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氟环脲 | 4050-52-9

中文名称: 氟环脲
英文名称: Flucycloxuron
CAS No.: 4050-52-9
分子式: C25H20ClF2N3O3
分子量: 483.89
详细信息

别名名称:1-[α-(4-氯-α-环丙基亚苄基氨基氧)对甲苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲
更多别名:氟环脲Andalin PH70-23

物性数据
1.性状:原药为灰色至黄色固体
2.熔点(℃):143.6(分解)
毒理学数据
大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,急性经皮LD50>2000mg/kg,急性吸入LC503.3mg/l (4D)。对眼睛有轻度刺激,对皮肤无刺激性。大鼠亚急性饲喂试验无作用剂量为200mg/kg。动物试验未见致畸、致突变作用。虹鳟鱼LC50>100mg/L(96h),水蚤LC500.0044mg/L(48h),野鸭急性经口LD50为>2000mg/kg,蜜蜂接触LD50为>0.1mg/只。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:123.74
2、 摩尔体积(m3/mol):348.1
3、 等张比容(90.2K):913.6
4、 表面张力(dyne/cm):47.4
5、 极化率(10-24cm3):49.05

合成方法

1.肟化 在50mL氯苯中加入15.8g无水AlCl3,滴加γ-氯丁酰氯(14.1g)和氯苯(10mL)的混合物。于25~30℃保温反应0min。反应物倒入冰水,分离,水层用二氯甲烷提取,合并油层,水洗干燥,去低沸物,加氢氧化钾乙醇溶液,冷却后过滤,加二氯甲烷稀释残液,水洗干燥,蒸去溶剂,减压收集110~112℃/1.33×103Pa馏分11.2g,收率62.1%,折射率n25D1.5686,即得环丙基-4-氯苯酮。
将上述中间产物18.1g、盐酸羟胺11.2g、吡啶36mL、无水乙醇40mL,加热回流5h,减压脱溶,加水,析出白色固体。用苯-石油醚混合溶剂重结晶,得环丙基-4-氯苯酮肟16.4g,溶点79~96℃,收率83.8%。
2.缩合 环丙基-4-氯苯酮 肟与对硝基溴苄缩合
3.还原 缩合产物还原使硝基转化成氨基
4.加成2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯的制备参见氟啶脲的合成。其与还原产物加成得氟螨脲。

用途

苯甲酰脲类杀螨、杀虫剂,壳多糖合成抑制剂。用于防治瘿螨和叶螨若虫,对成虫无作用。也可用于防治某些害虫的幼虫。

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