别名:2-氨基苯甲酸甲酯
EINECS登录号:205-132-4
熔点24 ℃
沸点256.0 ℃
密度1.2 g/cm³
闪点104.4 ℃
物理性质
无色结晶或浅黄色液体。有葡萄样气味。长期露光变色。能随水蒸气挥发。易溶于乙醇和乙醚,乙醇溶液带有蓝色荧光,溶于多数不挥发油和丙二醇,略溶于矿物油,微溶于水,不溶于甘油。,沸点273℃, 相对密度d2525 1.161~1.169,折射率n20D 1.582~1.584。闪点104℃。熔点24~25℃。
化学性质
低毒,半数致死量( 大鼠,经口)2910g/kg。有刺激性。
天然存在:存在于葡萄、草莓、红葡萄酒、白葡萄酒中。
感官特征:具有果香、花香、粉香、霉香、葡萄香。
注意事项
安全术语
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。
风险术语
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
储存
密封阴凉避光保存。
在自然界,邻氨基 苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依兰依兰、茉莉油、晚香玉油等中。工业制造一般由邻氨基 苯甲酸与甲醇酯化得到。将邻氨基 苯甲酸的甲醇溶液加热到65℃,滴加硫酸,在75℃反应生成邻氨基 苯甲酸甲酯的硫酸盐。然后用氢氧化钠溶液中和析出邻氨基 苯甲酸甲酯。用甲苯萃取,洗涤甲苯萃取液并蒸去甲苯后,将粗制的邻氨基 苯甲酸甲酯在存在碳酸钠的条件下进行减压精馏,将成品馏分冷至12-15℃以下,即析出邻氨基 苯甲酸甲酯。另一种制法由苯酐经氨化、降解、酯化而得到本品。
以邻氨基 苯甲酸为原料,经成盐、重氮化、还原、环合,可得到3-羟基吲唑(3-Hydroxyindazole)邻氨基 苯甲酸;用于生产邻氨基 苯甲酸甲酯时,每吨产品消耗925kg。生产每吨靛蓝,需消耗邻氨基 苯甲酸1495kg。
由苯酐与氨进行酰胺化反应,生成邻甲酰氨基苯甲酸钠,经次氯酸钠降解反应,生成邻氨基 苯甲酸钠,最后中和而得。原料消耗定额苯酐(熔点128-131℃)1340kg/t、次氯酸钠(有效氯≥10%) 6484kg/t、氨水(≥16%)2350kg/t、液碱(30%)2924kg/t。
邻氨基 苯甲酸甲酯(Methyl anthranilate orMethyl 2-aminobenzoate)天然存在于柑橘 、晚香玉 、茉莉花、栀子、橙花等的精油中, 具有强烈的水果香和花香香气, 是香料工业的骨干产品之一, 被广泛用于日用香精和食用香精中。在食用香精中 , 它是葡萄香型的主体香料 , 也可以用于各种浆果、甜瓜、蜜香、柑橘、柠檬、草莓及菠萝等果香型香精中。由邻氨基 苯甲酸甲酯还可以制备约 60 种香料,如 ,邻氨基 苯甲酸甲酯通过酯交换反应制备的其它邻氨基 苯甲酸酯类是调香常用的原料之一 , 用途广 ,价值高 ;它与一些醛发生缩合反应生成性质更加稳定 、香气更加浓郁的希夫碱 , 在香精中是很好的定香剂。