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乳清酸 | 65-86-1

中文名称: 乳清酸
英文名称: Orotic acid anhydrou
CAS No.: 65-86-1
分子式: C5H4N2O4
分子量: 156.10
详细信息

中文名维生素B13

EINECS200-619-8

性质
含一分子结晶水的乳清酸(C5H4N2O4·H2O,[50887-69-9])为白色针状结晶。熔点345-346℃(分解)。在100ml水中通溶解0.18g,100ml沸水中能溶解13g,极微溶于醇及有机溶剂,不溶于醚。无臭,味酸。

安全信息

危险品标志Xn,Xi

危险类别码22-36/37/38

安全说明26-36/37/39-22-37/39

WGKGermany3

RTECS号RM3180000

F10-21

Hazard Note Harmful

TSCAYes

海关编码29335990

合成方法

乳清酸目前具有工业化前景的合成技术主要有一是将尿素与草乙酸单乙酯缩合而得;二是将2,6-二氧代-3-甲基嘧啶用赤血盐氧化合成;三是以硫脲为原料,合成2-硫脲嘧啶-4-醛,用氧化铬或过氧化氢氧化合成而得;四是采用发酵法生产。由于化学合成方法使用一定催化剂和溶剂,易含有杂质,因此日本主要采用发酵法生产,但是收率很低。目前乳清酸生产主要集中在美、日、西欧等国家和地区,而且多为自己用于生产药物。我国目前仅有极少数企业采用落后的工艺生产,供自己生产医药,据报道生产企业为中南制药厂、北京制药厂等。近年来上海有机化学研究所开发出以尿素为原料的新工艺值得关注,其将丁二烯酐与尿素加成得到产物,再与溴加成,其中一个溴原子与氨基的氢脱溴加成,其中一个溴原子与氨基的氢脱去一分子溴化氢形成六圆环,再进一步在强碱性条件下发生消去反应,酸化后得到粗品,经过重结晶进一步纯化得到格产品,该合成路线原料易得,成本低廉,产品纯度可以达到99.5%以上。

用途

乳清酸是一种营养药,也称维生素B13。它作为一种新型维生素,在日本主要用干配伍复合维生素的非处方药物的成分和清凉饮料添加剂用;在西欧不仅是医药维生素的组成,而且广泛应用于化妆品中,作为营养型化妆品基质,可以被皮肤细胞良好吸收,促进人体细胞的新陈代谢,可以明显抑制皮肤衰老,在美国对乳清酸的研究较多,用途相对比较多,在医药、食品、日化、命科学领域均有应用。我国对乳清酸的研究开发与应用刚处于起步阶段,目前乳清酸已成为国内医药和生物界的热点研究产品,其主要用途是在医药领域。

在医药领域,乳清酸及其衍生物用途相当广泛,其本身就是一种良好的保肝药,对于黄疸性肝病、脂肪肝、急慢性肝炎均有较好的疗效。目前国内外已经开发出以乳清酸为基础的系列化药物,如硝基乳清酸、氨基乳清酸,最具有发展前景和市场的药物是乳清酸与5-氨基咪唑-4-甲酰胺在90℃下成盐,得到氨嘧酰胺乳清酸盐(阿卡明),可以治疗多种肝脏疾病,其药理作用与蛋白质的合成及造血功能有关,目前成为国外治疗肝脏疾病的主要药物,另外与嘌呤并用对促进儿童的发育具有良好促进效果;另外乳清酸的某些衍生物对心脏并也具有显著的疗效。乳清酸类药物以其疗效好、副作用小、对肾脏无刺激,体内残留和积累量低等特点备受青睐与关注。 近年来开发研究出乳清酸用于核酸的合成,核酸是生命的主要物质,对于研究蛋白质的生物合成以及人类遗传学都具有非常重要的意义,目前已经开发出以其为原料生产的核酸类保健食品与药物,能影响和控制许多生命代谢活动,对延缓人体衰老具有明显效果。

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