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吡喹酮 | 55268-74-1

中文名称: 吡喹酮
英文名称: Praziquantel
CAS No.: 55268-74-1
分子式: C19H24N2O2
分子量: 312.41
详细信息

中文名称:吡喹酮

中文同义词:2-环己羰基-1,3,4,6,7,11-六氢-2-吡嗪并(2,1-Α)异喹啉-4-酮;吡喹酮;7-11B-六氢-4H-吡嗪并(2;吡喹酮原料药;吡喹酮原料;吡喹酮;2-环己基甲酰基-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮;节松萝提取物

英文名称:Praziquantel

英文同义词:1-a]-isoquinolin-4-one,2-(cyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino-[2;2-cyclohexylcarbonyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4h-pyrazino(2,1-a)isoquinolin-4;4h-pyrazino(2,1-a)isoquinolin-4-one,2-(cyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexah;4H-pyrazino-[2,1-a]-isoquinolin-4-one,2-(cyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-;biltricide;droncit;Praziquantelforsystemsuitability;2-(Cyclohexanecarbonyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-α]isoquinolin-4-one

CAS号:55268-74-1

分子式:C19H24N2O2

分子量:312.41

EINECS号:259-559-6

吡喹酮性质

熔点136-138C

沸点1377℃

密度1.1209(roughestimate)

折射率1.5600(estimate)

闪点>110°(230°F)

储存条件−20°C

溶解度ethanol:soluble5mg/mL

酸度系数(pKa)-0.98±0.20(Predicted)

形态powderorcrystals

颜色CrystalsfromEtOAc/hexane

水溶解性Freelysolubleinethanolordichloromethane.Slightlysolubleinwate

rMerck13,7802

BRN761557

化学性质  白色或类白色结晶性粉末,无臭,味微苦,有吸湿性。溶解度(g/100m1):乙醇9.7,氯仿56.7,水0.04。易溶于二甲亚砜,不溶于乙醚。熔点136~141℃。急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg):2000~3000口服,>3000皮下注射。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠LD50;2840毫克/公斤;口服-小鼠LD50:2454毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳,雾状水

安全信息

危险品标志 F,C

危险类别码 11-34

安全说明 16-26-36/37/39-45-24/25

WGK Germany 1

RTECS号UQ4150000

海关编码 29339900

合成方法

  1. 以苯乙胺为原料,用氯乙酰氯进行酰化后,再以苯二甲酰胺钾进行胺化反应引入氨基,在三氯氧磷的作用下环合得3,4-二氢异喹啉衍生物,经氢化、水解得到1-氨甲基四氢喹啉,先后用环己甲酰氯和氯乙酰氯酰化,最后脱氯化氢环合得到吡喹酮。 也可以异喹啉为原料,经Reissert反应,在l位引入氰基和氮上苯甲酰化,然后氢化,同时苯甲酰基转移到侧链的氨基上,再在环上的氨基上引入氯乙酰基,然后环合、水解、环己甲酰化得吡喹酮。

  2. 工业生产中又多种合成路线:异喹啉路线、哌嗪路线和苯乙胺路线,其中以喹啉路线较好。由异喹啉与苯甲酰氯及氰化钾加成,催化氢化,重排得1-苯甲酰氨甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉,再经氯乙酰化、环合、加压水解、环己酰化而得。

  3. 有多种合成路线(异喹啉路线,哌嗪路线,苯乙胺路线等)。异喹啉路线具有起始原料来源广、价格低廉等优点。异喹啉经Reissetr反应生成1-苯甲酰基-2-氰基-1,2-二氢异喹啉。然后经加压氢化,制得1-苯甲酰氨甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉,接着与氯乙酰氯环合,得2-苯甲酰-1,3,4,6,7,11b-六氢-2H-吡嗪并[2,1-b]异喹啉-4-酮。最后,用磷酸水解,与环已甲酰氯缩合即得。

用途

  1. 广谱抗寄生虫病药。用于血吸虫病、囊虫病、肺吸虫病、包虫病、姜片虫病、棘球蚴病、蠕虫感染等的治疗和预防。

  2. 作为驱虫药,对动物肠胃线虫有效。可混于饲料使用。

  3. 该品是对日本血吸虫、曼氏血吸虫和埃及血吸虫、华支睾吸虫、肺吸虫、姜片虫、绦虫和囊虫都有效的抗蠕虫药。特别是对绦虫有强大的杀灭作用,是目前血吸虫病药物中产果最好的一种。

  4. 抗蠕虫药,主要用于血吸虫病,也可用于华支血吸虫病、绦虫病、肺吸虫病、囊虫病等

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