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噻螨酮 | 78587-05-0

中文名称: 噻螨酮
英文名称: Hexythiazox
CAS No.: 78587-05-0
分子式: C17H21ClN2O2S
分子量: 352.88
详细信息

中文同义词:(4RS,5RS)-5-(4-氯苯基)-N-环己基-4-甲基-2-氧代-1,3-噻唑烷-3-羧酰胺;反-5-(4-氯苯基)-N-环已基-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮-3-羧酰胺;尼索朗;5-(4-氯苯基)-3-(N-环己基氨基甲酰)-4-甲基噻唑烷-2-酮;噻螨酮;噻螨酮溶液,1000PPM;丙酮中噻螨酮;反-5-(4-氯苯基)-N-环已基-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮-3-羧酰胺,尼索朗,5-(4-氯苯基)-3-(N-环己基氨基甲酰)-4-甲基噻唑烷-2-酮

英文同义词:5-(4-chlorophenyl)-n-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidinecarboxamidtra;

acarflor;acariflor;dpxy5893-9;na73;NA-73;trans-5-(4-chlorophenyl)-n-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidinecarboxami;trevi

EINECS号:616-638-3

物性数据
1.       性状:白色晶体,无味。

2.       密度(g/mL,25/4℃):1.31

3.       熔点(ºC):108~108.5

4.       闪点(ºC):100

5.    蒸气压(kPa,25ºC):3.4×10-6

理学数据
1、急性毒性:大鼠(口服)LD50: >5mg/kg
             大鼠(吸入)LC50: >2mg/m3/4H
             大鼠(皮上)LD50: >5mg/kg
             小鼠(口服)LD50: >5mg/kg
             大鼠(皮上)LD50: >5mg/kg
             鹌鹑(口服)LD50: >5mg/kg
             鹌鹑(未报到)LD50: >5mg/kg
 由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。
生态学数据
通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据
1、   摩尔折射率:94.14

2、   摩尔体积(cm3/mol):267.5

3、   等张比容(90.2K):733.7

4、   表面张力(dyne/cm):56.5

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、   极化率:37.32

计算化学数据
1、   疏水参数计算参考值(XlogP):4.5

2、   氢键供体数量:1

3、   氢键受体数量:2

4、   可旋转化学键数量:2

5、   拓扑分子极性表面积(TPSA):49.4

6、   重原子数量:23

7、   表面电荷:0

8、   复杂度:448

9、   同位素原子数量:0

10、   确定原子立构中心数量:0

11、   不确定原子立构中心数量:0

12、   确定化学键立构中心数量:0

13、   不确定化学键立构中心数量:0

14、   共价键单元数量:1

性质与稳定性
常温常压下稳定,远离氧化剂。对兔皮肤无刺激作用,对眼睛有轻微刺激性。

贮存方法
  存储产品在原容器只,远离其他农药,化肥,食品,或饲料。 

安全信息

危险运输编码:UN 3077

危险品标志:危害环境

安全标识:S60 S61

危险标识:R50/53 

合成方法

1.赤-2-氨基-1-对氯苯基丙醇硫酸酯的制备 将20g赤-2-氨基-1-对氯苯基丙醇和21.9g50%硫酸的混合物与苯一起共沸蒸馏,脱去水分,得相应的硫酸酯,收率99%.
2.反-5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮的制备 在乙醇介质中及缚酸剂存在下,与二硫化碳进行环合,再经氧化而得。操作方法:将5g氢氧化钾配成水溶液,于室温下加入到10.6g赤2-氨基-1-对氯苯基丙醇硫酸酯和6.1g二硫化碳的乙醇混合液中,控制反应温度40℃,反应时间3h,得硫代环合中间物。然后,将此中间物2.44g与2.7g甲醇钠在甲醇溶液中于室温下反应,并在40℃用5.2g30%双氧水进行氧化处理,即得取代的反式噻唑烷酮中间体,两步反应总收率79.8%。
3.反-5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氯代噻唑烷酮也可用赤-2-氨基-1-对氯苯基丙醇的硫酸酯为原料,在缚酸剂存在下,与过量的氧硫化碳作用,一步合成,反应产率71%。
4.环己基异氰酸酯的制备 以二甲苯为溶剂,将1mol二氧化碳与2mol环己胺反应,生成取代氨基甲酸,再与四氯化硅或三甲基氯化硅作用生成相应的酯,后经热解得环己基异氰酸酯,此法收率较高。
也可用环己胺盐酸盐和光气为原料,经环己基氨基甲酰氯,在惰性溶剂中热解制得环己基异氰酸酯。
或用环己胺和一氧化碳为原料,催化加压反应制得环己基异氰酸酯,尚需进一步探索。
5.噻螨酮的合成 以反-5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮和环己基异氰酸酯为原料,经加成反应制得。操作方法:将20.9g反式噻唑烷酮和11.9g环己基异氰酸酯,在苯溶剂中,于室温搅拌反应,经后处理得噻螨酮,收率94.8%。也有报道所用催化剂为强碱性的1,8-二氮双环-5,4-十一碳-7-烯(DBU)。

用途

噻唑烷酮类杀螨剂。本品具广谱性,对多种叶螨的幼若螨和卵有良好的作用,但对成螨效果差,经药剂处理后雌螨成虫,其所产卵不能孵化。以触杀作用为主,对植物组织有良好的渗透性,无内吸作用。药效速度缓慢,但残效期可长达1个月以上。对作物、哺食螨和益虫安全。如防治苹果红蜘蛛,在幼若螨盛发期,平均每叶有3~4只螨时,用5%乳油或5%可湿性粉剂1500~2000倍液喷雾。收获前7d停止使用。

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