外文名methyl chloroacetate; chloroacetic acid methyl ester; Methyl ester chloroacetic acid
EINECS登录号202-501-1
理化性质
1.性状：无色透明液体，有刺激气味。
2.熔点（℃）：-32.1
3.沸点（℃）：129.8
4.相对密度（水=1）：1.24
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.8
6.饱和蒸气压（kPa）：1.33（29℃）
7.临界压力（MPa）：4.5
8.辛醇/水分配系数：0.63
9.闪点（℃）：50.15
10.引燃温度（℃）：463
11.爆炸上限（%）：18.5
12.爆炸下限（%）：7.5
13.溶解性：微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。
14.相对密度（25℃，4℃）：1.2281
15.溶度参数0.5：22.348
16.van der Waals面积：
17.van der Waals体积：50.720
18.液相标准热熔：163.6
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）：0.7
2.氢键供体数量：0
3.氢键受体数量：2
4.可旋转化学键数量：2
5.互变异构体数量：无
6.拓扑分子极性表面积：26.3
7.重原子数量：6
8.表面电荷：0
9.复杂度：52.8
10.同位素原子数量：0
11.确定原子立构中心数量：0
12.不确定原子立构中心数量：0
13.确定化学键立构中心数量：0
14.不确定化学键立构中心数量：0
15.共价键单元数量：1
分子结构数据
1、摩尔折射率：22.57
2、摩尔体积：92.9
3、等张比容（90.2K）：214.6
4、表面张力（dyne/cm）：28.4
5、极化率：8.94
性质与稳定性
1.稳定性 稳定
2.禁配物 酸类、碱类、强氧化剂、强还原剂
3.避免接触的条件 受热
4.聚合危害 不聚合
5.分解产物 氯化氢
生态学数据
生物降解性 MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，4周后降解32%~75%。
环境影响
健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、食入、经皮吸收对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈的刺激性作用。吸入后可因喉、支气管的痉挛、水肿、化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐。
环境行为
危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热、接触酸或酸雾放出剧毒的烟雾。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
环境标准
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5毫克每立方米
处理方法
泄漏处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器中，回收或运至废物处理场所处置。
防护措施
呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时，佩戴氧气呼吸器。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿连衣式胶布防毒衣。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。现场备有冲洗眼及皮肤的设备。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。
急救措施
皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用雾状水驱散蒸气。
毒理资料
RTECS号：AF9500000
1、急性毒性：
大鼠吸入LDL0：250ppm/7H；
大鼠皮下LD16：560mg/kg；
小鼠经口LC50：240mg/kg；
小鼠吸入LC50：1 mg//2H；
哺乳动物经口LD50：240mg/kg；
2、蒸气有毒，吸入或口服有毒害。对眼睛、黏膜和皮肤有强烈刺激性。
3.急性毒性
LD50：240mg/kg（小鼠经口）
LC50：1000mg/m3（小鼠吸入，2h）。
贮存方法
储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过32℃，相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
监测方法
应急
直接进水样气相色谱法
实验室
气相色谱法
用Carbowax 20M和SE-30柱毛细管气相色谱法分离氯化的醋酸甲酯、丙酸甲酯和丁酸甲酯——(Korhonen，I.O.O.)，《Chromatographia》，1982，15，No8，505-508(英文) 《分析化学文摘》，1984.3
技术指标外观
粗氯乙酸甲酯为无色或淡黄色液体，ClCH2COOH含量 <= 3.0 % ，精氯乙酸甲酯为无色或淡黄色液体其含量>= 91%， ClCH2COOH含量<= 1.0 % ；
合成方法
1.由氯乙酸与甲醇经酯化反应制得。将甲醇与氯乙酸按重量比0.366:1混合均匀，搅拌加热，于105-110℃下进行酯化反应。反应过程中不断蒸出氯乙酸甲酯、水和甲醇的三元共沸物，经酯分离器分层，将分出的甲醇和水重新回流入反应锅内，分出的粗酯用碳酸钠中和。经中和的粗酯先用常压蒸馏切取130℃馏分，再进行减压蒸馏，收集65℃（8kPa）馏分，即为氯乙酸甲酯成品。收率约96%。用于农药中间体时，所得粗酯经水洗、中和即可获得含量95%以上的产品，可直接使用。生产1t这种规格的氯乙酸甲酯，约消耗氯乙酸800kg，甲醇330kg。在室验室制备时常在氯乙酸和甲醇混合液中滴加浓硫酸，加热回流5h，再经中和、水洗、干燥、减压蒸馏而得成品。
2.其制备方法是由氯乙酸与甲醇经酯化反应而制得。
将甲醇与氯乙酸按质量比0.336∶1混合均匀，搅拌加热，于105～110℃下进行酯化反应。反应过程中不断蒸出氯乙酸甲酯、水和甲醇的三元共沸物，经酯分离器分层，将分出的甲醇和水重新回流到反应锅内，分出的粗酯用碳酸钠中和。经中和的粗酯先用常压蒸馏切取130℃馏分，再进行减压蒸馏，收集65℃/79.98kPa馏分，即得到氯乙酸甲酯成品，收率约96%。
3.在搪瓷罐中加入氯乙酸和甲醇，加热溶解后，冷却，滴加浓硫酸，加热回流5h，冷却后，依次用水洗涤二次，用5%碳酸钠洗涤二次，再用水洗至pH=7，分去水层用无水氯化镁干燥，滤去干燥剂，减压蒸馏即为成品。
用途一：用作医药的中间体，也是农药乐果的原料。
用途二：用作溶剂，也用于有机合成。
用途三：氯乙酸甲酯在农药上主要用于合成杀虫剂乐果、氧乐果的中间体硫磷酯、氧硫磷酯及氯乙酰甲胺，此外，作为一种有机合成原料，也用于医药、粘接剂、表面活性剂的制备，还可用作溶剂。
用途四：氯乙酸甲酯用于生产有机磷杀虫剂乐果、化学合成法鱼肝油（维生素甲丁）、维生素B6、磺胺类药物磺胺邻二甲氧嘧啶。也可用作溶剂、粘合剂和表面活性剂类产品的原料。氯乙酸与乙醇、丁醇用相仿的工艺过程酯化，可获得相应的氯乙酸酯。该工艺可安排在连续化装置中进行，在100-190℃条件下，将氯乙酸和醇连续加入反应器，生成的氯乙酸酯和水连续从反应系统中移出，不需采用催化剂和共沸溶剂，可获得较高收率。氯乙酸乙酯主要用作溶剂，也是药物5-氟脲嘧啶等有机合成用的中间体；氯乙酸丁酯用于生产增塑剂丁基酞酰甘醇酸丁酯等。
