白藜芦醇，是一种非黄酮类多酚有机化合物，是许多植物受到刺激时产生的一种抗毒素，化学式为C14H12O3。可在葡萄叶及葡萄皮中合成，是葡萄酒和葡萄汁中的生物活性成分。口服容易吸收，代谢后通过尿液及粪便排出。体外实验及动物实验表明，白藜芦醇有抗氧化、抗炎、抗癌及心血管保护等作用。
中文名:白藜芦醇
外文名:Resveratrol
别 名:Res
化学式:C14H12O3
分子量:228.25
CAS登录号:501-36-0
EINECS登录号:610-504-8
熔 点:253 至 255 ℃
沸 点:449.1 ℃
水溶性:难溶于水，易溶于乙醚、甲醇、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂
密 度:1.36 g/cm³
外 观:白至淡黄色粉末
闪 点:222.3 ℃
安全性描述:S26；S39
危险性符号:R37/38；R41
危险性描述:Xi
白藜芦醇（3-4'-5-trihydroxystilbene）是一种非黄酮类多酚化合物， [3] 其化学名称为3,4',5-三羟基-1,2-二苯基乙烯（3,4',5-芪三酚） [4] ，分子式为C14H12O3，分子量为228. 25。白藜芦醇的纯品外观为白至淡黄色粉末，无味，难溶于水，易溶于乙醚、三氯甲 烷、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂，熔点253～255℃，升华温度261℃。与氨水等碱性溶液可显红色，与三氯化铁-铁氰化钾可发生显色反应，利用此性质可以鉴定白藜芦醇。
天然的白藜芦醇有顺、反两种结构，自然界中主要以反式构象存在，两种结构可以分别与葡萄糖结合，形成顺式和反式白藜芦醇糖苷。而顺式和反式的白藜芦醇糖苷在肠道中糖苷酶的作用下可以释放出白藜芦醇。在紫外光线照射下，反式白藜芦醇能够转化为顺式异构体。白藜芦醇及其糖苷分子式见图1。
白藜芦醇在366nm的紫外光照射下会产生荧光。Jeandet等人确定了白藜芦醇的紫外光谱特性以及它在2800~3500cm（OH键）及965cm（双键的反式）的红外吸收峰。 实验证明，只要完全隔绝光线，即使放置几个月，反式白藜芦醇也是稳定的，在高pH缓冲液除外。
2003年哈佛大学教授David Sinclair及其团队研究发现白藜芦醇可激活乙酰化酶，增加酵母菌的寿命，激发了人们对白藜芦醇抗衰老研究的热潮。Howitz等发现白藜芦醇可以作为最强的沉默信息因子（silent information regulation 2 homolog1，SIRT1） 的激活剂，可模拟热量限制（calorie restriction，CR）抗衰老反应，参与有机生物平均生命期的调控。CR是SIRT1的强诱导剂，能增加SIRT1在脑、心、肠、肾、肌肉和脂肪等器官组织中的表达，CR能够引起延缓衰老和延长寿命的生理变化，最显著的可延长50%。有研究已经证实白藜芦醇具有能延长酵母、线虫、果蝇及低等鱼类寿命的功效。
白藜芦醇对鼠肝细胞癌、乳腺癌、结肠癌、胃癌、白血病等多种肿瘤细胞均有显著抑制作用。有学者通过 MTT法及流式细胞术证实了白藜芦醇对黑色素瘤细胞有明显的抑制作用。
有报道显示，白藜芦醇可以提升癌症放射性治疗，发挥“1+1>2”的效果，有效抑制癌症干细胞的作用。但迄今为止，由于白藜芦醇抗肿瘤机制的复杂性，研究者们尚未对其作用机制达成共识。
流行病学研究发现，“法国悖理（Frenchparadox） ” 现象即法国人日常摄入大量脂肪，但心血管疾病的发病率与死亡率都明显低于欧洲其他国家的现象，可能与其日常大量饮用葡萄酒相关，而白藜芦醇可能是其主要的活性保护因子。研究显示，白藜芦醇可通过与人体内雌性激素受体的结合调节血液中胆固醇水平，抑制血小板形成血块粘附于血管壁，从而抑制和减轻心血管病的发生和发展，减少人体患心血管病的风险。
白藜芦醇还具有抗菌、抗氧化、免疫调节、抗喘等一些其他生物活性。由于白藜芦醇所具有的各种生物活性，使得白藜芦醇备受人们的追捧。
国外对于白藜芦醇的毒性实验作了许多报道，国内对白藜芦醇安全性评价的研究相对较少。有学者采用白藜芦醇对大鼠进行了肾毒性实验，实验显示尽管小鼠肾脏重量增加但对其组织没有毒副作用。通过小鼠口服毒性实验对反式白藜芦醇进行安全性评价，其结果表明反式白藜芦醇没有急性毒性及遗传毒性，在人体测试剂量范围内对人体没有毒害，是可供人类食用的安全产品。
