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邻甲酚 | 95-48-7

中文名称: 邻甲酚
英文名称: o-cresol
CAS No.: 95-48-7
分子式: C7H8O
分子量: 108.14
详细信息

外文别名: 2-Hydroxytoluene; 2-Methylphenol; 2-Cresol
别名 邻甲苯酚;邻甲基苯酚;2-甲基苯酚;甲酚皂;2-甲酚 

EINECS登录号 202-423-8
熔点 30 ℃
沸点 191 ℃
水溶性 20 g/L(20℃)
密度 1.048 g/cm³(25℃)
外观 无色结晶
闪点 81 ℃

分子结构数据
1、摩尔折射率:32.95
2、摩尔体积(cm3/mol):104.1
3、等张比容(90.2K):259.9
4、表面张力(dyne/cm):38.8
5、极化率(10-24cm3):13.06
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:70.8
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
毒性
急性毒性:LD50:121mg/kg(大鼠经口);890mg/kg(兔经皮)。
亚急性和慢性毒性:将小鼠暴露于含有饱和该品蒸气的空气中,短暂接触看来无害,但反复接触却能引起死亡:大鼠在室温下吸入大致为蒸气饱和的空气以后,尚能存活。
代谢:该品通过破损皮肤、胃肠道及呼吸道的黏膜而吸收。经皮的吸收率主要取决于接触的部位和方式,其次为接触的浓度。甲酚吸收后,分布于全身各组织。甲酚在体内部分被氧化为氢醌和焦儿茶酚,大部分是以原形或与葡萄糖醛酸和硫酸根结合,从尿中排出,但从胆汁排出的量亦相当多,还有微量随呼气排出。甲酚三种异构体的吸收、代谢、解毒和排泄速度与酚相似。正常人的尿中对甲酚每日排出量为0.148~0.38 mmol/ 24 h (16~39 mg/24 h)。
中毒机理:酚类为细胞原浆毒,能使蛋白变性和沉淀,对皮肤及黏膜有明显的腐蚀作用,故对各种细胞有直接损害。经口中毒时,口腔、咽喉及食管黏膜有明显腐蚀和坏死,周围组织有出血及浆液性浸润。蒸气经呼吸道吸收时,可引起气道刺激,肺部充血,水肿和支气管肺炎伴胸膜上出血点。吸收入血后,分布到全身各组织,透入细胞后,引起全身性中毒症状。酚类主要对血管舒缩中枢及呼吸、体温中枢有明显抑制作用。可直接损害心肌和毛细血管,使心肌变性坏死。肝细胞肿胀、炎性变化及脂肪变性。肾表现实质性损害和出血性肾炎。还可作用于脊髓,引起阵挛性抽搐和肌束颤动。 

安全信息

类别
腐蚀物品
毒性分级 高毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 121 mg/ kg; 口服- 小鼠 LD50: 344 mg/ kg
刺激数据 皮肤- 兔子 524 mg/ 24h 重度; 眼- 兔子 105 mg 重度
爆炸物危险特性 与空气混合高温可爆; 对皮肤,角膜有腐蚀性
可燃性危险特性 可燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放。
灭火剂 泡沫、雾状水
职业标准 TWA 22 mg/ m3; STEL 44 mg/kg [2]
安全信息
危险品标志 T
危险类别码 24/25-34-39/23/24/25-23/24/25
安全说明 36/37/39-45-36/37
危险品运输编号 UN 3455 6.1/PG 2
WGK Germany 1
RTECS号 GO6300000
F 8-23
Hazard Class 6.1
Packing Group II
海关编码 29071200
毒害物质数据 95-48-7(Hazardous Substances Data)
安全术语
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
风险术语
R34Causes burns.
引起灼伤。

危害
刺激性:家兔经皮:12500μg(24 h),轻度刺激。家兔经眼:100 mg,轻度刺激。
致癌性:小鼠经皮最低中毒剂量(TDL0):4800mg/kg(12周,间歇),致肿瘤阳性。
环境危害:对环境有危害,对水体可造成污染。
生物降解性:水中浓度11~16 mg/L时,活性污泥对氨氮的硝化作用降低75%;浓度50 mg/L时,荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制;浓度600 mg/L时,大肠杆菌对葡萄糖的降解受到抑制。

预防保护
预防措施:操作、贮藏、运输等过程须有安全制度并严格执行。凡加热酚的操作,应采取密闭,辅以吸风设备,注意防火防爆,并防皮肤接触。在洗涤贮酚的容器时,应加强个人防护。生产车间在明显标志处多设置冲水设备,以作急救用水。
皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 (7∶3)抹洗,然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗至少15 min。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15 min。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给予输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:立即给饮植物油15~30ml。催吐。就医。
呼吸系统防护:空气中粉尘浓度超标时,应该佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器。可能接触其蒸气时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。
眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。
身体防护:穿胶布防毒衣。
手防护:戴橡胶手套。
其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。注意个人清洁卫生。
泄漏应急处理
隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:避免扬尘,用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具,穿全身消防服,在上风向灭火。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
操作管理
密闭操作,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器,穿胶布防毒衣,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
包装储存
液态
小开口钢桶;玻璃瓶或塑料桶(罐)外普通木箱或半花格木箱;螺纹口玻璃瓶;螺纹口玻璃瓶。
固态
塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶;塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱。
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。
海运时应按照国际海事组织(IMO)要求归属相关危险货物, 按照要求运输。

合成方法

从煤焦化所得的酚油中切取的甲酚馏分含邻甲酚6%,间甲酚49.4%,对甲酚32.1%,还含二甲酚及少量苯酚。邻甲酚沸点比间、对甲酚低10℃,有可能利用一般蒸馏塔将其分离。将粗酚蒸馏切取的邻甲酚馏分在不低于40块理论塔板的精馏柱内蒸馏,回流比采取14-15:1,切取馏程为188-192℃,获得的精邻甲酚熔点约29℃,纯度大于97%。合成法主要有以下几种:

1. 苯酚烷基化法 以苯酚、甲醇为原料,在约4.14MPa表压下及三氧化二铝催化剂存在下进行甲基化而得。

2. 邻甲苯胺法 该法用于试剂生产,由邻甲苯胺重氮化、水解而得。

3. 甲苯羟基化法

4.将邻甲苯胺加入硫酸溶液中,搅拌冷却后得到邻甲苯胺硫酸盐,加入冰块降温至0~5℃,维持此温度范围,边搅拌边缓慢加入饱和的亚硝酸钠溶液至淀粉-碘化钾试纸不褪色为反应终点。所得重氮盐加入浓硫酸充分搅拌均匀,停止搅拌,待反应物激烈反应后再通入蒸汽加热至完全水解。静置分层,取下层油状物,加入5%氢氧化钠,滤去不溶性杂质,然后用25%的硫酸中和至ph值为。静置分层,取油层,用水洗涤2次,所得粗品采用减压蒸馏,于1333Pa收集74~75.5℃馏分,即得成品。

用途

1.主要用作合成树脂,还可用于制作农药二甲四氯除草剂、医药上的消毒剂、香料和化学试剂及抗氧剂等,其下游产品主要有合成树脂邻甲酚酚醛树脂、邻甲基水杨酸、对氯邻甲苯酚、邻羟基苯甲醛、2-甲基-5-异丙基酚和抗氧剂等。此外还可用于癸二酸生产的稀释剂、消毒剂以及增塑剂等。还可以作合成农药、染料、塑料抗氧剂、阻聚剂及香料等重要的精细化工中间体。

2.用作分析试剂并用于有机合成。

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