英文名称:Cyclohexene
CAS:110-83-8
EINECS:203-807-8
InChI=1/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2
理化性质
外观与性状：无色液体，有特殊刺激性气味。
熔点(℃)：-103.7
相对密度（水=1）：0.81
沸点(℃)：83.0
相对蒸气密度（空气=1）：2.8
分子式：C6H10
分子量：82.15
饱和蒸气压(kPa)：21.33(38℃)
燃烧热(kJ/mol)：3728.1
临界温度(℃)：287.3
临界压力(MPa)：4.35
闪点(℃)：<-20
引燃温度(℃)：244
爆炸下限%(V/V)：1.2
溶解性：不溶于水，溶于乙醇、醚
折光率：1.4465
化学性质
能发生加成反应。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。长期储存，可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
毒理学资料
急性毒性：小鼠吸入45～50g/m×2小时，血压下降，严重者死亡。
亚急性和慢性毒性：大鼠豚鼠吸入0.25g/m，6小时/天，每周5天，引起碱性磷酸酶增加。
危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。长期储存，可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。
危险性概述
健康危害：该品有麻醉作用，吸入后引起恶心、呕吐、头痛和神志丧失。对眼和皮肤有刺激性。
环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：该品极度易燃，具刺激性。
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难应立即就医处治。
食入：如误食应立即就医处治。
安全术语
S16Keep away from sources of ignition.
远离火源。
S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。
风险术语
R11 Highly flammable.
高度易燃。
R21/22 Harmful in contact with skin and if swallowed.
皮肤接触及吞食有害。
R65 Harmful: may cause lung damage if swallowed.
吞食可能造成肺部损伤。
消防措施
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
泄漏应急处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，立即切断泄漏源，讯速将盛装容器移出现场酯安全场所，设置标志，应急处置人员应佩戴安全防护设施。严防灾害扩大和次生灾害发生。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所，应急处理现场、处理用品用具，清洗废水等需进行无害化处理至达到环保要求。
操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
1.由环己醇在催化剂硫酸存在下，加热生成环己烯，蒸馏得粗制品。再用精盐饱和液洗涤，然后用硫酸钠溶液中和微量的酸，经水洗、分层、干燥、过滤、精馏，收集82-85℃馏分得成品环己烯。
2.可通过硅胶或三氧化二铝蒸馏环己醇制备。
3.制法：
于圆底烧瓶中加入环己醇(2)60g（0.6mol），2mL浓硫酸和几粒沸石，充分摇动混合均匀。装上分馏装置，接受瓶用冰水冷却。用电热套慢慢加热，控制加热速度，慢慢蒸出生成的环己烯和水，注意分馏柱顶端的温度不要超过90℃。当烧瓶中只剩下少量的残渣并出现烟雾时，停止加热。将镏出液用氯化钠饱和，再加入15mL(10%)的碳酸钠喝微量的酸。用分液漏斗分出水层，有机层用无水氯化钙干燥后，常压蒸馏，收集80～85℃的馏分，得环己烯(1)①约35g，收率71%。注：1、由于环己烯与水可形成共沸物(共沸点70.8℃，含水10%)，环己醇与环己烯可形成共沸物(共沸点64.9℃，含环己醇30.5%)，环己醇与水形成共沸物(共沸点97.8℃，含水80%)，所以，加热时温度不易过高，蒸馏速度不易过快，以减少环己醇的损失。2、也可以用磷酸代替硫酸，于165～170℃滴加环己醇的方法来合成环己烯，收率79%～84%。
4.制法：
于装有搅拌器、滴液漏斗、分馏装置(接受瓶用冰盐浴冷却)的反应瓶中，加入邻苯二甲酸酐(3)148g（1.0mol），苯磺酸5g。滴液漏斗中加入环己醇(2)100mL（1.0mol），先加入约10mL环己醇，搅拌下油浴加热至微沸，而后慢慢滴加其余环己醇，约1h加完。加完后继续反应10～15min。将得到的镏出液分出来水分，无水硫酸钠干燥，分馏，收集82～84℃的馏分，得环己烯50～64g，收率61%～80%。
5.制法：
于装有搅拌器、蒸馏装置的反应瓶中，加入1-乙氧基环己烯(2)7.21g（0.0572mol），异辛烷30mL。加热至沸。于1.5h内分批加入二异丁基氢化铝16.5g(0.116mol),控制加入速度和加入仪器，使产物缓慢蒸出。加完后继续加热直至蒸出约31mL。重新分馏，收集如下各种馏分：A，88～94℃,1.08g，n25D 1.4158；B，94～99℃,2.96g，n25D 1.3985；C，99～99.5℃，2.20g，n25D 1.3901。经气相色谱和红外光谱证明，各馏分都是环己烯与异辛烷的混合物，环己烯的总量1.5g，收率32%。
1.用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。另外还可用作催化剂溶剂和石油萃取剂，高辛烷值汽油稳定剂。
2.用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。
