中文名称:丁苯那嗪
中文别名:丁苯喹嗪; 顺式-9,10-二甲氧基-1,3,4,6,7,11B-六氢-3-异丁基-2H-苯并[A]喹嗪-2-酮; 3-异丁基-9,10-二甲氧基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2H-苯并[a]喹啉-2-酮;
英文名称:9,10-dimethoxy-3-isobutyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one
英文别名:2H-Benzo[a]quinolizin-2-one, 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-; Ro 1-9569; TETRABENAZINE; Rubigen; Tetrabenazine,(3R,11bR)-rel-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-2H-benzo[a]quinolizin-2-one;
CAS号:58-46-8
分子式:C19H27NO3
分子量:317.42300
精确质量:317.19900
PSA:38.77000
LogP:3.17600
物化性质
密度:1.12g/cm3
熔点:128-130ºC
沸点:448.9ºC at 760mmHg
闪点:225.3ºC
折射率:1.554
储存条件:2-8ºC
危险品标志Xn
危险类别码22
安全说明24/25
危险品运输编号3249
WGKGermany3
RTECS号DK2275000
HazardClass6.1(b)
PackingGroupIII
海关编码29339900
搅拌下,将358 g 6,7‑二甲氧基‑3,4‑二氢异喹啉盐酸盐和236 g 3‑[(二甲基氨基)甲基]‑5‑甲基‑2‑己酮加入到 1000 mL 水中。再加1 g 丁苯那嗪晶种,室温下搅拌72小时。减压过滤得到大量固体,用300 mL水洗,再用300 mL正庚烷洗,50度真空干燥16小时得到347 g黄色固体丁苯那嗪,产率86%,HPLC纯度99%。 丁苯那嗪的拆分: 丁苯那嗪0.3g(0.95mmol)和(+)-樟脑磺酸0.11g(0.48mmol)溶于适量丙酮中,回流30分钟后,冷却析晶,过滤得到白色晶体(3R,11bR)-丁苯那嗪·(+)-樟脑磺酸盐(0.10g),该盐经解离后所得到的(3R,11bR)-丁苯那嗪游离碱的ee值为98.4%。
丁苯那嗪最早在瑞士上市,最初用于精神分裂症的治疗。在2008年8月经美国食品和药品管理局(FDA)以快速审批资格批准上市,成为首个且唯一的在美国治疗亨廷顿舞蹈症(HD)的药物。