苯丙炔酸 | 637-44-5

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中文名称:苯丙炔酸

中文同义词:苯丙炔酸;苯基丙酸;苯乙炔羧酸;苯乙酰基烯单羧酸;苯乙酰基烯羧酸;2-丙炔酸,3-苯基-;3-苯基丙-2-炔酸;3-苯基丙炔酸

英文名称:Phenylpropiolicacid

英文同义词:3-Phenylpropargylicacid;Benzenepropiolicacid;Phenylpropiolicacid,97%;Phenylpropiolicacid,96%;Phenylpropiolicacid,97%5GR;3-phenyl-2-propynoate;PHENYLPROPIOLICACIDCRYSTALLINE;Phenylpropiolicacid,98+%

CAS号:637-44-5

分子式:C9H6O2

分子量:146.14

EINECS号:211-285-8

苯丙炔酸性质

熔点135-137°C(lit.)

沸点225.74°C(roughestimate)

密度1.1674(roughestimate)

折射率1.5550(estimate)

储存条件0-6°C

酸度系数(pKa)pK1:2.269(35°C)

形态FineCrystallinePowder

颜色Whitetoslightlybeige

水溶解性freelysoluble

BRN742587

InChIKeyXNERWVPQCYSMLC-UHFFFAOYSA-N

生物活性 Phenylpropiolic acid 是一种内源性代谢产物。

靶点  Human Endogenous metabolite

安全信息

危险品标志 Xi

危险类别码 36/37/38

安全说明 26-36-24/25

WGK Germany 3

TSCA Yes

HazardClass IRRITANT

海关编码 29163900

合成方法

在100mL反应瓶中加入苯乙炔6mmol和超干的四氢呋喃25-30mL，然后进行抽真空处理，N2保护，将反应瓶放入-78℃的乙醇溶液中，再继续加入正丁基锂6mmol，反应1-1.5h后，接入一个二氧化碳气球(插入液面内)，反应3-4小时后，再换一次二氧化碳气球，反应过夜。其后将反应瓶取出，并在常温下搅拌至室温，往反应瓶中加入20mL饱和的氯化铵溶液，继续搅拌20-30分钟。反应结束后，先用乙醚(2×20mL)萃取，取水相用稀盐酸调节pH至3左右，然后用乙酸乙酯(2×20mL)，低压旋干，得产物苯丙炔酸。

用途

苯丙炔酸是一种丙炔酸类化合物。丙炔酸类化合物是一类非常重要的有机中间体。在有机合成中应用广泛，也常被用于制备功能材料。另外，丙炔酸使得可合成许多杂环化合物如香豆素、黄酮和吲哚。还用于脱羧基交叉耦合以合成炔基芳烃或氨基炔烃。