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酮康唑 | 65277-42-1

中文名称: 酮康唑
英文名称: Ketoconazole
CAS No.: 65277-42-1
分子式: C26H28Cl2N4O4
分子量: 531.431
详细信息

化学名称:顺-1-乙酰基-4-[4-[[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-4-基]甲氧基]苯基]哌嗪
EINECS:265-667-4

精确质量:530.14900
PSA:69.06000
LogP:4.20870
物化性质
外观与性状:白色至灰白色结晶粉末
密度:1.38g/cm3
熔点:146°C
沸点:753.4ºC at 760 mmHg
闪点:409.4ºC
折射率:-10.5 ° (C=0.4, CHCl3)
溶解性:不溶于水
稳定性:在正常储存和操作条件下在密闭容器中室温稳定
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开存放

毒理学数据
小鼠、大鼠、豚鼠、狗LD50(mg/kg):44、86、28、49静脉注射;
702,227,202,700经口。
生态学数据
通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
摩尔折射率:139.11
摩尔体积(cm3/mol):384.9
等张比容(90.2K):1034.5
表面张力(dyne/cm):52.1
极化率(10-24cm3):55.15
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):4.3
氢键供体数量:0
氢键受体数量:8
可旋转化学键数量:7
拓扑分子极性表面积(TPSA):69.1
重原子数量:36
表面电荷:0
复杂度:736
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:2
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
性质与稳定性
远离氧化物。
贮存方法
存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。2-8 ºC保存。

安全信息

危险品标志T,N,F

危险类别码25-36/37/38-23/24/25-50/53-48/22-60-39/23/24/25-11

安全说明36-45-36/37/39-26-61-60-53-36/37-16-7

危险品运输编号UN28116.1/PG3

WGK Germany 3

RTECS号TK7912300

Hazard Class 6.1(b)

Packing Group III

海关编码29349990

合成方法

将2.4份1-乙酰基-4-(4-羟基苯)哌嗪、0.4份78%氢化钠、75份硫酸二甲酯、22.5份苯的混合物在40℃搅拌1h,然后加入4.2份2-(2,4-二氯苯)-2-(1H-咪唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-4-基甲基甲磺酸盐,在100℃搅拌过夜。反应生成物经后处理得到3.2份酮康唑。 将1-乙酰基4-4-(4-羟基苯)哌嗪、氰化钠、硫酸二甲酯及苯的混合物在40℃搅拌1h,然后加入2-(2,4-二氯苯)-2-(1H-咪唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-4-基甲基甲磺酸盐,在100℃搅拌一定时间。反应生成物经后处理,即得酮康唑。

用途

酮康唑为咪唑类抗真菌药,其作用机制为抑制真菌细胞膜麦角甾醇的生物合成,影响细胞膜的通透性,抑制其生长。酮康唑可用于治疗浅表和深部真菌病,如皮肤和指甲癣、**白色念珠菌病、胃肠真菌感染等,以及由白色念珠菌、类球孢子菌、组织胞浆菌等引起的全身感染。

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