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三唑醇 | 55219-65-3

中文名称: 三唑醇
英文名称: Triadimenol
CAS No.: 55219-65-3
分子式: C14H18ClN3O2
分子量: 295.76
详细信息

中文同义词:1-(4-氯苯氧基)-1(1H-1,2,4-三唑)-3-二甲基-2-丁醇;三唑醇;1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基-丁-2-醇;1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)-丁醇-2;三唑醇/羟锈宁;羟锈宁(异构体混合物);甲醇中三唑醇标准品;丙酮中三唑醇标准品

英文同义词:Triadimenol(mixtureofisomers);a-tert-Butyl-b-(4-chlorophenoxy)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol;

b-(4-Chlorophenoxy)-a-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol;

1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-BUTANOL;

1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)BUTAN-2-OL;

2-(4-Chlorophenoxy)-1-tert-butyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol;TriadimenolStandard;PRODIMENOL

EINECS号:259-537-6

三唑醇性质

熔点112-117°

沸点465.4±55.0°C(Predicted)

密度1.2990(roughestimate)

蒸气压A6xl0-7Pa(20°C);B4xl0-7Pa(20°C)

折射率1.5270(estimate)

闪点2°C

储存条件2-8°C

水溶解性A62mgl-1(20°C);B33mgl-1(20°C)

酸度系数(pKa)13.29±0.20(Predicted)

形态neat

BRN616470

毒性

雄性大鼠急性经口LD50为1161mg/kg,雌性为1105mg/kg,小鼠(雌、雄)为1300mg/kg。大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。狗和大鼠90d饲喂试验的无作用剂量为每天600mg/kg。金鱼和虹鳟鱼的LC50分别为10~15mg/L和23.5mg/L (均96h)。鹌鹑LD50>1000mg/kg。对蜜蜂无影响。

化学性质 

纯品为白色、无味的微细结晶粉末。m.p.112℃,蒸气压1×10-3Pa (20℃)。在有机溶剂中的溶解度为:环己烷40%,异丙醇15%,二氯甲烷10%,甲苯4%;在水中溶解度为0.12g/L。在中性或弱酸性介质中稳定,在强酸性介质中煮沸时易分解。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠LD50:3800毫克/公斤;口服-小鼠LD50:3250毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体

储运特性

库房通风低温干燥;与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

安全信息

危险品标志Xn,F,T

危险类别码22-52/53-36-20/21/22-11-23-20/22

安全说明22-61-36-26-45

危险品运输编号2588

WGK Germany 2

RTECS号KK2200000

Hazard Class 6.1(b)

Packing Group III

海关编码29339900

合成方法

三唑醇的合成以三唑酮为原料,采用不同的还原方法制得。具体还原方法如下。异丙醇铝法6.2g(0.03mol)异丙醇铝溶于62.5mL无水异丙醇中,搅拌加热至50℃时加入14.7g(0.05mol)三唑酮,继续搅拌加热至84℃,回流2~3h,蒸出丙酮和异丙醇混合溶剂10~12mL,温度由55℃升至82℃,停止加热,减压蒸出剩余溶剂。残留液搅拌下加至20mL10%硫酸和20mL水中,搅拌1.5h,析出白色固体,过滤,反复用125mL水洗涤固体,干燥,得三唑醇。本法三唑醇收率达81%,有效体较其他方法高。非对映体的A体65.8%,B体10.6%,m.p.129~132℃,纯度76.4%(文献值A体85%,B体11.5%,m.p.128~130℃)。但反应条件较苛刻,是小批量生产一个好方法。硼氢化钾法三唑酮32.9g(0.1mol)溶于150mL甲醇,于0~10℃加入5.4g(0.1mol)硼氢化钾,加毕于5~10℃反应2h,室温搅拌12h,再冷至10℃,加入15g(0.16mol)浓盐酸。加毕于室温搅拌6h,激烈搅拌下加入20g(0.24mol)碳酸氢钠溶于190mL水的溶液,过滤得三唑醇。本法操作方便,收率高,但硼化物资源有限,Chemicalbook在反应中用量较大,有待改进。文献报道收率达85%。m.p.112~117℃,未测定非对映体比例。国内研究结果收率达100%。非对映体A体为34.7%,B体为53%。m.p.112~114℃,纯度87.7%。保险粉还原法用廉价易得的还原剂连二亚硫酸钠(保险粉),在碳酸氢钠存在下,在水和有机溶剂系统中将三唑酮还原成三唑醇。工艺条件是:三唑酮:保险粉:碳酸氢钠为1:2:3(mol),溶剂系统甲醇:水为1:(1~7)。制备实例:将0.01mol三唑酮(含量92.4%)、10mL甲醇混合全溶后,加入70mL含有0.03mol碳酸氢钠的水溶液,加热回流,然后在4h内分批加入0.02mol保险粉(含量98%),加毕再回流2h。冷至室温,加入30mL水,搅拌30min。滤出固体,水洗,干燥,得白色固体。m.p.112~116℃。含量98.81%(混合的非对映异构体),收率98.62%。若用同样的方法,改溶剂系统为二甲基甲酰胺/水(体积比1:1),得产品收率99。1%,含量98.84%(混合的非对映异构体)。本法优点是成本低、工艺简易,且具有高的收率和纯度。详见本产品的参考文献[3]。氢气还原法用氢气还原,需在催化剂和一极性溶剂存在下进行。

用途

  1. 广谱性拌种杀菌剂,具有内吸性,能杀灭附于种子表面和内部的病原菌。其杀菌作用是影响真菌麦角甾醇的生物合成。用于防治禾谷类作物的白粉病和黑粉病。如防治小麦散黑穗病、网腥黑穗病、根腐病,大麦散黑穗病、锈病、叶条纹病、网斑病等,每100kg种子用25%干拌种粉剂30~50g,防治效果90%以上。玉米、高梁丝黑穗病,每100kg种子用25%干拌粉剂42~75g拌种,防治效果90%以上。若100kg种子用30g三唑醇和5g麦穗宁拌种,对春大麦的散黑穗病、顺条纹病、网斑病、根腐病和冬小麦的散黑穗病、网腥黑穗病、雪腐病及春燕麦的叶条纹病、散黑穗病的防治效果92%~100%。

  2. 三唑醇是一种高效低毒广谱杀菌剂。用于防治麦类、水稻锈病、白粉病、纹枯病等病害,具有明显的增产效果。也可作为禾谷类种子处理剂及防治谷类丝黑穗病。

  3. 是一种内吸性广谱三唑类杀菌剂,能杀灭附于种子外部和内部的病菌。

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