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磺胺喹噁啉 | 59-40-5

中文名称: 磺胺喹噁啉
英文名称: Sulfaquinoxaline
CAS No.: 59-40-5
分子式: C14H12N4O2S
分子量: 300.34
详细信息

中文同义词:磺胺喹恶啉;N-2-喹噁啉基-4-氨基苯磺酰胺;磺胺喹恶啉溶液,100PPM;磺胺喹噁啉(磺胺喹恶啉);乙腈中磺胺喹恶啉;磺胺喹沙啉(SQX)溶液,100PPM;4-氨基-N-(2-喹啉基)苯磺酰胺;磺胺喹啉

英文名称:Sulfaquinoxaline

英文同义词:SULFABENZPYRAZINE;SULFACHINOXALIN;SULFACHINOXALINE;sulfa-q20;SULFAQUINOXALIN;SULFAQUINOXALINE;N-(2-QUINOXALINYL)SULFANILAMIDE;N'-2-QUINOXALYLSULFANILAMINE

EINECS号:200-423-2

磺胺喹恶啉性质

熔点247-2480C

沸点551.1±60.0°C(Predicted)

密度1.3196(roughestimate)

折射率1.6440(estimate)

储存条件Refrigerator

形态neat

酸度系数(pKa)5.65±0.10(Predicted)

Merck13,9025

BRN290026

化学性质 

淡黄色结晶性粉末。熔点248-255℃。不溶于水、乙醇、丙酮,溶于碱溶液。

安全信息

危险品标志 Xn

危险类别码 22-42/43

安全说明 22-36/37-45

WGK Germany 3

RTECS号WP2100000

海关编码 29350090

合成方法

方法1以邻苯二胺为原料,先与氰化钠、甲醛和酸性介质中反应生成N-氰甲基邻苯二胺。然后与氢氧化钾环合生成2-氨基-3,4-二氢唑。再以氯化亚铁为催化剂,过氧化氢氧化脱氢得2-氨基喹喔啉。最后与乙酰氨基苯磺酰氯缩合、水解得磺胺喹喔。 方法2邻苯二胺与氯乙酸反应生成2-羟基-3,4二氢喹喔啉,后者氧化得2-羟基喹喔啉。用三氯氧磷与2-羟基喹喔啉反应制得2-氯喹喔啉,后者与对氨基苯磺酰胺缩合制成最终产品磺胺喹喔啉。 将10.8g(0.1mol) 邻苯二胺溶于80mL热水中。另取10.4g(0.11mlo)氯乙酸小心溶解于浓氨水,调PH=9。趁热将氯乙酸氨水溶解加入邻苯二胺溶液,在沸水浴上搅拌反应1h,反应过程保持反应溶液为碱性。反应结束后,冷却至室温,过滤分离,析出的固体产品水洗两次,烘干得光亮片结晶10.7g(熔点135-137℃,收率73%。 将7.5g(0.05mol) 2-羟基-3,4二氢喹喔啉、10Ml30%的氢氧化钠水溶液及35mL水加入三口烧瓶,加热至80-90℃,通入空气氧化反应3-4h。然后冷却至30℃,用稀盐酸调PH=5,过滤析出的黄色固体产品,水洗两次,烘干得5.5g2-羟基喹喔啉(熔点257-260℃),收率73.3%。 在三口烧瓶内加入14.6g(0.1mol) 2-羟基喹喔啉和74g(0.48mlo)三氯氧磷,搅拌加热回流反应2h。蒸馏回收过量的三氯氧磷,反应液冷却至室温,并倾入碎冰中,用乙醚萃取4次(40Ml×4),醚层水洗3次(8mL×3),分出水层后,油层用无水硫酸钠干燥。滤除硫酸纳后,常压蒸出乙醚,减压蒸馏收集115-117℃(16Pa)馏分,得淡黄色固体产品15.4g(熔点45-47℃),收率93%。 将24.5g(0.15mol)2-氯喹喔啉和52g(0.3mol)对氨基奔磺酰胺加入反应品,加热至130-170℃。反应搅拌3h然后冷却到100℃,加入100mL水沸腾5min后冷却至60℃。过滤后用盐酸调PH=3-5,冷却至室温后分离出固体产品,水洗、干燥后得淡黄色磺胺喹喔啉34g(熔点252-254℃),收率76%。

用途

作为动物专用的广谱抗菌剂,对哺乳动物毒性较大,仅用于鸡的各种球虫病。产蛋鸡禁用。

为禽畜用磺胺药,是治疗禽、兔球虫病特效药

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