磷酰基乙酸三乙酯 | 867-13-0

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英文别名： (Diethoxyphosphinyl)acetic acid ethyl ester;Diethyl ethoxycarbonylmethylphosphonate
线性分子式： (C2H5O)2P(O)CH2CO2C2H5

性状描述
无色油状液体
密度:1.13 g/mL(25℃)(lit.)
沸点:142-145℃/9 mmHg(lit.)
闪点:105℃
折射率(n20/D):1.431(lit.)

安全信息

危险说明
危险代码:N
危险等级:51/53
安全等级:61
联合国编号：UN30

合成方法

磷酰基乙酸三乙酯制备如下：将干燥洁净的500mL盘管加热至170°C，取化合物1(标准大气压下的沸点142～145°C)1000g(0.7eq.8.16mol)置于打料瓶A中，加入4000g甲苯稀释，取亚磷酸三乙酯(标准大气压下的沸点156.6°C)1937g(1.0eq.11.66mol)置于打料瓶B中，加入3063g甲苯稀释，待盘管温度稳定后开始打料，泵A(磷酰基乙酸三乙酯的甲苯溶液)：16.7g/min，泵B(亚磷酸三乙酯的甲苯溶液)：16.7g/min。停留时间15min，反应压力为0.5～2.0Mpa.。出料口直接连接薄膜蒸发装置，控制压力4～10×10<2>Pa，温度105～115°C，最后得到产品磷酰基乙酸三乙酯(沸点129～131°C800Pa)1701g，收率93％。

用途

为一类重要的Wittig-horner试剂，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。

用于Horner-Wadsworth-Emmons反应；用于分子内Heck型环化反应以及异构化反应；用于Tsuji-Trost型反应；用于分子内芳炔-烯反应；用于醛的合成。

为一类重要的Wittig-horner试剂，可用作增塑剂、防火剂和萃取 剂等，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。