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硫氯酚 | 97-18-7

中文名称: 硫氯酚
英文名称: bithionol
CAS No.: 97-18-7
分子式: C12H6Cl4O2S
分子量: 356.05200
详细信息

物性数据

1.      性状:白色结晶性粉末。

2.     相对 密度(g/mL,20℃):1.73

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):185.5~186.5

5.      溶解性:不溶于水,易溶于乙醇、丙酮、乙醚等。

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LD50:7mg/kg;小鼠经口LD50:760mg/kg;  鼠腹膜腔LD50:100mg/kg;小鼠静脉注射LD50:18mg/kg;2、慢性毒性/致癌性:小鼠经口TDLo:12mg/kg/78W-I;

分子结构数据

分子性质数据:

1、   摩尔折射率:81.84

2、   摩尔体积(cm3/mol):202.7

3、   等张比容(90.2K):608.8

4、   表面张力(dyne/cm):81.3

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

 7、 极化率:32.44

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):5.8

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积65.8

7.重原子数量:19

8.表面电荷:0

9.复杂度:282

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

白色结晶粉末,易溶于乙醇、丙酮,溶于稀碱溶液,不溶于水。
本品低毒,对皮肤几乎没有刺激作用。 

安全信息

危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 2

危险品标志:极毒 有害

安全标识:S28 S36 S45 S36/S37

危险标识:R28 R20/21/22 

合成方法

1、以苯酚为原料,先氯化生成2,4-二氯苯酚,然后再用一氯化硫进行硫化生成硫双二氯酚。(1)氯化 苯酚与氯反应制得2,4-二氯苯酚:首先将苯酚熔融,在57-63℃通入干燥氯气35h。反应结束后,得到2,4-二氯苯酚。收率可达91.5%左右。

(2)硫化 二氯苯酚与一氯化硫在三氯乙烯和无水三氯化铝存在下,反应得硫双二氯酚:在的应罐内依次加入二氯苯酚、三氯乙烯、无水三氯化铝在50±2℃加入一氯化硫,大约2.5h加完,再恒温反应2h。过滤,用三氯乙烯洗涤、烘干,得粗硫双二氯酚。收率可达51.3%左右。

(3)精制 在的反应罐内加入粗硫双二氯酚,再加入氢氧化钠溶液,加热溶解后,降温至0℃,加氯化钠,搅拌使之盐析,再加饱和氯化钠溶液,搅拌均匀。静置,过滤,用饱和氯化钠溶液洗涤,回收,得到硫双二氯酚钠。再将其溶于蒸馏水中,经过滤,搅拌加入80℃左右3.5%的盐酸,析出沉淀,静置,分出上层液。沉淀用蒸馏水洗涤至pH值为2,过滤、水洗至pH为7左右,烘干得硫双二氯酚。

2、以苯酚为原料经氯化、硫化得硫酸二氯酚。
干燥的氯气通入熔融的苯酚(57-63℃),35h后2,4-二氯酚,收率越91.5%。然后将二氯苯酚、三氯乙烯、无水三氯化铝加入反应釜,于48-52℃下通二氯化硫(SOCl2)2.5h,并恒温反应2h。冷却后过滤,用三氯乙烯洗涤,烘干得硫氯酚粗品。粗硫氯酚溶解于热氢氧化钠溶液,冷却后加食盐盐析,用饱和食盐水洗涤得硫氯酚钠。硫氯酚钠溶于水,过滤后加入稀盐酸酸析。静置后滤出沉淀,水洗至中性,烘干得成品。 

用途

1.本品用作防菌剂,可作为天然胶乳的保存剂,也有显著的抗凝固作用。既可单独使用,也可与氨并用,一般用量为0.001%以上,经乳化或分散加入胶乳,也可以碱金属或铵盐形式加入胶乳。本品也用于制造驱虫剂,对肺吸虫囊蚴有明显杀灭作用。对姜片虫华支睾吸虫均有效。
2.为防菌剂和兽药。可作为天然胶乳的保存剂,经乳化或分散加入胶乳,也可以碱金属或铵盐形式加入胶乳。也有显著的抗凝固作用。既可单独使用,也可与氨并用,一般用量为0.001%以上。对杀灭或病疗肺吸虫囊蚴、姜片虫华支睾吸虫、猪盛许壳绦虫均有效。

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