对硝基苯酚(又称:4-硝基苯酚),是一种含有一个硝基,并且这个硝基与羟基处在苯环相对位置上的一种酚类化合物。
1.性状:无色至淡黄色结晶粉末,有似苦杏仁的气味。
2.熔点(℃):113~115
3.沸点(℃):279(分解)
4.相对密度(水=1):1.27
5.饱和蒸气压(kPa):0.92(16℃)
6.燃烧热(kJ/mol):-2879.2
7.辛醇/水分配系数:1.91
8.闪点(℃):192[8]
9.引燃温度(℃):283[9]
10.溶解性:溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。
1.急性毒性 LD50:250mg/kg(大鼠经口)
2.刺激性 暂无资料
3.致突变性 DNA损伤:大肠杆菌50μmol/L。DNA抑制:人成纤维细胞1mmol/L。DNA加合物:大肠杆菌50μmol/L。基因转化和有丝分裂重组:酿酒酵母21mmol/L。
1.生态毒性
LC50:64.6mg/L(24h),54.4mg/L(48h),44.1mg/L(72h),41mg/L(96h)(黑头呆鱼);7.9mg/L(96h)(虹鳟鱼);12mg/L(24h),8.3mg/L(96h)(蓝鳃太阳鱼);10mg/L(48h)(高体雅罗鱼);11mg/L(24h)(水蚤)
EC50:4.8mg/L(斜生栅藻);25mg/L(6h)(肋骨条藻);5.5mg/L(24h)(梨形四膜虫)
2.生物降解性
好氧生物降解(h):18.2~168
厌氧生物降解(h):163~235
3.非生物降解性
水相光解半衰期(h):3.1~329
光解最大光吸收波长范围(nm):227~310
水中光氧化半衰期(h):642~4.90×104
空气中光氧化半衰期(h):14.5~145
4.生物富集性 BCF:2~8(鲤鱼,接触浓度0.2mg/L,接触时间6周);3~5(鲤鱼,接触浓度0.02mg/L,接触时间6周);79(黑头呆鱼);58(金色圆腹雅罗鱼)
1、摩尔折射率:34.67
2、摩尔体积(cm3/mol):99.7
3、等张比容(90.2K):277.7
4、表面张力(dyne/cm):60.2
5、介电常数:
6、偶极距(10-24cm3):
7、极化率:13.74
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积66
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:123
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
1.稳定性:稳定
2.禁配物:强氧化剂、强还原剂、强碱
3.避免接触的条件: 受热
4.聚合危害: 不聚合
5.分解产物: 氮氧化物
1.储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
2.用复合编织袋内衬聚乙烯避光袋包装,每袋净重50kg或100kg。应存放于阴凉、通风、干燥的库房中。远离火种,不得和食品添加剂共贮混运。
危险运输编码:UN 1663 6.1/PG 3
危险品标志:易燃 很易燃 有毒 有害
安全标识:S28
危险标识:R33 R20/21/22
1.制备方法为对硝基氯苯水解酸化得到对硝基苯酚。
将浓度为 137~140 g/L 的氢氧化钠溶液加入水解釜中,再加入熔融的对硝基氯苯。加热至 152℃,釜内压力为 0.4 MPa,然后停止加热,水解反应放热使温度和压力自然上升到165℃,约 0.6 MPa。保持 3h 后取样检查反应终点,反应结束后将水解产物冷至 120℃。将该水解产物和一定量的浓硫酸及水加入结晶釜内,并冷却到 50℃ 左右。再加浓硫酸使刚果红试纸呈紫色,继续冷至 30℃,抽滤,离心除水,即得到含量为 90%以上的对硝基苯酚。
2.由苯酚经硝化成邻硝基苯酚和对硝基苯酚,再经蒸气蒸馏分出邻硝基苯酚后而制得,也可由对氯硝基苯经水解而成。
3.将熔融的对硝基氯苯和13%左右的氢氧化钠以1∶ 4.5的配比加到压力水解釜中,边搅拌边加热至150℃,压力达到0.4MPa ,停止加热,温度压力将继续上升至165℃和0.6MPa,保温3h以上检查反应终点:
反应结束后,将水解产物冷至120℃,压到事先配制好的13%的硫酸溶液中,并冷到50℃左右。搅拌下慢慢加入浓硫酸使刚果红试纸呈紫色,继续冷至30℃,过滤,离心甩干。用少量冷水洗涤结晶至合格,甩干后干燥即得对硝基苯酚。
参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
1.用于染料制造,药物制造及用作试剂。用于制备硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化红棕B3R、硫化还原蓝RNX、海昌蓝RX等。也用于制取染料中间体4-氨基苯酚。医药工业中用于制取非那西丁和扑热息痛等。还用于制备显影剂米妥尔、农药1605及皮革的防霉剂。
2.用作皮革防腐剂。也是制造染料、药物等的原料,还可用作单色的ph值指示剂,变色范围5.6~7.4,由无色变黄色。
3.用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体,制备扑热息痛,非那西丁、显影剂米妥尔、农药1605、硫化染料及皮革的防霉剂。
4.用于染料制造,药物制造及用作试剂。