丙酸(propanoic acid)又称初油酸,是三个碳的羧酸,短链饱和脂肪酸,化学式为CH3CH2COOH。纯丙酸是无色、有腐蚀性的液体,有刺激性气味。
丙酸主要用作食品防腐剂和防霉剂,也可用作啤酒等中黏性物质抑制剂,硝酸纤维素溶剂和增塑剂,还可用于镀镍溶液的配制、食品香料的配制以及医药、农药、防霉剂等的制造。
中文名 丙酸
外文名 Propanoic Acid
别 名 初油酸、甲基乙酸、乙基甲酸
化学式 CH3CH2COOH
分子量 74
CAS登录号 79-09-4
EINECS登录号 201-176-3
熔 点 -21.5 ℃
沸 点 141.1 ℃
水溶性 与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿
密 度 0.99 g/cm³
外 观 无色油状液体,有刺激性气味
闪 点 54(CC)
应 用 防腐剂、化工合成、化妆品原料、食品工业
安全性描述
S23,S26,S36,S45,S1/2
危险性符号
C(腐蚀性)
危险性描述
R23,R34,R36/37/38
UN危险货物编号
UN 3463 8/PG 2
化学性质
羧酸通性,杀菌性强,低毒类
稳定性
稳定
禁配物
碱类、强氧化剂、强还原剂
储存方法
阴凉通风,干燥密封
SMILES
CCC(=O)O
1.化学性质:具有一般羧酸的化学性质,能形成酰氯、酸酐、酯、酰胺、腈等化合物。α-氢原子在三氯化磷催化下容易被卤素取代,生成α-卤代丙酸。
2.丙酸是可燃液体,低毒,对黏膜有刺激作用,有杀菌作用。当皮肤上沾染丙酸时要用大量清水冲洗。小鼠经口LD50为3.5~4.3g/kg,空气中最大容许浓度为150mg/m3。
丙酸戊酯
3.属低毒类。毒性比甲酸小,对眼睛、皮肤、黏膜有刺激作用。与乙酸一样有杀菌性,能抑制细菌的生长,在5%~7%溶液中,细菌15分钟就完全被杀死。与皮肤接触时立即用水冲洗。着火时用泡沫灭火剂、粉末灭火剂或二氧化碳灭火。嗅觉阈浓度0.053mg/m3。
4.稳定性: 稳定
5.禁配物: 碱类、强氧化剂、强还原剂
6.聚合危害: 不聚合
储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过32℃,相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 [1]
危险运输编码:UN 3463 8/PG 2
危险品标志:腐蚀
安全标识:S23S26S36S45
危险标识:R23R34R36/37/38
健康危害: 吸入本品对呼吸道有强烈刺激性,可发生肺水肿。蒸气对眼有强烈刺激性,液体可致严重眼损害。皮肤接触可致灼伤。大量口服出现恶心、呕吐和腹痛。自闭症诱因。
环境危害: 对环境有危害,对水体可造成污染。
燃爆危险: 本品易燃,具腐蚀性、强刺激性,可致人体灼伤。
S23:Do not breathe vapour.
切勿吸入蒸汽。
S36:Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S1/2:Keeplockedupandoutofreachofchildren.
上锁储存并防止儿童触及。
R23:Toxic by inhalation.
吸入有毒。
R34:Causes burns.
引起灼伤。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
【操作注意事项】密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防酸碱工作服,戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
微生物如Propionibacterium acidipropionici、Pshermanii可以利用多种可发酵糖来生产丙酸。工业上可先将多种生物质用酸或酶水解成葡萄糖或木糖等单糖,然后引入反应器进行发酵。发酵完成后加入石灰乳,沉淀,过滤后加入硫酸钠进行复分解反应,再经过滤和浓缩,加入硫酸转化后再进行分馏而得。发酵反应器可以采用固定化原生质体塔式反应器,细胞通过如下形式固定:用浸入法使预先灭菌的填充环表面覆盖一层经过灭菌的含20%明胶和1.5%虫胶的溶液,干后用2.5%的戊二醛水溶液喷淋,使填充环表面的高分子发生交联,以增加强度。再用无菌水冲洗,然后以乙二醇灭菌,排放乙二醇后用灭菌氮气吹干净。此后向充满此填充环的反应器中加入丙酸菌培养液,使其在填充环表面形成一层固定细胞膜,然后即可连续加料进行发酵。
精制方法:用无水硫酸钠干燥后蒸馏,收集139~141℃馏分。馏出物加少量固体高锰 酸钾再蒸馏。也可以将其转变为乙酯后分馏。再将丙酸乙酯水解的方法精制。
1.低碳烃直接氧化法 以低碳烃为原料氧化生产乙酸时能联产甲酸和丙酸,分离后即可得到丙酸。请参见乙酸。
2.雷珀(Reppe)法 乙烯在羰基镍催化作用下与一氧化碳和水反应一步合成丙酸。反应条件是250~320℃和10~30MPa。
3.丙醛氧化法 丙醛在丙酸锰催化剂存在下,与空气或氧气反应生成丙酸。
4.丙腈水解法 由丙腈在浓硫酸催化作用下水解制得,其反应式如下:
5.丙烯酸法 由丙烯酸加氢还原制得,其反应式如下:
6.乙醇羰基化法 乙醇与一氧化碳在催化剂存在下反应制得。
1.主要用作食品防腐剂和防霉剂。还可用作啤酒等中黏性物质抑制剂。用作硝酸纤维素溶剂和增塑剂。也用于镀镍溶液的配制,食品香料的配制以及医药、农药、防霉剂等的制造。
2.有机合成原料,用于合成丙烯盐、丙酸酯、乙烯基丙酸酯、丙烯酯纤维素等。丙酸是安全的食品防腐剂,可抑制细菌生长。也是谷物、饲料贮藏中有效的有机酸类防腐剂,对各类霉菌、需氧芽孢杆菌或革兰阴性杆菌有较强抑菌作用。将丙酸做成气溶胶的形式使用,可防止面包等食品发霉。也用作硝酸纤维素的溶剂及增塑剂,还可用作测定芳香族二胺类试剂、酸化剂等。
3.化妆品作养发剂、去头屑止痒剂。
4.丙酸用作化学镀和电镀的添加物质。
5.用于烘烤食品、干酪、仿制的乳制品。
6.用作酯化剂、硝酸纤维素的溶剂、增塑剂、化学试剂和配制食品原料等。