白藜芦醇在体内具有相对较低的生物利用度，研究表明，白藜芦醇在小肠和肝脏内代谢产物的生物利用度大约为 1%。白藜芦醇在动物体内代谢迅速，血浆中5min即可达到峰值。动物体内代谢研究发现，白藜芦醇在鼠、猪、狗等哺乳类动物中，主要以白藜芦醇硫酸酯化和葡萄糖醛酸苷化产物的形式进行代谢。研究证实白藜芦醇以结合型分布到哺乳类动物不同组织中，且白藜芦醇更多地吸收分布于血流灌注丰富的器官，如肝脏、肾脏、心脏和脑。通过对白藜芦醇在人体内的代谢研究发现，正常人体口服后血浆中白藜芦醇浓度出现“双峰现象”，而iv给药（静脉注射）无此现象；口服后血浆中白藜芦醇代谢产物以葡萄糖醛酸苷化和硫酸酯化为主。直结肠癌患者口服白藜芦醇后，左侧结肠吸收低于右侧，并得到6种代谢产物白藜芦醇-3-O-葡糖苷酸、白藜芦醇-4′-O-葡糖苷酸、白藜芦醇-3-O-硫酸酯、白藜芦醇-4′-O-硫酸酯等白藜芦醇硫酸酯及葡糖醛苷酸化合物。
白藜芦醇（Resveratrol）及其衍生物主要存在于葡萄属、蓼属、花生属、藜芦属等21个科、31个属的至少 72种植物中，其中包括虎杖、决明、桑树等常见的药用植物，以及葡萄、花生等农作物。天然白藜芦醇的主 要来源植物是虎杖（Polygonum cuspidatum）和葡萄（Vitis）。
虎杖属蓼科蓼属植物，是多年生灌木状草本植物，主要分布于我国长江以南各省和湖北、四川等地。虎杖的根和根茎是提取天然白藜芦醇的主要部位，天然白藜芦醇主要以虎杖苷的形式存在于虎杖植物中，白藜芦醇在植物中的含量很少，通过生物酵解的方法可以得到高含量的白藜芦醇。其中，虎杖鲜根中的白藜芦醇含量高于鲜茎，鲜叶中几乎不含白藜芦醇。
葡萄是葡萄科葡萄属落叶藤本植物，我国长江流域以北各地均有种植。湖南、贵州等地野生及人工栽培的刺葡萄中的白藜芦醇的含量比较高。白藜芦醇在葡萄中的含量因品种的不同而有差异，不同的部位含量也不同。葡萄中的白藜芦醇主要存在于葡萄藤、果皮与种子中，果肉中白藜芦醇含量很少或几乎没有。
白藜芦醇是有益于人类健康的非黄酮类多酚化合物，天然植物中提取的白藜芦醇不能满足人们对它的需求，因此，科研工作者们一直致力于研究出快速、安全的化学、生物合成方法来获取白藜芦醇。
自然界生物中的白藜芦醇含量不高，可通过各种不同的方法转化而来。
白藜芦醇的转化主要是将植物中白藜芦醇糖苷转化为其苷元，通常采用酸水解或碱水解的方法来实现，但酸碱水解反应一般要求在高温高压条件下进行，所需的条件剧烈，设备要求高，对环境造成一定的破坏。
生物转化白藜芦醇的方法条件相对温和，操作简单，因此，现阶段一般采用酶解、微生物发酵的方法转化白藜芦醇。近年来酶解虎杖的研究报道很多，如利用虎杖药材自身酶、纤维素酶、β-葡萄糖苷酶等酶解获得白藜芦醇。采用微生物发酵法也可大大提高中药虎杖中白藜芦醇的得率。有学者利用根酶菌对虎杖苷粗提物进行液态发酵，将虎杖苷转化为白藜芦醇，其转化率达到 95.8% 。
白藜芦醇也可通过葡萄中的多聚体转化而获得。葡萄中的白藜芦醇含量相对较少，但其含有一系列以白藜芦醇为基本单位在植物体内脱氢聚合生成的白藜芦醇衍生物，如heyneanol A、二聚体ε-viniferin和δ-viniferin、三聚体α-viniferin、四聚体laevifonol、更高的寡聚体等。有研究表明，白藜芦醇的衍生物具有与白藜芦醇相似的生物活性，其中有些化合物的活性、选择性和稳定性甚至强于白藜芦醇，这些多聚体在一定条件下可以转化为白藜芦醇，如通过调整温度及紫外照射等条件，可刺激葡萄中白藜芦醇的大量累积。
由于白藜芦醇所具有的特殊的生物活性，人们对它的开发利用日益深入，在食品加工、保健行业以及医药领域都得到了广泛的应用。在保健方面，2010年美国NORTH AMERICA公司推出首款名为Nutra Resveratrol 抗衰老的饮料，被称为“世界上功能性最强的饮料”。美国嘉康利（Shaklee）的天然植物萃取液VIVIX中富含白藜芦醇活性成分，具有较强的抵制细胞衰老的功效，被誉为“21 世纪抗老化圣品”。近几年，我国也出现了一些白藜芦醇产品，如西安的 “金瑞芬胶囊”、北京 “坤美靓牌白藜芦醇胶囊”、天津 “天狮牌活力康胶囊” 等，白藜芦醇已被广泛应用到食品填加剂、饮料和化妆品等各个领域中。
