中文别名:3-氟苯硼酸;间氟苯硼酸;3-氟苯硼酸,97%
英文别名:AKOS BRN-0105; 3-FLUOROBENZENEBORonIC ACID; 3-FLUORO PHENYLBORIC ACID;
3-FLUOROPHENYLBORNIC ACID; RARECHEM AH PB 0217;
M-FLUOROPHENYLBORonIC ACID; 3-FLUOROBENZENEBORonIC ACID/3-FLUOROPHENYLBORonIC ACID;
3-Fluorophenylboroic acid; ethane-1,2-diylbis[bis(pentafluorophenyl)phosphane]
物性数据
1. 性状:白色结晶粉末
2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(ºC):214-218°C
存储方法
保持容器密封,储存在阴凉,干燥的地方
分子结构数据
1、 摩尔折射率:33.40
2、 摩尔体积(m3/mol):111.9
3、 等张比容(90.2K):279.0
4、 表面张力(dyne/cm):38.6
5、 介电常数:
6、 偶极距(10-24cm3):
7、 极化率:13.24
计算化学数据
1、 氢键供体数量:2
2、 氢键受体数量:3
3、 可旋转化学键数量:1
4、 拓扑分子极性表面积(TPSA):40.5
5、 重原子数量:10
6、 表面电荷:0
7、 复杂度:110
8、 同位素原子数量:0
9、 确定原子立构中心数量:0
10、 不确定原子立构中心数量:0
11、 确定化学键立构中心数量:0
12、 不确定化学键立构中心数量:0
13、 共价键单元数量:1
生态学数据
对水是稍微有害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水,水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境
性质与稳定性
常温常压下稳定,避免氧化物接触
风险术语
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;
安全术语
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。
3-氟溴苯∶镁∶硼酸三甲酯的投料的物质的量比为1.0∶1.1∶1.5。溶剂2-甲基四氢呋喃总质量用量为3-氟溴苯质量的7倍。 往有回流冷凝管和恒压滴液漏斗的250mL四口瓶中加入镁屑2.6g(0.11mol)和1~2粒碘,2-甲基四氢呋喃30g,N2保护在40℃下,滴加少量的3-氟溴苯17.5g(0.10mol)的2-甲基四氢呋喃溶液22.5g,搅拌引发反应后,滴加剩余的3-氟溴苯溶液。滴加完毕后,在此温度下反应3小时,制得3-氟苯基溴化镁的2-甲基四氢呋喃溶液。 再取500mL的四口瓶,加入硼酸三甲酯15.6g(0.153mol)和2-四氢呋喃90.0g,N2保护下冷却至-20℃,滴加上述格氏试剂溶液,滴加完毕保温反应3小时。在此温度下,加入8%的盐酸100mL,水解反应2小时,分出有机相,水层用2-甲基四氢呋喃萃取,再用饱和食盐水洗涤至中性,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,减压回收溶剂,所得粗产物用1,2-二氯乙烷重结晶得3-氟苯硼酸11.7g,白色针状晶体,收率83.7%,HPLC纯度为99.6%,熔点为217.6~218.3℃。
3-氟苯硼酸为白色固体,是一类重要的医药化工中间体,在有机及药物合成中有广泛的应用。除了其重要应用于Suzuki偶联反应外,还有其它方面的应用:例如用作催化剂,催化羧酸和胺缩合反应,催化羧酸还原为醇;与α,β-不饱和化合物发生1,4-共轭加成反应合成β-芳基取代羰基化合物等。