丙二腈 | 109-77-3

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中文名 丙二腈
外文名 Malononitrile
别名 二氰甲烷；二氰代甲烷；二氰基甲烷；氰化亚甲基；缩苹果腈；氰化次甲基；氰基乙腈
化学式 C3H2N2

分子量 66.0614

CAS登录号 109-77-3

EINECS登录号 203-703-2
熔点 30.5 至 34 ℃
沸点 220 ℃
水溶性 13.3 g/100 mL
外观 纯品为无色结晶
闪点 112 ℃

理化性质
相对密度(水=1)： 1.049
饱和蒸气压(kPa)： 2.67(109℃)
燃烧热(kJ/mol)： 1650.3
溶解性： 溶于水、醇、苯，微溶于氯仿、乙酸。100mL水可溶13.3g丙二腈，100mL乙醚可溶20g丙二腈。

安全信息

危害危险
环境危害： 对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险： 本品可燃，高毒。
危险特性： 加热至 120℃，与碱性物质接触，立即猛烈聚合。受高热分解放出有毒的气体。
泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
防护措施
呼吸系统防护：可能接触其毒物时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴隔离式呼吸器。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿聚乙烯防毒服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。车间应配备急救设备及药品。作业人员应学会自救互救。
急救措施
皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸心跳停止时，立即进行人工呼吸（勿用口对口）和胸外心脏按压术。给吸入亚硝酸异戊酯。就医。
食入：饮足量温水，催吐，用1：5000高 锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。
灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。

合成方法

1.实验室由氰乙酰胺与三氯氧磷进行消除反应制得。将1260g（15mol）氰乙酰胺、1kg食盐和5L二氯乙烷搅拌混合15min后，加入800ml（8.75mol）三氯氧磷。随后，加热回流8h。再冷至室温，过滤。用50ml二氯乙烷洗涤滤饼。合并滤、洗液，蒸出溶剂得粗品丙二腈。将粗品减压蒸馏，收率113-118℃（3.3kPa）馏分得产品570-654g，收率57-66%。

2.丙二烯氧化氨解法。

3.乙腈与氯氰反应法。目前中国企业采用以下生产方法：氰乙酸乙酯（甲酯）→氨化→消除→蒸馏→精制→丙二腈。

4.由氰乙酸乙酯与氨作用，在20℃以下反应，在冰浴中冷却2 h，将沉淀滤出，滤饼用冰水洗涤，然后用乙醇重结晶得氰乙酰胺，由氰乙酰胺与五氧化二磷作用，减压蒸馏，收集110～120℃以下馏分为粗品，然后再减压蒸馏得成品。
NCCH₂COOC₂H₅+NH₃→NCCH₂CONH₂+C₂H₅OH
NCCH₂CONH₂+P₂O₅→NC—CH₂—CN+2HPO₃

用途

1、 丙二腈是制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶和2-氯-4，6-二甲氧基嘧啶的原料，可用以生产磺酰脲类除草剂如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆等，又可用以制造除草剂双草醚，在医药上用以制造利尿药物。

2、有机合成原料。医药方面，用于合成维生素B1、氨蝶呤、氨苯蝶啶等一系列重要药物。染料方面、农药方面及其他方面都有重要的用途。也可用作金的萃取剂。中国现主要用于生产氨苯蝶啶、苄嘧黄隆、1,4,5,8-萘四甲酸、嘧啶系列产品。

3、用于制药，是药物氨苯蝶啶中间体。