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丙酮酸乙酯 | 617-35-6

中文名称: 丙酮酸乙酯
英文名称: ethyl pyruvate
CAS No.: 617-35-6
分子式: C5H8O3
分子量: 116.11500
详细信息

丙酮酸乙酯(英文ethyl pyruvate),分子式为CH3COCOOC2H5,又称2一氧代丙酸乙酯,常温下为无色透明液体,具有新鲜、甜润的花果香气,可用于苹果、柑橘、巧克力等香精的调配之中。是一种极其重要的有机合成中间体,在医药(合成噻咪药物)、农药(杜邦公司生产的除草剂、噻咪类杀菌剂)、食品(可用作保鲜剂、防腐剂等)、化妆品等行业有广泛的用途。

丙酮酸乙酯对抑制表皮中酪氨酶的形成具有良好的功效,因此可以阻止表皮黑色素的形成,美白皮肤。还可以作为一种高效的活性成分添加到空气清新剂中,能有效清除空气中的氨及甲硫醇,而且气味清新自然。丙酮酸乙酯在构成杂环化合物方面性能优越,是农药合成中难以替代的原料和中间体,它被广泛应用于杀菌剂和除草剂的合成,由丙酮酸乙酯合成的噁唑酮衍生物也是一种很好的杀菌剂,在5.0×10-4的浓度下即可有效抑制、杀死真菌。

丙酮酸是生产色氨酸、苯丙氨酸、蛋白糖和维生素B的主要原料,是生物合成 L-多巴的原料(多巴用来治疗帕金森综合症)是乙烯聚合物的起始剂,亦是制备谷物保护剂的原料。从丙酮酸出发合成了一种高效的除草剂,该除草剂选择性优良,对莎草、狗尾草等杂草除去效果良好,而对农作物则很安全。 作为饲料和食品添加剂,具有很好的防腐保鲜功能,国内少量用于饲料和果酒的保存中。丙酮酸乙酯本身具有特殊的香味,可以应用于香精、香料中,同时也是合成树脂和塑料的重要原料。丙酮酸酯类产品还可作为特种溶剂用于电子材料方面,在这方面的应用国外需求增加较快。


安全信息

危险运输编码:UN 3272 3/PG 3

危险品标志:暂无

安全标识:S16

危险标识:R10


合成方法

1.  制备方法:由乳酸乙酯用高锰 酸钾氧化而得。

2.制法:

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入饱和硫酸镁溶液130mL,30~60℃的石油醚500mL,乳酸乙酯(2)50g(0.42mol),20g(0.13mol)磷酸二氢钾。冰水浴冷却至15℃,搅拌下分批加入高锰 酸钾粉末55g(0.35mol),注意加入速度,待前一批反应完全,再加入下一批,控制反应温度在15℃左右。反应完后静置分层。分出有机层,下层浆状物用石油醚提取3次。合并有机层,蒸馏回收石油醚后,剩余物用饱和氯化钙溶液洗涤2次,每次10mL。减压蒸馏,收集56~57℃/2.67KPa的馏分,得丙酮酸乙酯(1)25~27g,收率51%~54%。


用途

用于有机合成

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