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炔雌醇 | 57-63-6

中文名称: 炔雌醇
英文名称: 17α-ethynylestradiol
CAS No.: 57-63-6
分子式: C20H24O2
分子量: 296.40300
详细信息

中文别名:乙炔雌二醇
英文名称:Ethinylestradiol
英文别名:17a-ethynyl-1,3,5(10)-estratriene-3,17b-diol; 17alpha-ethynyl-3,17-dihydroxy-delta-(sup1,3,5)-estratriene; eticyclin; eticyclol; etinestrol; etinestryl; feminone; ginestrene; inestra; linoral; lynoral; menolyn; neo-estrone; novestrol; oradiol; orestralyn; palonyl; perovex; primogyn; primogyn c(or m); progynon c; roldiol; spanestrin; ylestrol; 17alpha-Ethynyl-3-hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17beta-ol; 17-ethynyl estradiol; 19-nor-17alpha-pregna-1,3,5(10)-trien-20-yne-3,17,diol; 19-Norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yne-3,17-diol, (17alpha)-; 3,17beta-dihydroxy-17alpha-ethynyl-1,3,5(10)-estratriene; amenoron; anovlar; diognat-e; diogyn-e; chee-o-genf; dyloform; EE; esteed; estigyn; estinyl; Estone; estoral (orion); estra-1,3,5(10)-triene-3,17beta-diol, 17alpha-ethynyl-; estroals; ethidol; ethinoral; ethinyloestradiol; Ethynyl estradiol; ; 17-ethynylestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol; (17beta)-17-ethynylestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol; (8xi,9xi,14xi,17beta)-17-ethynylestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol; (17alpha)-17-ethynylestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol; (8alpha,13alpha,17beta)-17-ethynylestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol

InChI:InChI=1/C20H24O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,5,7,12,16-18,21-22H,4,6,8-11H2,2H3/t16-,17+,18+,19-,20+/m1/s1
密度:1.21g/cm3
熔点:182-183℃
沸点:457.2°C at 760 mmHg
闪点:211.2°C
蒸汽压:3.74E-09mmHg at 25°C
物化性质:Melting_point:142 - 146
Water_soluble:<0.1 g/100 mL at 21 C
外观:纯白至乳白色粉末

分子结构数据

1、   摩尔折射率:86.26

2、   摩尔体积(m3/mol):244.4

3、   等张比容(90.2K):672.4

4、   表面张力(dyne/cm):57.2

5、   极化率(10-24cm3):34.19

计算化学数据
1、   计疏水参数计算参考值(XlogP):3.7

2、   氢键供体数量:2

3、   氢键受体数量:2

4、   可旋转化学键数量:7

5、   互变异构体数量:9

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):40.5

7、   重原子数量:22

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:505

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:5

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

贮存方法
  本品应密封于4℃干燥保存。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:有毒

安全标识:S45 S53 S36/S37/S39

危险标识:R22 R45

合成方法

由雌酮(C18H22O2,[53-16-7])乙炔化而得:将甲苯异丁醇、氢氧化钾及异丁醇加热回流共沸脱水8h,加四氢呋喃,于25-40℃下通入乙炔至需要量度。再加雌酮四氢呋喃溶液,在5-10℃继续通乙炔12h。用30%硫酸于40℃以下调节微酸性,减压回收四氢呋喃。用水蒸气蒸馏除去残余溶液,冷却,过滤,用水洗至中性,在80℃干燥,得乙炔雌二醇粗品。经乙醇重结晶,活性炭脱色即为成品。收率85%。

用途

该品为雌激素类药。作用同乙烯雌酚,但效力强20倍。与孕激素类避孕合并使用,有抑制排卵的协同作用,可增强避孕功效,并可减少突破性出血等副作用。此外,也可用于月经紊乱,如闭经、月经过少、绝经期综合症和子宫发育不全等。供配制避孕药用。

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