在医药方面，国内的白藜芦醇作为药品上市尚未见报道，而国外的专利药品很具代表性。Pezzuto等申请了利用白藜芦醇作为癌症化学预防剂的成分及其应用方法的专利。Toppo申请了用反式白藜芦醇治疗血液高胆固醇的专利，通过日常服用50～1000mg反式白藜芦醇降低血胆固醇过多的危险，用药形式可以为丸剂、胶囊或经皮贴片。白藜芦醇作为药物开发拥有巨大的潜力。现在在欧美已经批准上市的白藜芦醇高端制剂（包括药品及保健品）已达1000多种，其产品的全球使用者约为2亿多人。据估计，白藜芦醇制剂的销售在未来将形成巨大的产业，其市场前景很被看好。
虽然白藜芦醇的生物活性在全球范围内已经得到基本认可，但白藜芦醇制品在研究开发过程中仍然存在许多问题。
在原材料方面，白藜芦醇的主要资源——虎杖集中在湖南和四川，年开采量已经达到饱和，而虎杖的人工栽培研究虽然已经起步，但由于技术及野生资源供应量、栽培种植的成本等方面的原因尚未进行大面积种植。现阶段，白藜芦醇的天然野生资源匮乏，这与市场的需求形成了极大的差距。
在质量控制上，关于白藜芦醇原料来源真实属性的识别研究相对较少，且尚未制定出一套完整的白藜芦醇质量控制的法律法规，因此在管理控制方面存在一定的缺陷。中药虎杖是工业生产白藜芦醇极为重要的原材料，白藜芦醇的产量较高，但其中药材的性质在国际市场上难以得到认可。葡萄中白藜芦醇的含量很低，但其以安全无毒，食用历史悠久且生物活性更优的特点成为最受欢迎的白藜芦醇天然保健品的重要原料。国际市场上，以药食同源——葡萄为原料提取的白藜芦醇价格远高于中药虎杖提取来源的白藜芦醇，其产品价格存在巨大差异，受市场利益驱使，存在以相对廉价的虎杖来源白藜芦醇假冒昂贵的葡萄白藜芦醇应用到保健品、食品等各个领域中的现象，从而导致消费者的身体健康受到一定的威胁，同时也引起不同程度的贸易纠纷，这就对白藜芦醇的质量控制提出了较高的要求。
危险运输编码：暂无
危险品标志：刺激
安全标识：S26 S39
危险标识：R41 R37/38
溶剂提取法是一种国内外应用最广泛的提取方法。常用的溶剂提取法主要包括3种：渗漉法、浸提法和回流法。回流提取白藜芦醇的常用溶剂有甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯等，其中以60%～90%乙醇水溶液对白藜芦醇原植物进行回流提取最为常用，其他溶剂由于效率低或毒性相对较大，故很少使用。
白藜芦醇在许多植物中以白藜芦醇苷的形式存在，可将白藜芦醇苷酶解成白藜芦醇，然后再提取游离的白藜芦醇。采用这种方法能够取得更高的收率，因此有些研究者采用了酶解的方法来提取白藜芦醇。酶法提取中酶来源有3 种：采用植物自体酶、加入外酶和通过接种微生物产生酶。
微波萃取是由于植物细胞在微波场中吸收微波能后温度迅速上升，膨胀破裂，从而有利于萃取出植物中的有效成分的方法。此种方法在实验室研究中比较常用。
超临界CO2萃取是一种以超临界状态下的 CO2流体为溶剂来提取或分离混合物中的某些组分的过程，超临界 CO2的特点是性质稳定、无毒、不污染环境，具有很强的渗透能力和溶解能力，以及良好的传递性和流动性。
作为COX−1选择性抑制剂；一种发现于葡萄皮以及其他植物中的酚类植物抗毒素，具有细胞内抗氧化活性以及激活SIRT1；一种NAD+依赖性组蛋白脱乙酰基酶，包含在线粒体的生物起源中以及增强过氧化物酶体γ激活增殖体受体共激活物-1α (PGC-1α)以及FOXO活性；白藜芦醇的抗糖尿病的、保护神经的以及抑制脂肪行为可能是通过SIRT1活化作用促成。
药理作用：
白藜芦醇是一种天然的抗氧化剂，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝结和血管舒张，保持血液畅通，可预防癌症的发生及发展，具有抗动脉粥样硬化和冠心病，缺血性心脏病，高血脂的防治作用。抑制肿瘤的作用还具有雌激素样作用，可用于治疗乳腺癌等疾病。
白藜芦醇通过多种不同的途径发挥治疗功效， 具有一定的解热和止痛活性。在完整小鼠和大鼠身 上的研究显示，白藜芦醇可在不影响血压的情况下 赋予胃黏膜抵抗因胃分泌受压制而导致的应激性溃 疡的能力。
