溴硝醇 | 52-51-7

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中文名： 2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇
别名： 溴硝丙二醇
布罗波尔  

EINECS登录号 200-143-0

物理性质
【外观】常温下为白色至淡黄色、黄褐色，无臭、无味的结晶性粉末。
【熔点】（℃） 130
【密度】g/cm3 1.2
【蒸汽压】 kPa(℃) 1.68×10（25ºC）
【溶解性能】不溶于石油醚，微溶于氯仿、丙酮和苯，能溶于水、乙醇、乙酸乙酯，22℃在水中的溶解度为250g/L。
【稳定性】在碱性水溶液中会缓慢分解。

安全信息

毒性和环境影响
对皮肤、眼睛呼吸系统有刺激作用。接触及吞食有害。对水生生物有极高毒性。大白鼠急性经口LD50： 180～400mg/kg，小白鼠270～400 mg/kg，狗250 mg/kg。大白鼠急性经皮1600 mg/kg以上。
包装、贮存和运输
溴硝醇采用塑料桶密封包装，避免采用金属容器装盛。存储于阴凉、干燥、通风处保存。严禁与强氧化剂、强碱、强酸、食品混装、混储、混运。

合成方法

溴硝醇可由硝基甲烷与甲醛为原料，在碱性条件下，经烷羟基化、溴化两步反应而得，反应方程式如下：

CH₃NO₂ + 2HCHO →HOCH₂C(NO₂)HCH₂OH

HOCH₂C(NO₂)HCH₂OH +NaOH →[HOCH₂C(=NO₂)CH₂OH]Na+H₂O

[HOCH₂C(=NO₂)CH₂OH]Na + Br₂→HOCH₂C(Br)(NO₂)CH₂OH+NaBr

有两种操作过程。（1）将硝基甲烷、30%甲醛、和25%的氢氧化钠按摩尔配比1：2.1：1.1加入反应装置，甲醇水做溶剂，甲醇和水的比例为1：1，剧烈搅拌小时，然后在0℃以下滴加溴 素。在1h加完，溴的用量与硝基甲烷等摩尔。反应0.5h后用乙酸乙酯萃取反应液，旋蒸去溶剂，得淡黄色油状液体，冷却析晶得粗品。粗品再用乙酸乙酯二氯甲烷混合溶剂重结晶，冷却析晶得白色固体，即精品（2）先制备2-硝基-1,3-丙二醇将硝基甲烷、30%甲醛溶液按摩尔比1：2加入回流反应装置，再加入2%碳酸钾，加热回流1h，冷却、析出结晶。用乙醚提取，干燥，蒸去乙醚，得2-硝基-1,3-丙二醇。然后将其溶解在甲醇中，加入20%甲醇钠d的甲醇溶液，在20℃搅拌，析出2-硝基-1,3-丙二醇钠。将此钠盐滤出，悬浮于干燥的乙醚中溴化：在0℃以下向2-硝基-1,3-丙二醇钠的乙醚悬浮液滴加溴，滴完后再搅10min。过滤，蒸去乙醚，即得溴硝醇。 

用途

溴硝醇主要用作防腐剂和杀菌剂，添加于香波、香脂和霜剂等化妆品加工过程中，在化妆品中的浓度为0.01%-0.02%，也可用于洗涤剂、织物处理剂等。作为杀细菌剂。可有效防治多种植物病原细菌。对棉花种子处理可防治棉花角斑病菌引起的棉花黑臂病、细菌性雕枯病，对棉花无药害。也可用于水稻恶苗病。推荐使用浓度800～1000mg/L。还用于工业循环水、造纸纸浆、涂料、塑料、化妆品、木材，冷却水循环系统，以及工业用途的杀菌、防霉、防腐、灭藻等。