三乙酰氧基硼氢化钠 | 56553-60-7

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中文同义词:三乙酰氧基硼氢化钠,三醋酸硼氢化钠;三乙酰氧基硼氢化钠;三乙酰氧基硼氢化钠,粒径:<500ΜM;三乙酰氧基氢化硼钠;三乙酰氧基硼氢化钠100G;

英文同义词:stab;SODIUMTRIACETOXYBOROHYDRIDE;SODIUMTRIACETOXYHYDROBORATE;

sodiumtriacetoxyborohydride,calselect stab;SodiumTriacetoxyborohyride;Sodiumtriacetoborohydride;

Sodiumtriacetohydroborate,Triacetohydroboratesodiumsalt;Sodiumtriacetoxyborohydride,95%

EINECS号:411-950-4

物性数据
1.       性状：白色固体

2.       熔点（ºC）：116-120

3.       溶解性：溶于大部分极性有机溶剂和水。常在ClCH2CH2Cl、THF、CH3CN、HOAc中使用。

生态学数据
对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积78.9

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:192

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

性质与稳定性
具有较大的吸湿性。     

贮存方法
建议在干燥氮气或氩气氛围下储存。 

安全信息

危险运输编码：UN 1409 4.3/PG 2

危险品标志：易燃

安全标识：S43

危险标识：R15 

合成方法

1. 将4当量氢化硼钠悬浮于苯中，加入3.25当量冰乙酸，使混合物在氮气保护下回流15分钟。当最初产生的大量气体(约3摩尔氢气)平息后，得清彻的三乙酰氧基氢化硼钠苯溶液。 

用途

三乙酸基硼氢化钠在现代有机化学中被用作一种选择性的、较温和的还原试剂。它主要被用作NaBH₃CN的替代物对醛和酮进行还原胺化反应。由于该试剂中只有一个氢负离子，所以用量可以得到相对严格的控制。比NaBH₃CN优越的是它不需要对反应体系的酸碱度进行调节，由于没有氰酸根的存在也增加了安全性。目前文献使用情况显示，该试剂在还原胺化反应中的应用日趋增加。

该试剂可以影响醛和酮与伯胺和仲胺的还原胺化反应，但是酮为底物时需要催化量的乙酸来增加反应的速度，或者在乙酸中反应。ClCH₂CH₂Cl是该反应的最佳溶剂，反应的速度最快。该反应也可以用THF和MeCN 为溶剂，但反应速度有所下降，特别是后者。该反应一般在室温下进行，醛与胺的反应可以在数分钟之内可以完成，酮与胺的反应则需要数小时。大多数情况下产物的产率在中等至较高的水平。