中文名称：靛红,AR
英文名称：Isatin
英文别名：2,3-Indolinedione;2,3-Diketoindoline;Indole-2,3-dione
等级：AR
CAS号：91-56-5
分子式：C8H5NO2
分子量：147.13
编号系统
CAS号：91-56-5
MDL号：MFCD00005718
EINECS号：202-077-8
RTECS号：NL7873000
BRN号：383659
物性数据
性状：橙红色单余棱柱结晶。
熔点（ºC）：203.5℃（部分升华）
溶解性：易溶于热乙醇，微溶于乙醚，溶于热水、苯、丙酮，溶于碱金属氢氧氧化物。
分子结构数据
1、摩尔折射率：37.42
2、摩尔体积：107.5
3、等张比容（90.2K）：291.0
4、表面张力（dyne/cm）：53.6
5、极化率：14.83
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:6
6.拓扑分子极性表面积46.2
7.重原子数量:11
8.表面电荷:0
9.复杂度:212
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
溶于碱金属氢氧化物呈紫色，放置后变成黄色。与氨基酸类、胺类反应呈现各种颜色。
贮存方法
应密封于阴凉处保存。
药品说明书
靛红;靛卡红;靛胭脂
Indicarmine , Indigo Carmine ,Acid Blue 74
为蓝色染料，主要由肾小管排泄。用于测定肾功能 .
静脉或肌内注射后10分钟内尿液如显蓝色为正常。
注射液：40mg（10ml）。
应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴防护手套。
其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。
三、急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者用水漱口，饮足量温水，催吐，立即就医。
安全信息
危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 3
安全标识：S26S36
危险标识：R36/37/38
危险说明
危险代码：Xi
危险编号：R36/37/38
安全说明：S26- S36
由靛酚或靛蓝经氧化而制得。靛红最早是由法国化学家奥古斯特·罗朗分离出来。1878年，阿道夫·冯·拜尔完成靛红的全合成。1880年，拜尔发展了从邻硝基肉桂酸合成靛红的方法。1883年，从邻硝基苯甲醛合成靛红的方法被拜尔申请专利。自此，以靛红为原料合成靛蓝的方法逐渐取代从植物中提取的方法，成为靛蓝的主要来源。
1 先由苯胺三氯乙醛肟缩合制得肟基乙酰苯胺，再经环合，水解制得靛红。
2.将碳酸钠、亚硝酸钠、乙酸、冰和水混匀溶解后，搅拌下通入二氧化硫气体至ph值为1，过程中控制温度不超过10℃。反应结束后，通入蒸汽使温度升至30℃以上。所得羟氨磺酸钠加入三氯乙醛、无水碳钠，充分搅拌至溶解，然后加入苯胺，并通蒸汽，加热至沸2～3min，静置1～1.5h，冷却至结晶完全，过滤、烘干。所得异亚硝基乙酰苯胺分批加入50℃的浓硫酸中，同时，充分搅拌，并用冷水间接冷却，保持温度在60～75℃之间，当异亚硝基乙酰苯胺加完后，升温至80℃，10～15min后，将反应液倒入冷水，静置，结晶完全后，过滤，水洗结晶至中性，所得为粗品。粗品经酸碱沉淀，乙醇重结晶，可得试剂2,3- 二酮茚。
3.制法：
于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的2L反应瓶中，加入靛蓝130g（0.5mol），水400mL，搅拌成均匀悬浊液。加入重铬酸钠175g（0.5mol）溶于200mL水配成的溶液，再加入6.5g硝基苯。冰水浴冷至5℃左右，滴加63%的硫酸285g，控制反应温度0～10℃之间，约7～8h加完①。放置过夜，而后升温至65℃，反应1.5h。冷至室温，抽滤。弃去水层（绿色），将滤饼加入1300mL水中，加热至50℃，加入氢氧化钠水溶液，至呈碱性。过滤，回收未反应的靛蓝10g。滤液于80℃活性碳脱色后，用盐酸酸化至PH3～4，析出艳橙色结晶。冷却放置24h，抽滤，水洗至中性，100℃干燥，得靛红。②105g，收率77%（按实际参加反应的靛蓝计算），mp199～201℃。注：①加硫酸过程中，反应物从蓝色变为暗棕色。硫酸加完后，反应体系呈酸性。②也可用重铬酸盐在硝酸中氧化靛蓝来制备。
1.该品用作染料和医药的中间体，用于生产药物辛可芬、染料分散黄E-3G；在化学分析中，是测定亚铜离子、硫醇、噻吩、尿蓝母的试剂。
2.用作薄层分析法或低色层法测氨基酸类和胺类的试剂。还用于测定亚铜、硫醇、噻吩、并用于染料合成。
