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维生素K3 | 58-27-5

中文名称: 维生素K3
英文名称: Menadione
CAS No.: 58-27-5
分子式: C11H8O2
分子量: 172.18
详细信息

别名:甲萘醌、2-甲基-1,4-萘醌

外观黄色结晶性粉末
EINECS登录号200-372-6
熔点105 至 107 ℃
沸点304.5 ℃
闪点113.8 ℃
密度1.225 g/cm³
安全性描述S24;S26;S36/37/39
危险性符号Xn
危险性描述R22;R36/37/38;R43

分子结构数据
摩尔折射率:47.60
摩尔体积(cm3/mol):140.5
等张比容(90.2K):366.8
表面张力(dyne/cm):46.4
极化率(10-24cm3):18.87
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):无
氢键供体数量:0
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:0
互变异构体数量:3
拓扑分子极性表面积:34.1
重原子数量:13
表面电荷:0
复杂度:289
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1

化学性质 

白色结晶或结晶性粉末,几乎无臭,有吸湿性,遇光变色。易溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚和苯。

安全信息

注意事项 

使用维生素K3时注意事项:  1.可致恶心、呕吐等胃肠道反应。  2.较大剂量可致新生儿、早产儿溶血性贫血、高胆红素血症及黄疸。在红细胞6-磷酸葡萄糖脱氢酶缺乏症病人可诱发急性溶血性贫血。  3.可致肝损害。严重肝病者慎用。

不良反应 

维生素K3不良反应:  1、局部可见红肿和疼痛。  2、较大剂量可致新生儿、早产儿溶血性贫血、高胆红素血症及黄疸。在红细胞6-磷酸脱氢酶缺乏症患者可诱发急性溶血性贫血。  3、大剂量使用可致肝损害。肝功不全患者可改用维生素K1。

合成方法

以邻甲基萘醌为原料,经冰醋酸和铬酐氧化后在乙醇中与亚硫酸氢钠加成而得。

有两种生产工艺。1.甲基萘用铬酐氧化而得。将2-甲基萘溶解于冰醋酸中,搅拌冷却到40℃以下,缓缓加入铬酐与等量水的混和液,使温度维持在35-40℃。加毕,在40℃保温0.5h,升温到70℃保温45min,再升温到85℃保温15min,将反应物倾入大量水中,不断搅拌下沉淀出2-甲萘醌。过滤,滤饼反复用水洗,至水溶液无酸味,滤干得2-甲萘醌。收率51%。2-甲基萘也可用重铬酸钠、重铬酸钾氧化收率大致相同。2.由甲苯醌与丁二烯环合得到2-甲基萘氢醌,再经铬酸氧化而得。将甲苯醌加入冰醋酸中溶解,通入丁二烯,在20℃以下通至所需量。密闭静置20h后,加热使剩余的丁二烯逸出,继续加热至110℃左右回流3h,再减压蒸馏回收冰醋酸约30%。然后冷却至40℃以下,缓缓加入铬酸与等量水的混合液,使温度保持在65-70℃,加毕,在70-80保温1h而生成甲萘醌。

2-甲基萘经铬酐氧化,再与亚硫酸氢钠反应制得。

用途

生化研究,临床药物属脂溶性维生素,临床作为止血药。

维生素K3主要用作禽类饲料强化剂。用量1-5mg/kg。

VK3。饲料添加剂原料,主要能促进畜禽肝脏合成凝血酶原,并促进血浆凝血因子在肝脏内合成,为止血剂。

性状:嫩黄色结晶,有极微辛辣的气味。在空气中稳定,在日光中分解。1G溶于约60ml乙醇、10ml苯、50ml植物油,溶于氯仿和四氯化碳。不溶于水。乙醇溶液对石蕊试纸呈中性。溶液在热至120℃也不分解。遇碱和还原剂则被破坏。有毒,半数致死量(小鼠,经口)约500mG/kG。有刺激性。商品尚有亚亚硫酸氢钠甲萘醌,为白色结晶性粉末。无气味或微有特殊气味。有吸湿性。遇光易分解并变成黄色或紫色。易溶于水,微溶于乙醇,几乎不溶于乙醚和苯。

生化研究 用途  生化研究。该品与亚硫酸氢钠加成即得维生素K3。

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