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3-联苯硼酸 | 5122-95-2

中文名称: 3-联苯硼酸
英文名称: Biphenyl-3-boronicacid
CAS No.: 5122-95-2
分子式: C12H11BO2
分子量: 198.03
详细信息

中文同义词:3-苯基苯硼酸;3-联苯硼酸,98%;联苯-3-硼酸;3-联苯硼酸1G;3-苯基苯硼酸,98%;3-联苯硼酸(含数量不等的酸酐);3-联苯基硼酸

英文同义词:3-BiphenylboronicAcid(containsvaryingamountsofAnhydride);Biphenyl-3-boronica;

biphenyl-3-ylboronicacid(SALTdata:FREE);2-phenylphenylhydrogenboronate;3-BiphenylboronicAcid;

Biphenyl-3-boronicacid,98%;3-BIPHENYLBORONICACID;[1,1'-BIPHENYL]-3-YLBORONICACID;3-biphenylboricacid

EINECS号:671-848-2

3-联苯硼酸性质

熔点193-198°C(lit.)

沸点411.0±38.0°C(Predicted)

密度1.18±0.1g/cm3(Predicted)

储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,RoomTemperature

酸度系数(pKa)8.30±0.10(Predicted)

形态solid

水溶解性Insoluble in water.

BRN2836311 

安全信息

安全信息

危险品标志 Xi,C

危险类别码 36/37/38

安全说明 37/39-26

WGK Germany 3

Hazard Note Corrosive

海关编码 29163990

合成方法

1.化合物5-1的制备  将1,3-二溴苯(58克,246毫摩尔)、苯基硼酸(20克,164毫摩尔)、Pd(PPh3)4(5.6克,4.8毫摩尔)和Na2CO3(52克,492毫摩尔)溶解于混合溶剂甲苯(120毫升)/EtOH(40毫升)之后,将反应混合物在90℃下搅拌3小时。然后,通过缓慢加入蒸馏水来终止反应,并用EA提取反应混合物。用无水MgSO4干燥得到的有机层以去除残留水分,减压蒸馏以去除溶剂,并通过柱过滤以得到化合物5-1(26克,70%)。  2.化合物5-2的制备  将化合物5-1(26克,111毫摩尔)溶解于THF(500毫升)之后,将反应混合物冷却到-78℃。10分钟后,缓慢添加n-BuLi(66.6毫升,166.5毫摩尔,2.5M己烷溶液),并将该反应混合物搅拌1小时。然后,缓慢加入B(OMe)3(24.7毫升,222毫摩尔),并将该反应混合物搅拌24小时。反应终止后,添加1M的HCl,用EA提取该反应混合物。用无水MgSO4干燥得到的有机层以去除残留水分,减压蒸馏以去除溶剂,用MC/己烷重结晶以得到化合物5-2,即3-联苯硼酸(14.3克,65%)。

用途

制备联芳基化合物的原料。

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