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L-缬氨酸 | 72-18-4

中文名称: L-缬氨酸
英文名称: L-valine
CAS No.: 72-18-4
分子式: C5H11NO2
分子量: 117.14600
详细信息



缬氨酸(Valine)是二十种蛋白氨基酸中的其中一种。由营养学的观点来看,缬氨酸也是一种必需氨基酸。其英文名称Valine的命名是源自于缬草(Valerian),而中文名称也因此称为缬氨酸。它的密码子是GUU、GUA、GUC和GUG。它是一种非极性氨基酸。 在镰刀型红血球疾病里,血红蛋白内的缬氨酸替代了亲水性氨基酸-谷氨酸(Glutamate):因为缬氨酸是疏水性的,血红蛋白因此而无法正确地折叠。缬氨酸是完全地电中性,当其侧链也是中性,而且由其氨基和羧基所产生的电荷刚好平衡,这种分子称为两性离子。 含有丰富的缬氨酸的食物来源有:白干酪、鱼、禽类、牛、花生、芝麻籽和滨豆。

别名名称:2-氨基-3-甲基丁酸 L-穿心排草氨基 L-异戊氨酸 Α-胺异戊酸 2-氨基异戊酸 a-氨基异戊酸

更多别名:2-Aminoisovaleric acid -2-Amino-3-methylbutyric acid L-(+)-.alpha.-Aminoisovaleric acid 2-Amino-3-methylbutanoic acid

物性数据
1. 性状:白色结晶或结晶性粉末, 无臭, 味苦

2. 密度(g/mL,25/4℃):1.23

3. 熔点(℃):295-300 (subl.)(lit.)

4. 折射率:28 ° (C=8, HCl)

5. 比旋光度(o):28 o (c=8, 6N HCl)

6.溶解性:易溶于水,溶解度(g/L):0℃ 83.4;25℃ 88.5;50℃ 96.2;65℃ 102.4。微溶于乙醇,不溶于乙醚。
毒理学数据
急性毒性:大鼠腹腔LD50:5390 mg/kg;

致突变:微生物Mutation test systems - not otherwise specifiedTEST SYSTEM :10 mmol/L
分子结构数据
1、摩尔折射率:30.23

2、摩尔体积(m/mol):110.1

3、等张比容(90.2K):276.6

4、表面张力(dyne/cm):39.8

5、极化率(10-24cm):11.98
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):-2.3

2、 氢键供体数量:2

3、 氢键受体数量:3

4、 可旋转化学键数量:2

5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):63.3

6、 重原子数量:8

7、 表面电荷:0

8、 复杂度:90.4

9、 同位素原子数量:0

10、 确定原子立构中心数量:1

11、 不确定原子立构中心数量:0

12、 确定化学键立构中心数量:0

13、 不确定化学键立构中心数量:0

14、 共价键单元数量:1
性质与稳定性
 1. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。
贮存方法
本品应密封阴凉干燥避光保存。 


安全信息

危险品标志 Xn
危险类别码 40
安全说明 24/25-36-22
WGK Germany 3
RTECS号YV9361000
TSCA Yes
海关编码 29224995

合成方法

1.可由2-氨基噻唑与氯化对硝基苯磺酰缩合,再经还原而制得。

2.用异丁醛作原料,有多种方法可合成外消旋体缬氨酸。例如异丁醛与氨生成氨基异丁醇,再与氰化氢合成氨基异丁腈,然后水解得到缬氨酸,外消旋本的拆分也有多种方法,例如用酰基-DL-氨基酸的酶进行水解,再利用游离氨基酸与酰化体的溶解度差进行分离。发酵法生产的缬氨酸皆为L-型,无需旋光拆分。发酵法的菌种为产谷氨酸微球菌,产氨短杆菌,大肠杆菌,产气气杆菌。用葡萄糖、尿素、无机盐等培养基。

3.发酵法

4. 烟草:BU,22;FC,21;合成:可由鱼蛋白质等水解、精制而得,也可用化学方法合成。 

用途

1.属必需氨基酸。成人男子需要量为10mg/(kg·d)。L-型的生理效果为D-型的2倍。如缺乏可引起神经障碍、停止发育、体重下降、贫血等。作为营养增补剂,可与其他必需氨基酸共同配制氨基酸输液、综合氨基酸制剂。米制糕饼中添加缬氨酸(1g/kg),产品有芝麻香,用于面包亦能改善风味。

2.氨基酸类药。营养增补剂,可作氨基酸输液、综合氨基酸制剂的主要成分。

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