6-氰基吲哚 | 15861-36-6

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中文别名：吲哚-6-甲腈
英文别名：1H-indole-6-carbonitrile; 6-Indolecarbonitrile

物化性质
外观与性状：灰白色至淡黄色结晶粉末
密度：1.24 g/cm3
熔点：130-132°C
沸点：350ºC at 760 mmHg
闪点：121.9ºC
折射率：1.674 

安全信息

安全信息
包装等级：III
危险类别：6.1
海关编码：2933990090
危险品运输编码：3439
危险类别码：R22
安全说明：S22-S36/37
危险品标志：Xi

合成方法

在50mL三口烧瓶中，加入20mL95%浓硫酸，冷却下加入4.7g(0.04mol)对甲苯腈，加毕，搅拌20min，1h内滴加4.0g发烟硝酸，继续搅拌30min，将混合物缓慢倒入80mL冰水中，有固体析出，过滤，滤饼水洗至中性，经乙醇水溶液重结晶得4-甲基-3-硝基苯腈6.2g，收率为95.7%，mp101~102℃。  在N2气保护下，在三口烧瓶中加入4.9g(0.03mol)4-甲基-3-硝基苯腈、5.46g(0.045mol)DMFDMA和30mLDMF，在135℃反应4h(TLC跟踪)，减压蒸出DMF及过量的DMFDMA，得β-(N，N-二甲胺基)4-氰基-2-硝基苯乙烯6.2g，无需精制，可直接用于下一步反应;收率为95.4%。  在三口烧瓶中，加入6.1g(0.028mol)上述缩合物、50mL甲醇和15g水合肼以及0.5gRaneyNi，在45℃反应4h后过滤，滤饼用10mL甲醇洗涤2次，合并滤液，倒入250mL冰水中，用50mL甲苯萃取3次，将甲苯层水洗至中性，无水硫酸钠干燥后，减压蒸除部分甲苯，冷却，得2.9g6-氰基吲哚，白色结晶，收率为72.5%，mp128~129。

用途

6-氰基吲哚是一种有机中间体，可由对甲苯腈为原料通过三步反应制备得到。6-氰基吲哚可用于制备6-氰基吲哚-3-甲醛，6-氰基吲哚-3-甲醛是一种重要的医药和有机化工中间体 ,能合成一些具有生理活性和药理活性的化合物。