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长春西汀 | 42971-09-5

中文名称: 长春西汀
英文名称: Vinpocetine
CAS No.: 42971-09-5
分子式: C22H26N2O2
分子量: 350.46
详细信息

中文同义词:阿扑长春胺酸乙酯;(3Α,16Α)-象牙烯宁-14-羧酸乙酯;阿普长春胺酸乙酯;长春酸乙酯;康维脑;脱水长春胺乙酯;长春西汀,一种PDE1选择性抑制剂;长春西丁1G

英文同义词:CAVINTON;ETHYLAPOVINCAMIN-22-OATE;EBURNAMENINE;

EBURNAMENINE-14-CARBOXYLICACIDETHYLESTER;RGH-4405;3A,16A-APOVINCAMINICACIDETHYLESTER;

(3A,16A)-EBURNAMENINE-14-CARBOXYLICACIDETHYLESTER;VINPOCETIN

EINECS号:256-028-0

物性数据
1.       性状:粉末

2.       密度(g/mL,25ºC):1.27

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1): 未确定

4.       熔点(ºC):147-153

5.       沸点(ºC):480

6.       沸点(ºC,5mm hg):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC):未确定

9.       比旋光度(ºC):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

11.    蒸气压(kPa,20ºC):2E-9 (25ºC)

12.    溶解性:能溶解的

生态学数据
对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):4.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积34.5

7.重原子数量:26

8.表面电荷:0

9.复杂度:617

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性
常规情况下不会分解,没有危险反应

贮存方法
 密封、阴凉、干燥保存 

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:有害

安全标识:S36

危险标识:R22 

合成方法

长春西汀可以从夹竹桃科植物小长春花(Vinca minor)中提取到的(+)-长春胺(Vincamine)为原料,经脱水为阿扑文卡明(Apovincamine),再水解得其酸(Apovincaminic acid).该酸(1.0g,0.003mol)和0.17g氢氧化钾溶于80ml干燥乙醇,加入溴乙烷(0.4g,0.0036mol),回流3h。反应完毕后,冷却,蒸发至干。剩余物溶于500ml2%的硫酸,并调PH值至8。用二氯甲烷提取,碳酸钾干燥,蒸发去绝大部分的二氯甲烷后,加入乙醇。在0℃放置过夜,过滤收集析出的结晶,用冷乙醇洗,干燥,得0.66g长春西汀。

也可从夹竹桃科植物柳叶小甘草的叶或长春花种子提取到的(-)-水甘草碱为原料,经多步合成制得。全合成法是以色胺为原料,经如下反应得到。 

用途

从夹竹桃科植物提取的一种生物碱,为长春胺(Vincamine)的衍生物。选择性地抑制脑血管平滑肌钙离子依赖性磷酸二酯酶,使犮犌犕犘增加,脑血管扩张,继而增加脑血流量,改善脑循环,但对心脏血管和血压影响不大。起效快,耐受性好,不良反应小。用于头昏、头痛、记忆障碍、行动障碍、失语症、高血压性脑病等,还用于大脑血液循环障碍而引起的精神性或神经性症状。

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