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酚酞 | 77-09-8

中文名称: 酚酞
英文名称: Phenolphthalein
CAS No.: 77-09-8
分子式: C20H14O4
分子量: 318.32300
详细信息

中文别名:3,3-二(4-羟苯基)-3H-异苯并呋喃酮
英文名称:Phenolphthalein
EINECS登录号:201-004-7

理化性质
性状:白色或浅黄色三斜细小结晶,无味,在空气中稳定。1g溶于12mL乙醇、约100mL乙醚,溶于稀碱溶液呈深红色,极微溶于氯仿,几乎不溶于水。酚酞在酸性和中性溶液中为无色,在碱性溶液中为紫红色,极强酸性溶液中为橙色,极强碱性溶液中无色。当加热到分解就散发出刺鼻的烟雾和刺激性烟雾。
熔点:258-263℃
密度:1.386 g/cm³(32°C)
沸点:557.79 ℃ at 760 mmHg
蒸气压:7.12E-13mmHg at 25℃
溶解性:<0.1 g/100 mL
油水分配系数:log Kow = 2.41
离解常数:pKa = 9.7(25℃ )
折射率:1.57 (7.9ºC)
稳定性:稳定。与强氧化剂和碱不相容。
储存条件:密封保存在阴凉、干燥和风良好的区域,远离不相容物质。

安全信息

注意事项
1.幼儿及孕妇慎用。
2.应睡前服用,避免滥用酚酞。
不良反应
酚酞是一种易被患者接受的应用广泛的缓泻药。偶见肠绞痛、出血倾向,罕见过敏反应。药物过量或长期紊乱,诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠乏力等症状。
用法用量
每次50~200mg,睡前顿服。卧床不起者每次200mg。极量为每次500mg,每天1g。根据患者情况而增减。
药物相互作用
酚酞与碳酸氢钠、氧化化镁等碱性药合用,可引起尿液变色。
中毒
酚酞(非诺夫他林;果导为含本药的片剂)为一缓泻剂,由于小量吸收后进行肝肠循环的结果,作用可持续3~4d。常用量为睡前0.05~0.2g。中毒时主要损害肝、肾脏。
临床表现
1.一般毒性反应:常见有眼睑水肿、结膜淤斑、鼻部疱疹、舌部溃疡、口腔炎、胃炎、指甲萎缩等;或大小便红色、尿道炎、血尿、蛋白尿。
2.严重中毒时,可引起出血性肾炎、肝脏损害、黄疸。偶有发生脑脊髓炎,病人烦躁不安、抽搐、木僵、昏迷,甚至死亡。儿童可引起严重肠炎和大出血。
3.过敏反应:可出现皮疹、皮炎、肠炎、心悸、呼吸困难甚至休克。
诊断
酚酞中毒的诊断要点为:
有酚酞应用史,出现上述表现。
治疗
酚酞中毒的治疗要点为:
1.如用药过量,应立即进行催吐,继用药用炭混悬液洗胃,其后给予硫酸镁或甘露醇导泻。
2.如有严重过敏反应,给予糖皮质激素。有过敏性休克应按抗休克措施抢救。
3. 5%~10%葡萄糖液或5%糖盐水静滴,促进排泄并维持体液平衡。
4.对症、支持治疗

合成方法

方法一
由邻苯二甲酸酐与苯酚混合后和硫酸共热制得。
方法二
将160kg的苯酚熔化,维持温度在80~90℃,边搅拌边加入120kg的邻苯二甲酸酐、40kg的氯化锌、5.5kg硫酸,进行反应5h,然后升温至180℃,反应40h;反应结束后加水,不断搅拌下,用蒸汽煮沸,然后停止加热,静置,吸出上层废酸液,沉淀用水洗至pH>5,离心甩干,再水洗至无色,低于80℃干燥。在干燥的粗品酚酞中加入4倍的工业乙醇(ω>95%),并加入活性炭,搅拌下蒸汽加热回流5min。停止加热,过滤。滤液蒸发浓缩,回收乙醇,浓缩至适当程度时,迅速离心甩干,并用乙醇洗涤1~2次,干燥,40目筛过筛即可。

用途

酚酞是一种弱有机酸,在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构,当pH>8.2时为红色的醌式结构。
酚酞的变色范围是8.2~10.0,所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。
酚酞的醌式或醌式酸盐,在碱性介质中很不稳定,它会慢慢地转化成无色羧酸盐式;遇到较浓的碱液,会立即转变成无色的羧酸盐式。所以,酚酞试剂滴入浓碱液时,酚酞开始变红,很快红色退去变成无色。
酚酞为白色或微带黄色的细小晶体,难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时,会出现白色浑浊物,这是由于酒精可以与水按任意比例互溶,使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。
酚酞的用途主要有:
(1)制药工业医药原料:医药轻泻剂,能刺激肠壁,引起肠的蠕动促进排便。 适用于习惯性顽固便秘,有片剂、栓剂等多种剂型;
(2)用于有机合成:主要用于合成塑料,特别是合成二氮杂萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮类聚合物,该类聚合物由于具有优良的耐热性、耐水性、耐化学腐蚀性、耐热老化性和良好的加工成型性,由其制成的纤维、涂料及复合材料等很多被广泛应用于电子电器、机械设备、交通运输、宇航、原子能工程和军事等领域;
(3)用于碱指示剂,非水溶液滴定用指示剂,色层分析用试剂。

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