中文别名:环丙炔;环丙乙炔;环丙基乙炔;乙炔基环丙烷;环丙基乙炔
英文别名:Cyclopropylacetylene; Ethynylcyclopropane; CYCLOPROPYLACETYLENE (CPA)
NIST化学物质信息: Cyclopropyl Acetylene(6746-94-7)
EPA化学物质信息: Cyclopropyl Acetylene
理化性质
沸点:52-53℃
相对密度(水=1):0.7801
折射率:n20/D 1.4480
闪点: -5℃
性状:无色透明液体
用途:医药农药中间体。抗艾滋病药物的重要中间体。
安全术语
S16Keep away from sources of ignition.
远离火源。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。
风险术语
R11Highly flammable.
高度易燃。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
安全信息
危险类别码: S16,S26,S37/39,
危险品运输编号: UN 1294
存储温度: Flammables area
安全术语: R11,R36/37/38,
危险类别: IRRITANT, FLAMMABLE(有刺激性、可燃)
步骤一
中间体1,1-二氯-1-环丙基乙烷(式III)的合成
按物质的量比环丙甲基酮(式Ⅱ):五氯化磷:催化剂为1.0:1.0:1.0投料,环丙甲基酮8.4g;五氯化磷20.8g;催化剂为甲醇,投料质量3.2g;有机溶剂为二氯甲烷8mL,其体积用量为环丙甲基酮质量的1倍(mL/g)。
在反应瓶中,加入二氯甲烷,开启机械搅拌,调整温度至-10℃,通氮气保护。加入五氯化磷,继续搅拌。待料液温度稳定时,开始缓慢滴加环丙甲基酮和甲醇混合液,控制料液温度在-10~0℃。滴加完毕,升温至40℃,每隔1h取样气相监测。待原料反应完全,反应液在60~70℃经减压蒸馏即得式(III)所示的1,1-二氯-1-环丙基乙烷的二氯甲烷溶液19.7g,其中1,1-二氯-1-环丙基乙烷的质量为10.1g,收率72.7%。
步骤二
产物环丙乙炔(式I)的合成
按物质的量比1,1-二氯-1-环丙基乙烷(式Ⅲ所示):碱为1:2.0投料,取所得的1,1-二氯-1-环丙基乙烷的二氯甲烷溶液69.4g,其中1,1-二氯-1-环丙基乙烷19.7g;碱为三乙胺,投料质量28.7g。
在反应瓶中,加入1,1-二氯-1-环丙基乙烷的二氯甲烷溶液,开启机械搅拌,调整温度至-10℃。待料液温度稳定时,缓慢滴加三乙胺,控制料液温度。加完后,开始升温至25℃进行反应,料液每隔1h取样气相监测。待原料反应完全,反应液在80~90℃经精馏纯化得到最终产物式(I)所示的环丙乙炔6.9g,收率73.7%。
医药农药中间体。
该产品是抗艾滋病药物的重要中间体。