阿糖胞苷 | 147-94-4

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阿糖胞苷最早在1959年由加州大学伯克利分校的Richard Walwick、Walden Roberts和Charles Dekker合成。美国食品药品监督管理局在1969年6月批准阿糖胞苷进入市场；它最初由Upjohn公司以Cytosar-U的商品名出售这种药物的化学结构是胞嘧啶与阿拉伯糖结合成的核苷，因此得名“阿糖胞苷”。正常情况下，胞嘧啶与另一种糖类（脱氧核糖）结合，形成DNA的成分之一脱氧胞苷。然而有些多孔动物门生物能用阿拉伯糖与胞嘧啶结合成另一种化合物（不是DNA的成分），人们在这些生物体中发现了此化合物，即阿糖胞苷。阿糖胞苷与脱氧胞苷十分类似以至于能够代替后者并入人类DNA，然而结构上的不同又使得DNA无法复制，进而杀死受影响的细胞。用药时，阿糖胞苷以这种作用机理被杀死癌细胞。它是第一种以改变核苷本身而作用的化疗药物——其他更早期的类似药物（如5-氟尿嘧啶）改变的是碱基。

1.性状：白色或类白色结晶粉末

2.熔点（℃）：214

3.密度：1.89g/cm3

4.溶解性：溶于水。

毒理学数据

1、生殖毒性：大鼠腹腔TDLo：100 mg/kg；大鼠腹腔TDLo：20 mg/kg

生态学数据

其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、摩尔折射率：52.64

2、摩尔体积（cm3/mol）：128.4

3、等张比容（90.2K）：395.1

4、表面张力（dyne/cm）：89.5

5、极化率（10-24cm3）：20.86

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积129

7.重原子数量:17

8.表面电荷:0

9.复杂度:383

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:4

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

常温常压下稳定。

贮存方法

2-8ºC条件下保存。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害

安全标识：S36/S37

危险标识：R43 R63

合成方法

由5-胞嘧啶核苷酸经水解后，得到胞嘧啶核苷，经氯化、环氧化和氨水中水解，最后成盐制得。

用途

抗肿瘤药，用于急性粒细胞白血病及急性淋巴性白血病等。具有抗病毒作用。