英文别名:AI3-60220; CCRIS 5917; HSDB 2912; NSC 113975; Benzene, 1,2,3,4,5,6-hexabromo-; Benzene, hexabromo-
别名名称:全溴代苯
更多别名:HBB
物性数据
性状:白色针状结晶
熔点(ºC):320~326(lit.)
闪点(ºC):-18
溶解性:溶于苯,微溶于乙醇、乙醚,不溶于水
分子结构数据
1、摩尔折射率:72.39
2、摩尔体积(cm3/mol):186.5
3、等张比容(90.2K):510.2
4、表面张力(dyne/cm):55.9
5、极化率(10-24cm3):28.69
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:12
8.表面电荷:0
9.复杂度:104
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
不溶于水,水解稳定性高
贮存方法
本品密封阴凉干燥保存。存放于阴凉干燥处。
安全信息
危险运输编码:UN 3077 9/PG 3
安全标识:S26S36/S37
危险标识:R20/21/22R36/37/38
安全术语
S24/25 Avoid contact with skin and eyes。避免与皮肤和眼睛接触。
风险术语
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
1.以发烟硫酸为溶剂的制法 在釜式搅拌反应器中,先投入一定量的发烟硫酸,再加入苯,搅拌溶解后,加入少量三碘化铁(或碘及铁粉)为催化剂,控制反应温度80℃左右,滴加溴6份,于9h内加完。然后加热升温,当温度达到150℃时,再在搅拌下滴加溴6份。加完后继续搅拌1h,反应即完全,生成不溶于水的六溴苯悬浮于反应物料中。经冷却、过滤、水洗、干燥即得成品,收率约为72%~73%。反应过程中生成的溴化氢引出后用水吸收,作为副产品。产品水洗液用碱中和处理。过滤母液主要是溶剂硫酸,可循环使用。
2.以四氯乙烷为溶剂的制法 先将四氯乙烷和苯投入反应釜内,搅拌混合,再加入适量的碘和铁粉为催化剂。控制温度在80℃,一边搅拌,一般滴加溴。保持反应温度80℃,反应10h。反应完成后,反应物经冷却、结晶、过滤、洗涤、干燥即得成品。其中过滤后的母液主要是四氯乙烷,回收使用。洗涤水需用碱处理。反应过程中溴化氢气真空抽出,用水吸收作为副产品氢溴酸。本法收率约92%。
3.在配有搅拌器、冷凝器(上口用管道与盛有水的气体接收瓶相通)、温度计及滴液漏斗的500mL四口烧瓶中,加入1.5g铁粉,接着注入476g溴(2.9784mol),控制温度在40℃,搅拌15min,使铁与溴充分反应。然后降温到8℃左右,控制温度8~15℃,在搅拌的情况下用1h的时间将16g(0.2045mol)苯滴加完毕。然后缓慢升温,控制30~40min将温度升到60℃,在该温度下搅拌2.5h,使溴化反应彻底完成(溴化过程中逸出的HBr气体吸收到气体接收瓶中,然后用Cl2处理回收溴 素),此时已无气体排出,瓶中出现大量固体,然后让其自然冷却到室温。取下四口瓶加入 L水,改为蒸馏装置,将未反应的溴蒸出。当温度升到100℃时停止加热,瓶中固体物呈白色。冷却至60℃时,再向四口瓶中加入150~200mL上述生成物盐酸,然后煮沸1h,并尽量将结块搅碎,使固体能充分与盐酸混合,停止加热后,冷却至室温,再进行抽滤,滤饼用水洗至中性,控温在100~120℃烘干得白色结晶状六溴苯110~112g,熔点在320~326℃,产率在95%以上。
4.于500mL带有搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗、球形冷凝管及尾气吸收装置的四口圆底烧瓶中加入150mL溴 素和2g无水三氯化铝,冷却至10℃以下开始滴加8g苯,约1h滴完,滴加过程中温度控制在10℃以下。滴毕,缓慢升温至回流(约50min),回流反应4.5h,冷却,加适量水,蒸除多余的溴 素,在蒸锅的过程中保持快速搅拌,以使产品高度分散。气相温度达100℃左右可停止蒸馏,过滤得黄色固体。将粗品用稀盐酸洗至颜色变浅,再加入100mL混合溶剂常温下搅拌0.5~1h,过滤后得白色固体。干燥称重为55.59g,收率98%,熔点324~325℃,经HPLC测量纯度为99.6%。
六溴苯是新型含溴环保阻燃剂,简称HBB,初期分解温度220℃,分解温度340 ℃。产品不溶于水,微溶于乙醇、 ,可溶于苯。产品无毒、环保。主要用于热固性树脂的阻燃加工,尢其是环氧树脂、ABS、聚苯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、不饱和树脂、聚酯及合成纤维等具有优异的阻燃效果。六溴苯是一种通用型的阻燃剂,主要用于热固性树脂,尤其是环氧树脂(EP)、ABS、聚苯乙烯(PS)、聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、尼龙(PA)、橡胶聚酯及合成纤维等。与三氧化二锑以(2-3):1并用,有协同效应。六溴苯耐火焰效果好,对树脂物性影响小。该品耐热性好,。与树脂的相容性好,熔点高,成型品外观光滑。该品还有可用作填料。