滤,滤液用盐酸调pH=4.5,搅拌冷却至室温,过滤得产物。

用途

1.用于医药制造及用作测定铵、铈、锆的试剂。

2.饲用抗菌素。能促进畜禽生长,提高饲料效率。具有杀灭细菌、原虫及螺旋体的作用,主要用于治疗家禽细菌感染,对猪和鸡等有促进生长作用。

3.是一种全合成抗菌剂。是美国FDA批准的法定饲料添加剂。

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